Ποια είναι τα ομοτοπικά και ετεροτοπικά άτομα;
ομοτοπικά άτομα:
* Ορισμός: Τα ομοτοπικά άτομα είναι άτομα σε ένα μόριο που είναι αδιαμφισβήτητα ο ένας από τον άλλο με οποιοδήποτε συνδυασμό επιχειρήσεων συμμετρίας. Αυτό σημαίνει ότι καταλαμβάνουν ισοδύναμες θέσεις στο μόριο.
* Βασικό σημείο: Η αντικατάσταση ενός ομοτοπικού ατόμου με διαφορετικό άτομο (όπως το δευτερίιο) θα οδηγούσε σε ένα πανομοιότυπο μόριο.
* Παράδειγμα: Τα δύο άτομα υδρογόνου στο μεθάνιο (CH4) είναι ομοτοπικά. Η αντικατάσταση ενός με δευτέριο (D) εξακολουθεί να έχει ως αποτέλεσμα ένα μόριο που δεν μπορεί να διακριθεί από το πρωτότυπο (CHD3).
ετεροτοπικά άτομα:
* Ορισμός: Τα ετεροτοπικά άτομα είναι άτομα σε ένα μόριο που είναι διακριτά ο ένας από τον άλλο με οποιοδήποτε συνδυασμό επιχειρήσεων συμμετρίας. Καταλαμβάνουν διαφορετικές θέσεις στο μόριο.
* Βασικό σημείο: Η αντικατάσταση ενός ετεροτοπικού ατόμου με διαφορετικό άτομο θα είχε ως αποτέλεσμα ένα διαφορετικό μόριο.
* Τύποι:
* εναντιότοπτα άτομα: Αυτά τα άτομα είναι εικόνες καθρέφτη μεταξύ τους και μπορούν να διακριθούν από τη χειραψία τους (στερεοχημεία). Οδηγούν σε εναντιομερή κατά την υποκατάσταση.
* Διαστερεοτοπικά άτομα: Αυτά τα άτομα δεν είναι καθρέφτες εικόνες μεταξύ τους, αλλά εξακολουθούν να διακρίνονται λόγω της θέσης τους μέσα στο μόριο. Οδηγούν σε διαστερεομερή κατά την υποκατάσταση.
Παράδειγμα:
* Εξετάστε ένα μόριο αιθανόλης (CH3CH2OH).
* Τα δύο άτομα υδρογόνου στην ομάδα CH3 είναι ομοτοπικά. Η αντικατάσταση ενός με δευτέριο δίνει το CH2DCH2OH, το οποίο δεν διακρίνεται από το CH3CHDOH.
* Τα δύο άτομα υδρογόνου στην ομάδα CH2 είναι εναντιοτοπικά. Η αντικατάσταση ενός με δευτέριο δίνει CH3CHDOH (R-ενισωμόρ) και CH3CHDCH2OH (S-enantiomer), τα οποία είναι εναντιομερή μεταξύ τους.
Συνοπτικά:
* Τα ομοτοπικά άτομα είναι εναλλάξιμα χωρίς να αλλάξουν την ταυτότητα του μορίου.
* Τα ετεροτοπικά άτομα διακρίνονται και οδηγούν σε διαφορετικά στερεοϊσομερή κατά την υποκατάσταση.
Η κατανόηση της διαφοράς μεταξύ ομοτοπικών και ετεροτοπικών ατόμων είναι ζωτικής σημασίας για την κατανόηση της στερεοχημίας και την πρόβλεψη των προϊόντων των αντιδράσεων που περιλαμβάνουν χειρόμορφα μόρια.
