Πώς οργανώνουμε τις ενώσεις αυξανόμενης αντιδραστικότητας προς την αντίδραση υδρόλυσης SN1;
Κατανόηση των αντιδράσεων SN1
Οι αντιδράσεις SN1 είναι αντιδράσεις πυρηνοφιλικής υποκατάστασης δύο σταδίων που ακολουθούν αυτά τα βασικά χαρακτηριστικά:
* Βήμα-καθορισμού του ρυθμού: Ο ρυθμός της αντίδρασης εξαρτάται μόνο από τη συγκέντρωση του υποστρώματος (το μόριο που επιτίθεται).
* Carbocation Intermediate: Η αντίδραση προχωρά μέσω ενός ενδιάμεσου καρβισμού, το οποίο σχηματίζεται από την απώλεια μιας αποχώρησης.
* Σταθερότητα της Carbocation: Η σταθερότητα της καρβόλας επηρεάζει άμεσα τον ρυθμό της αντίδρασης. Οι πιο σταθερές καρβαμίες σχηματίζονται γρηγορότερα, οδηγώντας σε ταχύτερη αντίδραση SN1.
Παράγοντες που επηρεάζουν την αντιδραστικότητα SN1
1. Οι καλές ομάδες αφαίρεσης (όπως τα αλογονίδια, τα τοσυλικά και τα μεσυλικά) αναχωρούν πιο εύκολα, σχηματίζοντας σταθερές καρβαμίες.
2. σταθερότητα Carbocation:
* Τριτοβάθμια (3 °) Carbocations> Δευτεροβάθμια (2 °) Carbocations> Πρωτοβάθμια (1 °) Carbocations> μεθυλο -καρβοσκώσεις
* Όσο πιο υποκαταστάθηκε η καρβόλα, τόσο πιο σταθερή οφείλεται στην επίδραση των ηλεκτρονικών ομάδων αλκυλίου.
3. Διαλυτής πολικότητα: Οι πολικοί διαλύτες (όπως το νερό, οι αλκοόλες) προτιμούνται για τις αντιδράσεις SN1 επειδή σταθεροποιούν το ενδιάμεσο καρβόλο και διευκολύνουν τον ιονισμό του υποστρώματος.
Ρυθμίσεις ενώσεων κατά σειρά αυξανόμενης αντιδραστικότητας
1. Προσδιορίστε το υπόστρωμα: Προσδιορίστε τη δομή του μορίου που υποβάλλεται στην αντίδραση SN1.
2. Αναλύστε τις αποχωρημένες ομάδες: Ψάξτε για καλές ομάδες αποχώρησης. Εάν δύο ενώσεις έχουν την ίδια ομάδα αποχώρησης, προχωρήστε στον επόμενο παράγοντα.
3. Όσο πιο σταθερή είναι η Carbocation, τόσο ταχύτερη είναι η αντίδραση SN1. Χρησιμοποιήστε τη σειρά της σταθερότητας Carbocation (Tertiary> Secondary> Primary) για να ταξινομήσετε ενώσεις.
Παράδειγμα:
Ρυθμίστε τις ακόλουθες ενώσεις κατά σειρά αυξανόμενης αντιδραστικότητας προς την υδρόλυση SN1:
* 1-βρωμοβουτάνιο (πρωταρχικός)
* 2-βρωμοβουτάνιο (δευτερεύων)
* 2-βρωμο-2-μεθυλοπροπανίου (τριτογενής)
Επεξήγηση:
* Αποχώρηση Ομάδα: Όλες οι ενώσεις έχουν την ίδια ομάδα αποχώρησης (βρωμίδιο).
* σταθερότητα Carbocation:
* Το 1-βρωμοβουτάνιο σχηματίζει μια πρωταρχική καρβόλα, το λιγότερο σταθερό.
* Το 2-βρωμοβουτάνιο σχηματίζει μια δευτερεύουσα καρβόλα, πιο σταθερή από την πρωτεύουσα.
* Το 2-βρωμο-2-μεθυλοπροπάνιο σχηματίζει μια τριτοβάθμια καρβόλα, το πιο σταθερό.
Τάξη αυξανόμενης αντιδραστικότητας:
1. 1-βρωμοβουτάνιο (λιγότερο αντιδραστική)
2. 2-βρωμοβουτάνιο
3. (πιο αντιδραστική)
Βασικά σημεία
* Θυμηθείτε, οι αντιδράσεις SN1 εξαρτώνται σε μεγάλο βαθμό από το σχηματισμό σταθερών καρβοσκώσεων.
* Εξετάστε πάντα τη δομή του υποστρώματος και τη φύση της αποχωρημένης ομάδας.
* Οι πολικοί διαλύτες προάγουν τις αντιδράσεις SN1.
Επιτρέψτε μου να ξέρω αν έχετε άλλες ενώσεις που θέλετε να κανονίσετε ή εάν χρειάζεστε περαιτέρω διευκρίνιση σε οποιαδήποτε πτυχή των αντιδράσεων SN1.
