Πώς θα συνθέσετε 2-βουτανόνη από την Ethyne;
1. Σχηματισμός 1-butyne:
* αντίδραση: Το Athyne (ακετυλένιο) υφίσταται αντίδραση πυρηνόφιλης προσθήκης με ισχυρή βάση (όπως αμιδικό νάτριο, NANH2) για να σχηματίσει ένα ακετυλοειδές ιόν. Αυτό το ιόν ακετυλοειδούς στη συνέχεια αντιδρά με μεθυλο βρωμίδιο (CH3BR) σε αντίδραση SN2 στη μορφή 1-butyne.
`` `
HC =CH + NANH2 → HC =C⁻Na⁺ + NH3
HC =C⁻Na⁺ + CH3BR → CH3C =CH + NABR
`` `
2. Υδροβοροποίηση-οξείδωση 1-butyne:
* αντίδραση: Το 1-butyne αντιδρά με borane (BH3) σε μια αντίδραση υδροβοροποίησης, προσθέτοντας ένα άτομο βορίου και ένα άτομο υδρογόνου κατά μήκος του τριπλού δεσμού. Το προκύπτον οργανοβοράνιο στη συνέχεια οξειδώνεται με υπεροξείδιο του υδρογόνου (Η2Ο2) και βάση (όπως NaOH) για να σχηματίσει 2-βουτανόνη.
`` `
CH3C =CH + BH3 → CH3CH2CH2B (OH) 2
CH3CH2CH2B (OH) 2 + H2O2 + NAOH → CH3CH2COCH3 + NABO2 + H2O
`` `
Συνολική αντίδραση:
Η πλήρης αντίδραση μπορεί να συνοψιστεί ως:
`` `
HC =CH + 2 NANH2 + 2 CH3BR + BH3 + H2O2 + NAOH → CH3CH2COCH3 + 2 NABR + NABO2 + NH3 + H2O
`` `
Επεξήγηση:
* Υδροβόση-οξείδωση είναι μια καθιερωμένη μέθοδος για τη μετατροπή των αλκύνων σε κετόνες. Η αντίδραση είναι ρυθμιστική, που σημαίνει ότι το άτομο βορίου προσθέτει στον λιγότερο υποκατεστημένο άνθρακα του τριπλού δεσμού.
* αμίδιο νάτριο είναι μια ισχυρή βάση που αποπροστονεί τον Αιθυρί για να σχηματίσει το ιόν ακετυλοειδούς, το οποίο είναι ένα καλό πυρηνόφιλο για τις αντιδράσεις SN2.
* μεθυλοβρωμίδιο είναι η πηγή της ομάδας μεθυλίου που προστίθεται στο ιόν ακετυλοειδούς για να σχηματίσει 1-butyne.
Ενημερώστε με αν έχετε άλλες ερωτήσεις.
