IUPAC Ονομασία Οργανικών Ενώσεων

Βασικές έννοιες

Σε αυτό το σεμινάριο, θα μάθετε τα πάντα για την ονομασία IUPAC των οργανικών ενώσεων. Αυτό περιλαμβάνει μια εισαγωγή στο σύστημα ονοματολογίας IUPAC, τα βήματα που πρέπει να ακολουθήσετε κατά την ονομασία μιας οργανικής ένωσης και ορισμένα παραδείγματα πρακτικής.

Θέματα που καλύπτονται σε άλλα άρθρα

Ονομασία αλκανίων
Ονομασία κυκλοεξανίων
Λειτουργικές ομάδες στην Οργανική Χημεία
Τι είναι οι υδρογονάνθρακες; Τύποι &Παραδείγματα

Εισαγωγή στην ονοματολογία IUPAC

Το σύστημα ονοματολογίας IUPAC είναι μια παγκοσμίως αναγνωρισμένη μέθοδος για την ονομασία οργανικών χημικών ενώσεων. Ο στόχος του συστήματος είναι να παρέχει σε κάθε οργανική ένωση ένα μοναδικό και ξεκάθαρο όνομα με βάση τον χημικό τύπο και τη δομή της.

Το όνομα οποιασδήποτε οργανικής ένωσης αποτελείται από τρία βασικά μέρη:τη λέξη ρίζας, το πρόθεμα και το επίθημα.

Root Word: Η ριζική λέξη υποδεικνύει τον αριθμό των ατόμων άνθρακα που υπάρχουν στη μητρική αλυσίδα μιας ένωσης.
Πρόθεμα: Ένα πρόθεμα εμφανίζεται πριν από τη ριζική λέξη και υποδηλώνει υποκαταστάτες (δηλαδή λειτουργικές ομάδες ή άτομα εκτός του υδρογόνου) συνδεδεμένα στη μητρική αλυσίδα.
Επίθημα: Το τέλος του ονόματος μπορεί να περιλαμβάνει και κύρια και δευτερεύοντα επιθήματα. Το πρωτεύον επίθημα υποδηλώνει τον βαθμό κορεσμού (με βάση την παρουσία ή την απουσία πολλαπλού δεσμού). Το δευτερεύον επίθημα, από την άλλη πλευρά, αντιπροσωπεύει την κύρια χαρακτηριστική ομάδα μιας ένωσης. Όλες οι οργανικές ενώσεις περιέχουν ένα πρωτεύον επίθημα. Ωστόσο, δεν περιέχουν όλες οι ενώσεις δευτερεύον επίθημα.

Επιπλέον, πολλές οργανικές ενώσεις περιέχουν εντοπιστές , οι οποίοι είναι αριθμοί που προσδιορίζουν τη θέση των λειτουργικών ομάδων στη γονική αλυσίδα. Ένα locant μπορεί να χρησιμοποιηθεί πριν από τα προθέματα, τα κύρια επιθήματα και τα δευτερεύοντα επιθήματα στο όνομα IUPAC μιας ένωσης.

Βήματα για την ονομασία οργανικών ενώσεων

Η ονομασία μιας άγνωστης οργανικής ένωσης χρησιμοποιώντας το σύστημα IUPAC μπορεί να είναι αρκετά δύσκολη. Ωστόσο, η διαδικασία γίνεται πολύ πιο εύκολη εάν απλώς ακολουθήσετε αυτά τα 8 βασικά βήματα.

Βήμα 1:Προσδιορίστε την κύρια χαρακτηριστική ομάδα

Το πρώτο βήμα είναι να προσδιοριστεί η κύρια χαρακτηριστική ομάδα (δηλαδή, η λειτουργική ομάδα υψηλότερης προτεραιότητας) που περιέχεται στην ένωση ενδιαφέροντος. Η ολοκλήρωση αυτού του βήματος θα σας επιτρέψει να προσδιορίσετε το δευτερεύον επίθημα της ένωσης (αν υπάρχει). Το παρακάτω γράφημα παραθέτει τις λειτουργικές ομάδες με σειρά από την υψηλότερη στη χαμηλότερη προτεραιότητα και περιλαμβάνει επίσης το δευτερεύον επίθημά τους.

Λειτουργική ομάδα	Δευτερεύον επίθημα
1. Καρβοξυλικό Οξύ	-καρβοξυλικό οξύ -οϊκό οξύ
2. Σουλφονικό Οξύ	-σουλφονικό οξύ
3. Αστήρ	-oate
4. Αλογονίδιο οξέος	-οϋλαλογονίδιο (-oyl fluoride, -oyl chloride, -oyl bromide, -oyl iodide)
5. Αμίδιο	-καρβοξαμίδη -αμίδιο
6. Νιτρίλιο	-νιτρίλιο
7. Αλδεγύδη	-καρβαλδεΰδη -al
8. Κετόνη	-one
9. Αλκοόλ	-ol
10. Θεολ	-θειόλη
11. Αμίνη	-αμίνη

Είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι η παρουσία αλκενίων, αλκυνίων, αλκυλομάδων, αλκοξυ ομάδων ή αλογόνων σε μια οργανική ένωση δεν οδηγεί στη χρήση δευτερεύοντος επιθέματος. Επομένως, η παραπάνω λίστα δεν περιλαμβάνει αυτές τις λειτουργικές ομάδες. Επιπλέον, αυτή η λίστα δεν είναι πλήρης, αλλά περιλαμβάνει τις πιο συχνά συναντώμενες λειτουργικές ομάδες που απαιτούν δευτερεύον επίθημα (εάν έχει οριστεί ως η υψηλότερη προτεραιότητα).

