Η αντίδραση του 2-χλωρο2-μεθυλοπτίου με μέταλλο νατρίου;

Η αντίδραση του 2-χλωρο-2-μεθυλοπροπανίου (τερτ-βουτυλοχλωρίδιο) με μέταλλο νατρίου είναι μια αντίδραση Wurtz . Αυτή η αντίδραση έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός νέου χλωριούχου αλκανίου και νατρίου. Εδώ είναι η κατανομή:

αντίδραση:

2 (ch₃) ₃ccl + 2 na → (ch₃) ₃c-c (ch₃) ₃ + 2 naCl

Επεξήγηση:

1. Νυοφιλική επίθεση: Το μεταλλικό νάτριο είναι ένας ισχυρός παράγοντας αναγωγικής ενέργειας. Παρέχει ηλεκτρόνια στο άτομο χλωρίου σε τερτ-βουτυλο χλωριούχο, δημιουργώντας ένα πυρηνόφιλο (ένα αρνητικά φορτισμένο είδος).

2. σχηματισμός ριζικής αλκυλίου: Τα φύλλα ατόμου χλωρίου, δημιουργώντας ρίζα τριτ-βουτυλίου (ένα εξαιρετικά αντιδραστικό είδος με ένα μη ζευγαρωμένο ηλεκτρόνιο).

3. Σύζευξη: Δύο ρίζες τριτ-βουτυλίου συνδυάζονται (διμερές) για να σχηματίσουν 2,2,3,3-τετραμεθυλοβουτάνιο (επίσης γνωστό ως νεοεξάνιο).

4. σχηματισμός χλωριούχου νάτριο: Τα άτομα νατρίου συνδυάζονται με τα άτομα χλωρίου για να σχηματίσουν χλωριούχο νάτριο (NaCl).

Συνολικά, η αντίδραση Wurtz του 2-χλωρο-2-μεθυλοπροπανίου με μέταλλο νατρίου παράγει:

* 2,2,3,3-τετραμεθυλοβουτανία (νεοεξάνιο)

* Χλωριούχο νάτριο (NaCl)

Σημαντική σημείωση: Οι αντιδράσεις Wurtz συνήθως διεξάγονται σε ξηρό αιθέρα για να αποφευχθούν οι πλευρικές αντιδράσεις.