Πώς συνθέτετε 11-διφαινυλ-1-υδροξυ-3-βουτανόνη από ακετοακεικό αιθυλεστέρα;
* 11-διφαινυλ-1-υδροξυ-3-βουτανόνη έχει αλυσίδα 11 άνθρακα, ενώ ακετοοξικό αιθυλεστέρα έχει μόνο μια αλυσίδα 5 άνθρακα.
* 11-διφαινυλ-1-υδροξυ-3-βουτανόνη έχει επίσης δύο ομάδες φαινυλίου, οι οποίες δεν υπάρχουν σε ακετοοξικό αιθυλεστέρα.
Για να συνθέσετε 11-διφαινυλ-1-υδροξυ-3-βουτανόνη, θα πρέπει να ξεκινήσετε με ένα διαφορετικό υλικό εκκίνησης και να χρησιμοποιήσετε μια σύνθεση πολλαπλών βημάτων.
Ακολουθεί μια πιθανή προσέγγιση χρησιμοποιώντας μια αντίδραση Grignard και μια αντίδραση Wittig:
1. Προετοιμάστε το αντιδραστήριο Grignard:
* Ξεκινήστε με βρωμοβενζόλιο και αντιδράστε το με μαγνήσιο σε ξηρό αιθέρα για να σχηματίσει βρωμιούχο φαινυλμαγνησίου.
2. Αντιδρά το αντιδραστήριο Grignard με κατάλληλη αλδεΰδη:
* Θα χρειαστείτε μια αλδεΰδη 7 άνθρακα με ομάδα κετόνης στην 3η θέση. Θα μπορούσατε να συνθέσετε αυτήν την αλδεΰδη από ένα κατάλληλο υλικό εκκίνησης (όπως ένα καρβοξυλικό οξύ) χρησιμοποιώντας τυπικές αντιδράσεις οργανικής χημείας.
* Αντιδράστε το αντιδραστήριο Grignard με αυτή την αλδεΰδη για να σχηματίσει ένα δευτερεύον αλκοόλ.
3. Οξείδωση του αλκοόλ σε μια κετόνη:
* Χρησιμοποιήστε έναν οξειδωτικό παράγοντα όπως το αντιδραστήριο Jones (CRO3/H2SO4) για να οξειδώσει το δευτερεύον αλκοόλ στην αντίστοιχη κετόνη.
4. Εκτελέστε μια αντίδραση Wittig:
* Αντιδράστε την κετόνη με αντιδραστήριο Wittig που περιέχει μια ομάδα φαινυλίου για να εισαγάγει τη δεύτερη ομάδα φαινυλίου. Μπορείτε να χρησιμοποιήσετε ένα σταθεροποιημένο ylide για αυτήν την αντίδραση.
5. Μετατρέψτε το προκύπτον αλκενίου στο επιθυμητό αλκοόλ:
* Χρησιμοποιήστε υδροβοροποίηση-οξείδωση ή άλλες κατάλληλες μεθόδους για να μετατρέψετε το αλκένιο στο επιθυμητό αλκοόλ.
Αυτή είναι μόνο μια πιθανή διαδρομή σύνθεσης. Άλλες προσεγγίσεις μπορεί να είναι δυνατές ανάλογα με τα διαθέσιμα υλικά εκκίνησης και τις συγκεκριμένες συνθήκες αντίδρασης που επιλέγετε.
Θυμηθείτε: Είναι σημαντικό να συμβουλευτείτε αξιόπιστα εγχειρίδια οργανικής χημείας και επιστημονική βιβλιογραφία για λεπτομερείς πληροφορίες σχετικά με τα απαραίτητα αντιδραστήρια, τις συνθήκες και τις πειραματικές διαδικασίες για κάθε βήμα της σύνθεσης.
