Το O ή το N είναι πιο εύκολα πρωτονιωμένο σε ακεταμίδιο;
* πυκνότητα ηλεκτρονίων: Το άτομο αζώτου σε ακεταμίδιο έχει ένα μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων που είναι πιο εύκολα διαθέσιμα για δωρεά από τα ζεύγη μοναχικών ατόμων οξυγόνου. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι το άτομο αζώτου είναι λιγότερο ηλεκτροαρνητικό από το οξυγόνο, που σημαίνει ότι κρατά τα ηλεκτρόνια του λιγότερο σφιχτά.
* συντονισμός: Το μοναδικό ζευγάρι στο άτομο αζώτου συμμετέχει σε συντονισμό με την ομάδα καρβονυλίου. Αυτή η απομάκρυνση των ηλεκτρονίων καθιστά το άτομο αζώτου πιο βασικό και πιο πιθανό να δεχτεί ένα πρωτόνιο.
* Σταθερότητα του συζευγμένου οξέος: Όταν ένα πρωτόνιο προστίθεται στο άζωτο, το προκύπτον συζευγμένο οξύ είναι πιο σταθερό λόγω της σταθεροποίησης συντονισμού του θετικού φορτίου. Αυτή η σταθεροποίηση δεν είναι τόσο σημαντική στην περίπτωση της πρωτονίωσης στο οξυγόνο.
Συνοπτικά: Το άτομο αζώτου στο ακεταμίδιο είναι πιο βασικό από το άτομο οξυγόνου και επομένως πιο εύκολα πρωτονιωμένο.
