Μπορεί το βενζόλιο να αντικατασταθεί από νιτροβενζόλιο σε αλκυλίωση βιοτεχνίας Friedel;

Όχι, το νιτροβενζόλιο δεν μπορεί να χρησιμοποιηθεί ως υπόστρωμα σε αλκυλίωση Friedel-Crafts. Εδώ είναι γιατί:

* Ομάδα Nitro απενεργοποιεί το δακτύλιο: Η ομάδα NITRO (-NO₂) είναι μια ομάδα με έντονη ηλεκτρονική ομάδα. Παίρνει πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το δακτύλιο βενζολίου, καθιστώντας το σημαντικά λιγότερο αντιδραστικό προς την ηλεκτροφιλική επίθεση. Η αντίδραση αλκυλίωσης Friedel-Crafts βασίζεται στην ηλεκτροφιλική φύση του δακτυλίου βενζολίου για να επιτεθεί στο ενδιάμεσο καρβόλο.

* Ομάδα nitro σχηματίζει ένα σύμπλεγμα με τον καταλύτη: Η ομάδα NITRO μπορεί να συγκολληθεί με τον καταλύτη οξέος Lewis (όπως το Alcl₃) που χρησιμοποιείται στις αντιδράσεις Friedel-Crafts. Αυτή η συμπλοκοποίηση απομακρύνει αποτελεσματικά τον καταλύτη από την αντίδραση, παρεμποδίζοντας το σχηματισμό του ενδιάμεσου carbocation.

Συνοπτικά: Το νιτροβενζόλιο είναι ένα πολύ φτωχό υπόστρωμα για την αλκυλίωση Friedel-Crafts λόγω της φύσης του με ηλεκτρονικό στρώμα και της ικανότητάς του να είναι σύνθετο με τον καταλύτη.

Επιτρέψτε μου να ξέρω αν έχετε άλλες ερωτήσεις!