Εάν η κύρια χαρακτηριστική ομάδα εμφανίζεται περισσότερες από μία φορές στη σύνθεση, τότε θα χρειαστεί να αλλάξετε το δευτερεύον επίθημα προσθέτοντας το κατάλληλο πολλαπλασιαστικό επίθεμα («di,-», «tri-», «tetra-», κ.λπ.). Για παράδειγμα, μια ένωση με δύο καρβοξυλομάδες θα χρησιμοποιούσε το δευτερεύον επίθημα «-διοϊκό οξύ». Παρακάτω εμφανίζεται ένας πίνακας με τα πολλαπλασιαστικά προσθέματα που χρησιμοποιούνται από το σύστημα ονοματολογίας IUPAC για επαναλαμβανόμενες λειτουργικές ομάδες σε μια οργανική ένωση.

Αριθμός πανομοιότυπων λειτουργικών ομάδων	2	3	4	5	6	7	8	9	10
Πολλαπλασιαστικό Επίθεμα	di-	τρι-	τετρα-	πεντα-	εξα-	επτά-	οκτα-	nona-	δεκα-

Βήμα 2:Προσδιορίστε τη Γονική Αλυσίδα

Γενικά, μια μητρική αλυσίδα είναι η μεγαλύτερη, αδιάλειπτη αλυσίδα ατόμων άνθρακα σε μια δεδομένη ένωση. Πολύ συχνά, αυτός ο ορισμός ισχύει. Ωστόσο, υπάρχει μια σημαντική εξαίρεση. Εάν μια ένωση περιέχει μια κύρια χαρακτηριστική ομάδα (που απαιτεί δευτερεύον επίθημα), τότε πρέπει να συμπεριληφθεί στη μητρική αλυσίδα. Για παράδειγμα, δύο πιθανές μητρικές αλυσίδες (Επιλογή Α και Επιλογή Β) είναι αριθμημένες και εμφανίζονται παρακάτω. Αν και η επιλογή Β είναι μεγαλύτερη και περιέχει περισσότερα άτομα άνθρακα, η επιλογή Α είναι η προτιμώμενη μητρική αλυσίδα για την ονομασία IUPAC επειδή συνδέεται άμεσα με την ομάδα υδροξυλίου.

Επιπλέον, εάν δύο πιθανές μητρικές αλυσίδες είναι ίσες σε μήκος, θα θέλετε να επιλέξετε την επιλογή με τον μεγαλύτερο αριθμό διπλών/τριπλών δεσμών (αν υπάρχει) ή τον μεγαλύτερο αριθμό υποκαταστατών. Τα δύο παραδείγματα που εμφανίζονται παρακάτω δείχνουν την εφαρμογή αυτών των κριτηρίων κατά τον προσδιορισμό της γονικής αλυσίδας.

Είναι επίσης σημαντικό να σημειωθεί ότι οι μητρικές αλυσίδες μπορεί να είναι κυκλικές (δηλαδή με τη μορφή δακτυλίου). Σε αυτές τις περιπτώσεις, το "cyclo" προηγείται της ριζικής λέξης στο όνομα IUPAC.

Βήμα 3:Επιλέξτε την κατάλληλη ρίζα λέξη

Αφού προσδιορίσετε τη μητρική αλυσίδα, μπορείτε στη συνέχεια να προσδιορίσετε την κατάλληλη ριζική λέξη με βάση τον αριθμό των διαδοχικών ατόμων άνθρακα που περιέχει. Το παρακάτω γράφημα δείχνει τις λέξεις ρίζας που θα χρησιμοποιηθούν για οργανικές ενώσεις με μητρικές αλυσίδες που περιέχουν μεταξύ 1-10 άτομα άνθρακα.

