Ποιο παράγωγο χλωρό του βενζολίου θα υποβληθεί σε υδρόλυση ταχύτερα με υδατικό ΝαΟΗ για να παράσχει το υδροξυ παράγωγο;
Εδώ είναι γιατί:
* Ομάδες ηλεκτρονίων-μελαγχολικά: Οι ομάδες νιτρο (-NO2) είναι ισχυρές ομάδες με ηλεκτρονικά μέτρα. Αποσύρουν την πυκνότητα ηλεκτρονίων από το δακτύλιο βενζολίου, καθιστώντας το άτομο άνθρακα που συνδέεται με το χλώριο περισσότερο ηλεκτρόφιλο. Αυτό καθιστά το άτομο χλωρίου πιο ευαίσθητο σε πυρηνόφιλη επίθεση με ιόντα υδροξειδίου (OH-).
* ortho/para Διευθυντής: Οι ομάδες NITRO είναι μετα -διευθυντές, που σημαίνει ότι κατευθύνουν τους εισερχόμενους υποκαταστάτες στη μετα -θέση. Ωστόσο, σε αυτή την περίπτωση, οι ομάδες νιτρών βρίσκονται ήδη στις θέσεις Ortho και Para. Αυτό δημιουργεί ένα περιβάλλον με έλλειψη ηλεκτρονίων γύρω από το χλώριο, επιταχύνοντας την αντίδραση υδρόλυσης.
Μηχανισμός:
Η αντίδραση προχωρά μέσω ενός μηχανισμού SNAR (πυρηνόφιλου αρωματικής υποκατάστασης). Το ιόν υδροξειδίου επιτίθεται στο άτομο άνθρακα που συνδέεται με το χλώριο, μετατοπίζοντας το ιόν χλωριούχου. Οι ομάδες νιτρο σταθεροποιούν το αρνητικό φορτίο που αναπτύσσεται στον αρωματικό δακτύλιο κατά τη διάρκεια της αντίδρασης, καθιστώντας την αντίδραση ταχύτερη.
Άλλοι παράγοντες:
Ενώ η παρουσία ομάδων νιτρο είναι ο πρωταρχικός παράγοντας, άλλοι παράγοντες επηρεάζουν επίσης τον ρυθμό υδρόλυσης:
* θέση του χλωρίου: Οι θέσεις Ortho και Para είναι γενικά πιο αντιδραστικές από τις μετα-θέσεις λόγω της εγγύτητας με τις ομάδες που εμπλέκονται σε ηλεκτρονικά.
* Αριθμός ομάδων νιτρο: Περισσότερες ομάδες νιτρο οδηγούν σε ταχύτερο ρυθμό αντίδρασης.
* Θερμοκρασία: Οι υψηλότερες θερμοκρασίες επιταχύνουν γενικά τον ρυθμό αντίδρασης.
Σε αντίθεση:
Τα παράγωγα χλωρο-βενζολίου χωρίς ομάδες που δεν έχουν ηλεκτρονίων ή με ομάδες που δίνουν ηλεκτρονίων θα υποβληθούν σε υδρόλυση πολύ πιο αργή λόγω της χαμηλότερης ηλεκτροφιλικότητας του ατόμου άνθρακα που συνδέεται με το χλώριο.
