Τι καθορίζει μια αντιδραστικότητα των ενώσεων σε μια αντίδραση SN2;

Η αντιδραστικότητα μιας ένωσης σε μια αντίδραση SN2 προσδιορίζεται από διάφορους παράγοντες, όπως:

1. Δομή του υποστρώματος:

* αλκυλαλογονίδια: Τα πρωτογενή αλκυλαλογιά (R-CH2-Χ) είναι τα πιο αντιδραστικά σε αντιδράσεις SN2. Τα δευτερογενή αλκυλαλογονίδια (R2CH-Χ) είναι λιγότερο αντιδραστικά και τα τριτογενή αλκυλ-αλογονίδια (R3C-X) είναι γενικά μη αντιδραστικά λόγω στερεοχημικών παρεμπόδισης.

* Αποχώρηση Ομάδα: Οι καλές αποχωρητικές ομάδες, όπως τα αλογονίδια (i> br> cl> f), τα τοσυλικά (-OTs) και τα μεσυλικά (-oms), είναι πιο εύκολα μετατοπισμένα. Οι αδύναμες αποχωρημένες ομάδες, όπως το υδροξείδιο (-OH) ή τα αλκοξείδια (-ή), είναι κακές ομάδες αναχώρησης.

* στερεοχημική εμπόδιο: Τα στερητικά παρεμποδισμένα υποστρώματα, όπως τα τριτογενή αλκυλαλογιά, είναι λιγότερο αντιδραστικά λόγω της δυσκολίας του πυρηνόφιλου που έχει πρόσβαση στο κέντρο άνθρακα.

2. Φύση του πυρηνόφιου:

* δύναμη: Οι ισχυροί πυρηνόφιλοι, όπως οι Ho-, Ro-, Cn- και Rs-, είναι πιο αντιδραστικοί σε αντιδράσεις SN2. Οι αδύναμοι πυρηνόφιλοι, όπως το H2O ή οι αλκοόλες, είναι λιγότερο αντιδραστικά.

* Μέγεθος: Τα μικρότερα πυρηνόφιλα είναι γενικά πιο αντιδραστικά από τα μεγαλύτερα, καθώς μπορούν να έχουν πιο εύκολα πρόσβαση στο κέντρο άνθρακα.

3. Διαλύτης:

* Πολικοί απρότορες διαλύτες: Αυτοί οι διαλύτες, όπως η ακετόνη, το DMF και το DMSO, είναι ιδανικοί για αντιδράσεις SN2. Δεν διαλύουν το πυρηνόφιλο, καθιστώντας το πιο αντιδραστικό.

* Πολικοί διαλύτες Protic: Αυτοί οι διαλύτες, όπως το νερό και οι αλκοόλες, διαλύουν τόσο το πυρηνόφιλο όσο και το υπόστρωμα, παρεμποδίζοντας την αντίδραση.

4. Θερμοκρασία:

* υψηλότερες θερμοκρασίες: Η αυξημένη θερμοκρασία γενικά ευνοεί τις αντιδράσεις SN2, καθώς αυξάνει την κινητική ενέργεια των αντιδραστηρίων και διευκολύνει την αντίδραση.

Συνοπτικά:

Μια ένωση είναι πιο αντιδραστική σε μια αντίδραση SN2 εάν:

* Είναι ένα πρωτεύον αλκυλαλογονίδιο.

* Έχει μια καλή ομάδα αποχώρησης.

* Έχει ελάχιστη στερεοχημική παρεμπόδιση.

* Αντιδρά με ένα ισχυρό και μικρό πυρηνόφιλο.

* Η αντίδραση διεξάγεται σε πολικό απρότοχο διαλύτη.

* Η αντίδραση πραγματοποιείται σε υψηλότερες θερμοκρασίες.

Θυμηθείτε, αυτοί οι παράγοντες είναι διασυνδεδεμένοι και η σχετική σημασία τους μπορεί να διαφέρει ανάλογα με τις συγκεκριμένες συνθήκες αντίδρασης.