Friedel Crafts Η ακυλίωση της ναφθαλίνης εξαρτάται από τον διαλύτη τύπου που χρησιμοποιείται;
Ακολουθεί μια ανάλυση του τρόπου με τον οποίο οι διαφορετικοί διαλύτες επηρεάζουν την αντίδραση:
1. Πολικοί διαλύτες Protic (π.χ. νερό, μεθανόλη, αιθανόλη):
* Γενικά δεν είναι κατάλληλα: Αυτοί οι διαλύτες τείνουν να απενεργοποιούν τον καταλύτη Lewis Acid (π.χ., Alcl3) με ισχυρή διαλυτοποίηση, καθιστώντας το λιγότερο αποτελεσματικό.
* μπορεί να οδηγήσει σε ανεπιθύμητες πλευρικές αντιδράσεις: Μπορεί να εμφανιστεί πρωτονίωση του δακτυλίου ναφθαλίνης ή του ακυλοχλωριδίου, οδηγώντας σε ανεπιθύμητα προϊόντα.
2. Απορτικοί διαλύτες (π.χ. διχλωρομεθάνιο, νιτροβενζόλιο, δισουλφίδιο του άνθρακα):
* Πιο κατάλληλο: Αυτοί οι διαλύτες προτιμώνται επειδή δεν διαλύουν τον καταλύτη Lewis Acid ως έντονα, επιτρέποντάς του να καταλύει αποτελεσματικά την αντίδραση.
* Επίδραση της regiocectivity: Ο διαλύτης μπορεί να επηρεάσει τους σχετικούς ρυθμούς αντίδρασης στις θέσεις α και β του ναφθαλινίου. Για παράδειγμα:
* διχλωρομεθάνιο: Ευνοεί την ακυλίωση στη θέση α (θέση 1 ή 8) λόγω της μέτριας πολικότητάς της.
* νιτροβενζόλιο: Ευνοεί την ακυλίωση στη θέση β (θέση 2 ή 3) λόγω της υψηλής πολικότητάς της.
* Δισουλφίδιο του άνθρακα: Προσφέρει λιγότερη επίδραση διαλύτη, οδηγώντας σε ένα μείγμα προϊόντων α και β.
3. Άλλες εκτιμήσεις:
* Acylating Agent: Η επιλογή του παράγοντα ακυλιώσεως (π.χ. ακυλλωδίου, ανυδρίτη οξέος) μπορεί επίσης να επηρεάσει την regiosectivity.
* Θερμοκρασία: Οι υψηλότερες θερμοκρασίες μπορούν να ευνοήσουν τη β-ακυλίωση λόγω της αυξημένης αντιδραστικότητας στη θέση β.
Συνοπτικά:
Η επιλογή του διαλύτη είναι κρίσιμη για τον έλεγχο της βασιλικότητας της ακυλίωσης του ναφθαλινίου Friedel-Crafts. Οι πολικοί διαλύτες των προστατευτικών είναι γενικά ακατάλληλοι, ενώ οι απροκτικοί διαλύτες, ιδιαίτερα εκείνοι με ποικίλες πολικότητες, μπορούν να επηρεάσουν σημαντικά όπου η ομάδα ακυλίου προσκολλάται στον δακτύλιο ναφθαλίνης.
