Γιατί το χλωριούχο βινύλιο είναι λιγότερο αντιδραστικό αιθυλεστέρα;
1. Υβριδισμός και πυκνότητα ηλεκτρονίων:
* χλωριούχο βινύλιο: Ο άνθρακας που συνδέεται με το χλώριο υβριδοποιείται σε χλωριούχο βινύλιο. Αυτό σημαίνει ότι έχει ισχυρότερο δεσμό C-CR από τον υβριδισμένο άνθρακα SP3 σε χλωριούχο αιθυλεστέρα. Το υβριδικό τροχιακό SP2 έχει περισσότερο S-χαρακτήρα, οδηγώντας σε μικρότερο, ισχυρότερο δεσμό.
* χλωριούχο αιθυλεστέρα: Ο άνθρακας που συνδέεται με το χλώριο σε χλωριούχο αιθυλεστέρα υβριδοποιείται, με μεγαλύτερο και ασθενέστερο δεσμό C-CL.
2. Σταθεροποίηση συντονισμού:
* χλωριούχο βινύλιο: Το μοναδικό ζεύγος στο χλώριο μπορεί να συμμετάσχει σε συντονισμό με τον διπλό δεσμό, πυκνότητα ηλεκτρονίων με απομάκρυνση και περαιτέρω ενίσχυση του δεσμού C-Cl. Αυτή η σταθεροποίηση συντονισμού καθιστά πιο δύσκολο να σπάσει ο δεσμός C-C.
* χλωριούχο αιθυλεστέρα: Καμία τέτοια σταθεροποίηση συντονισμού δεν συμβαίνει στο αιθυλοχλωρίδιο.
3. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* χλωριούχο βινύλιο: Ο διπλός δεσμός τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από τον δεσμό άνθρακα-χλωρίδας, καθιστώντας τον άνθρακα πιο θετικό και το χλώριο ελαφρώς πιο αρνητικό. Αυτό το μερικό θετικό φορτίο στον άνθρακα καθιστά τον δεσμό ισχυρότερο και λιγότερο ευαίσθητο στην επίθεση από πυρηνόφιλους.
* χλωριούχο αιθυλεστέρα: Δεν υπάρχει σημαντική επίδραση με ηλεκτρονίων όπως ο διπλός δεσμός στο χλωριούχο αιθυλεστέρα.
Συνοπτικά:
* Ο ισχυρότερος δεσμός C-C του χλωριούχου βινυλίου, η σταθεροποίηση του συντονισμού και η επίδραση του ηλεκτρονίου-από το να το καθιστούν λιγότερο αντιδραστικό από το αιθυλοχλωρίδιο.
Σημείωση: Ενώ το χλωριούχο βινύλιο είναι γενικά λιγότερο αντιδραστικό από το χλωριούχο αιθυλεστέρα, μπορεί ακόμα να υποβληθεί σε αντιδράσεις υπό συγκεκριμένες συνθήκες. Για παράδειγμα, μπορεί να εμπλακεί σε αντιδράσεις πολυμερισμού για να σχηματίσει PVC (πολυβινυλοχλωρίδιο).
