Γιατί η φαινόλη είναι πιο σταθερή στο υδροξείδιο του νατρίου από το νερό;

Η φαινόλη είναι πιο σταθερή σε ένα διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου (ΝΑΟΗ) από ό, τι στο νερό λόγω του σχηματισμού ενός ιόντος φαινοξειδίου . Εδώ είναι γιατί:

1. Οξύτητα της φαινόλης:

* Η φαινόλη είναι ασθενώς όξινο Λόγω της σταθεροποίησης συντονισμού του ιόντος φαινοξειδίου. Η ομάδα υδροξυλίου (ΟΗ) στον δακτύλιο βενζολίου μπορεί να δώσει το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο αρωματικό σύστημα, δημιουργώντας μια δομή συντονισμού όπου το αρνητικό φορτίο απομακρύνεται από το δακτύλιο.

* Αυτή η απομάκρυνση του αρνητικού φορτίου καθιστά το ιόν φαινοξειδίου πιο σταθερό από το ουδέτερο μόριο φαινόλης.

2. Αντίδραση με NaOH:

* Όταν προστίθεται φαινόλη σε ένα διάλυμα NaOH, συμβαίνει η ακόλουθη αντίδραση:

c 6 H 5 Oh + naoh ⇌ c 6 H 5 O - + Na + + H 2 O

* Το ιόν υδροξειδίου (OH - ) από το NaOH αποπρωτονιές το φαινόλη, σχηματίζοντας το ιόν φαινοξειδίου (c ₆ H 5 O - ).

3. Σταθερότητα ιόντος φαινοξειδίου:

* Το ιόν φαινοξειδίου σταθεροποιείται με συντονισμός Όπως αναφέρθηκε προηγουμένως. Αυτή η σταθεροποίηση καθιστά την αντίδραση να ευνοεί το σχηματισμό του ιόντος φαινοξειδίου και ως εκ τούτου, η φαινόλη είναι πιο σταθερή στη βασική λύση του ΝΑΟΗ.

4. Νερό:

* Σε καθαρό νερό, η ισορροπία βρίσκεται πολύ προς τα αριστερά, που σημαίνει ότι πολύ λίγη φαινόλη αποπρωτονώνεται. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι το νερό είναι μια ασθενέστερη βάση από τα ιόντα υδροξειδίου.

Συνοπτικά:

Η φαινόλη είναι πιο σταθερή στο διάλυμα ΝαΟΗ επειδή αντιδρά με την ισχυρή βάση για να σχηματίσει ένα ιόν φαινοξειδίου σταθεροποιημένου συντονισμού, το οποίο είναι μια πιο σταθερή μορφή από το ουδέτερο μόριο φαινόλης.