Γιατί το ακετυλενίου είναι πιο όξινο από το αιθυλένιο;
1. Υβριδισμός και S-χαρακτήρας:
* ακετυλενίου: Τα άτομα άνθρακα σε ακετυλενίου υβριδοποιούνται. Αυτό σημαίνει ότι ο δεσμός άνθρακα-υδρογόνου έχει υψηλότερο ποσοστό S-χαρακτήρα (50%) σε σύγκριση με τον δεσμό άνθρακα-υδρογόνου στο αιθυλένιο.
* αιθυλένιο: Τα άτομα άνθρακα στο αιθυλένιο υβριδοποιούνται, με χαμηλότερο S-χαρακτήρα (33%).
2. Ηλεκτροαρνητικότητα και δύναμη δεσμού:
* S-orbitals είναι πιο κοντά στον πυρήνα: Ο υψηλότερος χαρακτήρας S στον δεσμό C-H του ακετυλενίου σημαίνει ότι η πυκνότητα ηλεκτρονίων είναι πιο κοντά στον πυρήνα του άνθρακα. Αυτό καθιστά τον δεσμό C-H ισχυρότερο και το άτομο υδρογόνου πιο όξινο (πιο εύκολο στην απομάκρυνση).
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Τα υβριδοποιημένα άτομα άνθρακα SP σε ακετυλενίου είναι πιο ηλεκτροαρνητικά από τους υβριδοποιημένους άνθρακες SP2 σε αιθυλένιο. Αυτό το επαγωγικό αποτέλεσμα τραβά περαιτέρω πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από το άτομο υδρογόνου, καθιστώντας το πιο όξινο.
3. Συντονισμός και σταθερότητα της βάσης συζυγούς:
* ανιόν ακετυλενίου: Όταν το ακετυλενίου χάνει ένα πρωτόνιο (Η+), σχηματίζει το ανιόν ακετυλοειδούς (HC =C⁻). Αυτό το ανιόν σταθεροποιείται από τον συντονισμό, καθώς το αρνητικό φορτίο μπορεί να απομακρυνθεί και στα δύο άτομα άνθρακα.
* ανιόν αιθυλενίου: Το ανιόν αιθυλενίου (H₂C =CH⁻) είναι λιγότερο σταθερό καθώς το αρνητικό φορτίο εντοπίζεται σε ένα μόνο άτομο άνθρακα.
Συνοπτικά:
Ο συνδυασμός του υψηλότερου S-χαρακτήρα, του ισχυρότερου δεσμού C-H και της σταθεροποίησης συντονισμού του ανιόντος ακετυλοειδούς καθιστά το ακετυλενίου ένα ισχυρότερο οξύ από το αιθυλένιο.
