Γιατί οι ενώσεις καρβονυλίου δεν θα αντιδράσουν με αλογονίδια υδρογόνου;
Οι ενώσεις καρβονυλίου μπορούν να αντιδράσουν με αλογονίδια υδρογόνου. Η αντίδραση συνήθως προχωρά μέσω πυρηνόφιλης προσθήκης στην ομάδα καρβονυλίου.
Εδώ είναι μια κατανομή:
* Ο μηχανισμός:
* Το αλογονίδιο υδρογόνου (HX) παρέχει ένα πρωτόνιο (Η+) το οποίο δρα ως ηλεκτρόφιλο.
* Το άτομο οξυγόνου στην ομάδα καρβονυλίου είναι πυρηνόφιλο, λόγω των μοναχικών ζευγών ηλεκτρονίων.
* Το πρωτόνιο επιτίθεται στο καρβονυλικό οξυγόνο, σχηματίζοντας ένα πρωτονιωμένο καρβονυλικό ενδιάμεσος.
* Αυτό το ενδιάμεσο είναι εξαιρετικά ηλεκτρόφιλο.
* Το ιόν αλογονιδίου (Χ-) δρα ως πυρηνόφιλο, επιτίθεται στο άτομο άνθρακα της πρωτονιωμένης ομάδας καρβονυλίου.
* Αυτό έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό A αλνοϋδρίνης , μια ένωση που περιέχει τόσο αλογόνο όσο και μια ομάδα υδροξυλίου.
Παράδειγμα:
Η αντίδραση της ακεταλδεΰδης με χλωριούχο υδρογόνο:
`` `
CH3CHO + HCL → CH3CH (OH) CL
`` `
Παράγοντες που επηρεάζουν την αντίδραση:
* Η φύση της ένωσης καρβονυλίου: Οι αλδεΰδες είναι πιο αντιδραστικές από τις κετόνες λόγω της λιγότερο στεριακής παρεμπόδισης γύρω από την ομάδα καρβονυλίου.
* Η αντοχή του αλογονιδίου υδρογόνου: Τα ισχυρότερα αλογονίδια υδρογόνου (όπως το HI) είναι πιο αντιδραστικά.
* Οι συνθήκες αντίδρασης: Η αντίδραση πραγματοποιείται συνήθως παρουσία καταλύτη, όπως ένα οξύ Lewis.
Εξαιρέσεις:
* Στερικά παρεμποδισμένες καρβονυλικές ενώσεις μπορεί να είναι λιγότερο αντιδραστική λόγω της δυσκολίας του αλογονιδίου υδρογόνου να προσεγγίσει την ομάδα καρβονυλίου.
* Ορισμένες ενώσεις καρβονυλίου Μπορεί να υποβληθεί σε άλλες αντιδράσεις, όπως πολυμερισμός ή αναδιάταξη παρουσία αλογονιδίων υδρογόνου.
Συνοπτικά, οι ενώσεις καρβονυλίου μπορούν να αντιδράσουν με αλογονίδια υδρογόνου για να σχηματίσουν αλλοϋδρίνες. Ο μηχανισμός αντίδρασης περιλαμβάνει την πυρηνόφιλη προσθήκη στην ομάδα καρβονυλίου και η αντιδραστικότητα μπορεί να επηρεαστεί από διάφορους παράγοντες.
