Τι αλκεένιο παράγεται όταν η κυκλοεξανόλη 2-μεθυλοκυκλοπεντανόλη 3-μεθυλοκυκλοπεντανόλη 2-3-διμεθυλ-2-βουτανόλη αφυδατωμένη;

Δείτε πώς μπορείτε να προβλέψετε τα προϊόντα αλκενίου που σχηματίζονται από την αφυδάτωση των δεδομένης αλκοόλης:

Κατανόηση της αφυδάτωσης

Η αφυδάτωση των αλκοολών είναι μια αντίδραση εξάλειψης. Παρουσία ενός καταλύτη οξέος (όπως το θειικό οξύ), ένα μόριο νερού απομακρύνεται από το αλκοόλ, σχηματίζοντας διπλό δεσμό (αλκένιο).

Ο κανόνας του Zaitsev

Ο κανόνας του Zaitsev βοηθά στην πρόβλεψη του κύριου προϊόντος αλκένης:

* Το πιο υποκατεστημένο αλκένιο (το αλκένιο με τις περισσότερες αλκυλικές ομάδες που συνδέονται με τον διπλό δεσμό) είναι το κύριο προϊόν.

Ας αναλύσουμε κάθε αλκοόλ:

1. Κυκλοεξανόλη

* Η αφυδάτωση θα έχει ως αποτέλεσμα κυκλοεξένιο ως το μόνο προϊόν. Δεν υπάρχει επιλογή για διαφορετικά ισομερή αλκένης.

2. 2-μεθυλοκυκλοπεντανόλη

* Πιθανές προϊόν:

* 1-μεθυλοκυκλοπεντένιο (κύριο, πιο υποκατεστημένο)

* 2-μεθυλοκυκλοπεντένιο (Μικρό, λιγότερο υποκατεστημένο)

3. 3-μεθυλοκυκλοπεντανόλη

* Πιθανές προϊόν:

* 1-μεθυλοκυκλοπεντένιο (κύριο, πιο υποκατεστημένο)

* 3-μεθυλοκυκλοπεντένιο (Μικρό, λιγότερο υποκατεστημένο)

4. 2,3-διμεθυλ-2-βουτανόλη

* Πιθανές προϊόν:

* 2,3-διμεθυλ-2-βουτενίου (κύριο, πιο υποκατεστημένο)

* 2,3-διμεθυλ-1-βουτίνη (Μικρό, λιγότερο υποκατεστημένο)

Περίληψη:

* κυκλοεξανόλη: Κυκλοεξένιο

* 2-μεθυλοκυκλοπεντανόλη: 1-μεθυλοκυκλοπενενένιο (Major), 2-μεθυλοκυκλοπεντένιο (ανήλικος)

* 3-μεθυλοκυκλοπεντανόλη: 1-μεθυλοκυκλοπεντένιο (Major), 3-μεθυλοκυκλοπεντένιο (ανήλικος)

* 2,3-διμεθυλ-2-βουτανόλη: 2,3-διμεθυλ-2-βουτενίου (Major), 2,3-διμεθυλ-1-βουτενίου (ανήλικος)

Σημείωση: Στην πραγματικότητα, η αντίδραση μπορεί να παράγει ένα μείγμα τόσο των μεγάλων όσο και των μικρών προϊόντων, με το μεγαλύτερο προϊόν να ευνοείται.