Γιατί οι αντιδράσεις Lah μπορούν να γίνουν μόνο σε αιθέρες γιατί όχι άλλοι διαλύτες;
Ακολουθεί μια κατανομή του γιατί προτιμάται οι αιθέρες και γιατί μπορούν μερικές φορές να χρησιμοποιηθούν άλλοι διαλύτες:
Γιατί προτιμώνται οι αιθέρες:
* σταθερότητα του αντιδραστηρίου Grignard: Τα αντιδραστήρια Grignard (RMGX) είναι εξαιρετικά αντιδραστικές οργανομεταλλικές ενώσεις. Είναι ισχυρές βάσεις και πυρηνόφιλα. Οι αιθέρες, με τα μοναχικά τους ζεύγη ηλεκτρονίων σε οξυγόνο, μπορούν να συντονιστούν με το άτομο μαγνησίου στο αντιδραστήριο Grignard, βοηθώντας να το σταθεροποιήσει. Αυτό εμποδίζει το αντιδραστήριο Grignard να αντιδράσει με τον ίδιο τον διαλύτη ή να αποσυντίθεται.
* πολικότητα: Οι αιθέρες είναι πολικοί απροκοινοί διαλύτες. Αυτό σημαίνει ότι έχουν μια διπολική στιγμή (πολική) αλλά δεν έχουν όξινα άτομα υδρογόνου (απροκληρητικά). Αυτός ο συνδυασμός επιτρέπει την καλή διαλυτοποίηση τόσο του αντιδραστηρίου Grignard όσο και των αντιδραστηρίων, διευκολύνοντας την αντίδραση.
Γιατί μερικές φορές μπορούν να χρησιμοποιηθούν άλλοι διαλύτες:
* Tetrahydrofuran (THF): Το THF είναι ένας άλλος κοινός αιθέρα που χρησιμοποιείται στις αντιδράσεις του Grignard. Είναι πιο πολικό από τον διαιθυλαιθέρα και μπορεί να διαλύσει ένα ευρύτερο φάσμα αντιδραστηρίων.
* αρωματικοί διαλύτες: Σε ορισμένες περιπτώσεις, μπορούν να χρησιμοποιηθούν αρωματικοί διαλύτες όπως το τολουόλιο, ειδικά εάν το αντιδραστήριο Grignard είναι λιγότερο αντιδραστικό. Ο αρωματικός δακτύλιος παρέχει ένα σχετικά μη αντιδραστικό περιβάλλον.
* Άλλοι απρατικοί διαλύτες: Σε ορισμένες περιπτώσεις, μπορούν να χρησιμοποιηθούν άλλοι απρότορες διαλύτες, όπως διμεθυλοφορμαμίδη (DMF) ή διμεθυλοσουλφοξείδιο (DMSO) εάν η αντίδραση απαιτεί υψηλότερη πολικότητα.
Σημαντικές εκτιμήσεις:
* Αντιδραστικότητα διαλύτη: Ο επιλεγμένος διαλύτης δεν πρέπει να αντιδρά με το αντιδραστήριο Grignard ή άλλα αντιδραστήρια.
* Διαλυτότητα: Τόσο το αντιδραστήριο Grignard όσο και τα αντιδραστήρια πρέπει να είναι διαλυτά στον διαλύτη.
* συνθήκες αντίδρασης: Η θερμοκρασία και άλλες συνθήκες αντίδρασης μπορούν επίσης να επηρεάσουν την επιλογή του διαλύτη.
Συνοπτικά:
Ενώ οι αιθέρες είναι συνηθισμένοι και συχνά προτιμώμενοι διαλύτες για αντιδράσεις Grignard λόγω της σταθεροποιητικής τους επίδρασης στο αντιδραστήριο Grignard, άλλοι διαλύτες μπορούν να χρησιμοποιηθούν υπό συγκεκριμένες συνθήκες. Η επιλογή του διαλύτη εξαρτάται από τη συγκεκριμένη αντίδραση και τα εμπλεκόμενα αντιδραστήρια.
