Ποιες είναι οι χημικές δοκιμές για τη διάκριση μεταξύ της κυκλοεξανόλης και της φαινόλης ποιες αντιδράσεις που εμπλέκονται;
Κατανόηση των διαφορών
* κυκλοεξανόλη είναι ένα δευτερεύον αλκοόλ με κορεσμένο δακτύλιο έξι μέλη. Είναι σχετικά μη αντιδραστικό.
* φαινόλη είναι ένα αρωματικό αλκοόλ, όπου η ομάδα υδροξυλίου συνδέεται άμεσα με δακτύλιο βενζολίου. Ο δακτύλιος βενζολίου το καθιστά πολύ πιο αντιδραστικό από την κυκλοεξανόλη.
Χημικές δοκιμές
1. Δοκιμή χλωριούχου σιδήρου (iii) (FECL₃)
* φαινόλη: Αντιδρά με fecl₃ για να σχηματίσει μια βαθιά βιολετί ή μοβ διάλυμα. Αυτό οφείλεται στο σχηματισμό ενός χρωματισμένου συμπλέγματος ιόντος.
* κυκλοεξανόλη: Δεν υπάρχει αντίδραση ή πολύ ελαφριά αλλαγή χρώματος.
αντίδραση:
* Phenol + Fecl₃ → [Fe (φαινόλη) ₆] ³⁺ (Deep Violet)
2. Δοκιμή νερού βρωμίου (BR₂)
* φαινόλη: Αποχρωματοποιεί γρήγορα το βρώμιο νερό, ακόμη και σε θερμοκρασία δωματίου. Αυτό οφείλεται στην ηλεκτροφιλική αντίδραση αρωματικής υποκατάστασης όπου τα άτομα βρωμίου συνδέονται με τον δακτύλιο βενζολίου.
* κυκλοεξανόλη: Χωρίς άμεση αντίδραση. Μπορεί να αντιδράσει αργά με νερό βρωμίου υπό όξινες συνθήκες (για να σχηματίσει μια βυθισμένη κυκλοεξανόλη), αλλά είναι πολύ πιο αργή από τη φαινόλη.
αντίδραση:
* Φαινόλες φαινόλης + Br₂ → Bromromined (άχρωμο)
3.
* φαινόλη: Αντιδρά με διττανθρακικό νάτριο για να απελευθερώσει αέριο διοξειδίου του άνθρακα (CO₂), προκαλώντας αναβρασμό. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι η φαινόλη είναι ασθενώς όξινο λόγω της επίδρασης του δακτυλίου του βενζολίου.
* κυκλοεξανόλη: Χωρίς αντίδραση.
αντίδραση:
* Φαινόλη + nahco₃ → φαινολική ανιόν + co₂ + h₂o
Πρόσθετες δοκιμές (προαιρετικά)
* Δοκιμή νιτροζο του Liebermann: Αυτή η δοκιμή διακρίνει μεταξύ πρωτογενών, δευτερογενών και τριτογενών αλκοόλων, αλλά είναι λιγότερο ειδικό για την κυκλοεξανόλη έναντι της φαινόλης.
Περίληψη
Η δοκιμή χλωριούχου σιδήρου (III) και η δοκιμή νερού βρωμίου είναι η πιο αξιόπιστη για τη διάκριση μεταξύ κυκλοεξανόλης και φαινόλης. Η δοκιμή χλωριούχου σιδήρου (III) παρέχει μια γρήγορη οπτική ένδειξη, ενώ η δοκιμή νερού βρωμίου καταδεικνύει την υψηλότερη αντιδραστικότητα της φαινόλης λόγω της αρωματικής του φύσης.