Σύγκριση της σταθερότητας 1 2-βενζυλαιφένιο και 1-βενζυλαιθένιο;
1. Σταθεροποίηση συντονισμού:
* 1,2-βενζυλαιθένιο: Ο διπλός δεσμός συνδέεται απευθείας με τον δακτύλιο βενζολίου, επιτρέποντας τη σημαντική σταθεροποίηση συντονισμού. Τα ηλεκτρόνια PI του διπλού δεσμού μπορούν να απομακρυνθούν στον αρωματικό δακτύλιο, δημιουργώντας ένα συζευγμένο σύστημα.
* 1-βενζυλαιθένιο (στυρένιο): Ο διπλός δεσμός είναι επίσης συζευγμένος με το δακτύλιο βενζολίου, παρέχοντας σταθεροποίηση συντονισμού.
2. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* 1,2-βενζυλαιθένιο: Η ομάδα φαινυλίου έχει μια ελαφριά επαγωγική επίδραση με ηλεκτρονίων, το οποίο αποσταθεροποιεί ελαφρώς τον διπλό δεσμό. Ωστόσο, αυτό το αποτέλεσμα αντισταθμίζεται από τη σημαντική σταθεροποίηση συντονισμού.
* 1-βενζυλεθένιο: Η ομάδα φαινυλίου έχει παρόμοιο επαγωγικό αποτέλεσμα, αλλά είναι περισσότερο από το διπλό δεσμό, καθιστώντας τον αντίκτυπό της ασθενέστερο.
3. Υπερποντοποίηση:
* 1,2-βενζυλαιθένιο: Υπάρχουν περισσότερες ομάδες αλκυλίου που συνδέονται με τον διπλό δεσμό, επιτρέποντας περισσότερη υπερσύνδεση, σταθεροποιητικό αποτέλεσμα λόγω της αλληλεπίδρασης των ηλεκτρονίων δεσμού Sigma με το σύστημα PI.
* 1-βενζυλεθένιο: Έχει λιγότερες αλκυλικές ομάδες για υπερσύνδεση.
Συμπέρασμα:
Με βάση αυτούς τους παράγοντες, το 1,2-βενζυλαιθένιο (1-φαινυλοπροπένιο) είναι πιο σταθερό από το 1-βενζυλαιθένιο (στυρένιο). Η πρόσθετη σταθεροποίηση συντονισμού από την άμεση προσκόλληση του διπλού δεσμού στον δακτύλιο βενζολίου και η μεγαλύτερη υπερσύνδεση αντισταθμίζουν το ελαφρώς ασθενέστερο επαγωγικό αποτέλεσμα.
Συνοπτικά:
* 1,2-βενζυλαιθένιο: Υψηλότερη σταθεροποίηση συντονισμού, περισσότερη υπερσύνδεση, ελαφρώς λιγότερο σταθερή λόγω της επαγωγικής επίδρασης.
* 1-βενζυλεθένιο: Χαμηλότερη σταθεροποίηση συντονισμού, λιγότερη υπερσύνδεση, ελαφρώς πιο σταθερή λόγω της ασθενέστερης επαγωγικής επίδρασης.
Ωστόσο, είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι η διαφορά στη σταθερότητα είναι σχετικά μικρή. Και οι δύο ενώσεις είναι σχετικά σταθερές λόγω της παρουσίας του αρωματικού δακτυλίου.
