Γιατί οι αλειφατικές αμίνες δεν δίνουν αντίδραση σύζευξης;

Η δήλωση ότι οι αλειφατικές αμίνες δεν δίνουν αντιδράσεις σύζευξης δεν είναι απολύτως ακριβής . Αλειφατικές αμίνες μπορούν Συμμετέχετε σε ορισμένες αντιδράσεις σύζευξης, ανάλογα με τις συγκεκριμένες συνθήκες και τα αντιδραστήρια που χρησιμοποιήθηκαν.

Ακολουθεί μια κατανομή του γιατί κάποιες αλειφατικές αμίνες μπορεί να μην υποβληθούν σε σύζευξη και τις συνθήκες όπου το κάνουν:

λόγοι για τους οποίους κάποιες αλειφατικές αμίνες μπορεί να μην ζευγαρώνουν:

* χαμηλότερη αντιδραστικότητα: Οι αλειφατικές αμίνες είναι γενικά λιγότερο αντιδραστικές από τις αρωματικές αμίνες λόγω της απουσίας ομάδων με ηλεκτρονική παράσταση και της έλλειψης σταθεροποίησης συντονισμού. Αυτή η χαμηλότερη αντιδραστικότητα τα καθιστά λιγότερο ευαίσθητα σε ορισμένες αντιδράσεις σύζευξης.

* Έλλειψη κατάλληλων λειτουργικών ομάδων: Πολλές αντιδράσεις σύζευξης απαιτούν συγκεκριμένες λειτουργικές ομάδες στην αμίνη, όπως μια ομάδα αρυλίου, ένα αλογόνο ή μια ομάδα που περιέχει μέταλλο. Οι αλειφατικές αμίνες συχνά στερούνται αυτών των χαρακτηριστικών.

αντιδράσεις σύζευξης που περιλαμβάνουν αλειφατικές αμίνες:

* Buchwald-Hartwig Amination: Αυτή η αντίδραση χρησιμοποιεί καταλύτες παλλαδίου για να ζευγαρώσει αρυλαλογιά με διάφορες αμίνες, συμπεριλαμβανομένων αλειφατικών αμινών. Είναι ιδιαίτερα αποτελεσματικό με δευτερογενείς και τριτογενείς αμίνες.

* Αντίδραση Ullmann: Ενώ η αντίδραση Ullmann χρησιμοποιείται τυπικά για τη σύζευξη αρυλαλίδων με αρωματικές αμίνες, ορισμένες παραλλαγές μπορούν να περιλαμβάνουν αλειφατικές αμίνες. Ωστόσο, είναι λιγότερο συνηθισμένο και συχνά απαιτεί σκληρές συνθήκες αντίδρασης.

* Αναγωγική αμινή: Αν και δεν είναι μια άμεση αντίδραση σύζευξης, η αναγωγική αμινόμηση χρησιμοποιεί μια ένωση αμίνης και καρβονυλίου παρουσία ενός αναγωγικού παράγοντα για να σχηματίσει μια αμίνη με νέο δεσμό άνθρακα-άνθρακα.

Σημαντικές εκτιμήσεις:

* συνθήκες αντίδρασης: Η επιλογή του καταλύτη, του διαλύτη και της θερμοκρασίας αντίδρασης διαδραματίζουν καθοριστικό ρόλο στην επιτυχία οποιασδήποτε αντίδρασης σύζευξης, συμπεριλαμβανομένων εκείνων που αφορούν αλειφατικές αμίνες.

* στερεοχημική εμπόδιο: Η παρουσία ογκώδεις ομάδες γύρω από το άζωτο αμίνης μπορεί να εμποδίσει τις αντιδράσεις σύζευξης.

Συνοπτικά:

Οι αλειφατικές αμίνες μπορούν να συμμετάσχουν σε αντιδράσεις σύζευξης υπό συγκεκριμένες συνθήκες. Η αντιδραστικότητα και η καταλληλότητα της αντίδρασης εξαρτώνται από την συγκεκριμένη αμίνη, τον επιλεγμένο τύπο αντίδρασης και τις συνθήκες αντίδρασης.

Είναι σημαντικό να εξεταστεί ο τύπος αντίδρασης, η συγκεκριμένη αμίνη και οι συνθήκες αντίδρασης για να προσδιοριστεί εάν μια αλειφατική αμίνη θα συμμετάσχει σε μια αντίδραση σύζευξης.