Αριθμός ατόμων άνθρακα	1	2	3	4	5	6	7	8	9	10
Root Word	Μεθ	Eth	Στήριγμα	Αλλά	Πεντ	Εξάγωνο	Hept	Οκτώβριος	Όχι	Δεκέμβριος

Βήμα 4:Προσδιορίστε τυχόν διπλούς ή τριπλούς δεσμούς

Η παρουσία (ή η απουσία) διπλών/τριπλών δεσμών μεταξύ των ατόμων άνθρακα στη μητρική αλυσίδα θα καθορίσει το πρωτεύον επίθημα της οργανικής ένωσης. Τα αλκάνια περιέχουν μόνο απλούς δεσμούς μεταξύ ατόμων άνθρακα και χρησιμοποιούν το πρωτεύον επίθημα "-ane". Τα αλκένια περιέχουν τουλάχιστον έναν διπλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα και χρησιμοποιούν το κύριο επίθημα "-ene". Τέλος, τα αλκίνια περιέχουν τουλάχιστον έναν τριπλό δεσμό άνθρακα-άνθρακα και χρησιμοποιούν το πρωτεύον επίθημα "-yne."

Το πρωτεύον επίθημα μιας σύνθεσης αλλάζει ελαφρώς εάν περιέχει μια κύρια χαρακτηριστική ομάδα που χρησιμοποιεί ένα δευτερεύον επίθημα που αρχίζει με φωνήεν. Σε αυτές τις περιπτώσεις, το τελικό γράμμα "e" αφαιρείται από το πρωτεύον επίθημα. Για παράδειγμα, η ένωση που φαίνεται παρακάτω περιλαμβάνει μια ομάδα υδροξυλίου που απαιτεί το δευτερεύον επίθημα "-ol". Ως αποτέλεσμα, ονομάζεται αιθανόλη (όχι «αιθανόλη»).

Εάν ένα αλκένιο περιέχει πολλαπλούς διπλούς δεσμούς, τότε το πρωτεύον επίθημα θα γίνει "-αδιένιο" (για 2 διπλούς δεσμούς), "-ατριένιο" (για 3 διπλούς δεσμούς), "-ατετραένιο" (για 4 διπλούς δεσμούς) και ούτω καθεξής . Τα αλκίνια λειτουργούν με τον ίδιο τρόπο. η παρουσία πολλαπλών τριπλών δεσμών θα προκαλούσε το πρωτεύον επίθημα να γίνει «-adiyne», «atriyne», «atetrayne» κ.λπ. Επιπλέον, εάν μια οργανική ένωση περιέχει και διπλό και τριπλό δεσμό, θα χρησιμοποιούσατε δύο πρωτεύοντα επιθήματα στο όνομά του:"en" για να αντιπροσωπεύει τον διπλό δεσμό και "yne" για να αντιπροσωπεύει τον τριπλό δεσμό (με το "en" να προηγείται του "yne" στο όνομα IUPAC).

Βήμα 5:Προσδιορίστε τυχόν πλευρικές αλυσίδες ή λειτουργικές ομάδες χαμηλότερης προτεραιότητας

Οποιοσδήποτε υποκαταστάτης συνδέεται με τη μητρική αλυσίδα πρέπει να προσδιορίζεται στο όνομα IUPAC χρησιμοποιώντας το κατάλληλο πρόθεμα. Αυτό περιλαμβάνει πλευρικές αλυσίδες άνθρακα γνωστές ως ομάδες αλκυλίου, οι οποίες ονομάζονται παρόμοια με τα αλκάνια. Οι απλές, μη διακλαδισμένες αλκυλομάδες περιέχουν μια λέξη ρίζας με βάση τον αριθμό των ατόμων άνθρακα τους (meth, eth, prop, αλλά, κ.λπ.) και την κατάληξη «-yl» στα ονόματά τους. Ωστόσο, η ονομασία των διακλαδισμένων αλκυλομάδων είναι πιο περίπλοκη και περιγράφεται με περισσότερες λεπτομέρειες εδώ. Μερικά παραδείγματα ομάδων αλκυλίου (μαζί με τα κοινά τους ονόματα και τα ονόματα IUPAC) απεικονίζονται στον παρακάτω πίνακα.

Ομάδα αλκυλίου (R-)	Κοινό όνομα	Όνομα IUPAC
	Μεθύλιο	Μεθύλιο
	Αιθύλιο	Αιθύλιο
	Προπύλιο	Προπύλιο
	Ισοπροπύλιο	(1-μεθυλαιθυλ)
	Βουτύλιο	Βουτύλιο
	Ισοβουτύλιο	(2-μεθυλπροπυλ)
	Sec-βουτύλιο (ή s-βουτύλιο)	(1-μεθυλπροπυλ)
	Τρτ-βουτύλιο (ή t-βουτύλιο)	(1,1-διμεθυλαιθυλ)

Επιπλέον, οποιεσδήποτε λειτουργικές ομάδες που συνδέονται με τη μητρική αλυσίδα (εκτός από την κύρια χαρακτηριστική ομάδα) ονομάζονται χρησιμοποιώντας τα καθορισμένα προθέματά τους. Το παρακάτω γράφημα δείχνει μερικές από τις πιο κοινές λειτουργικές ομάδες (παρατίθενται με αλφαβητική σειρά) και τα προθέματά τους.

Λειτουργική ομάδα	Πρόθεμα
Οινόπνευμα	υδροξυ-
Αλδεΰδη	φορμυλ-
Αμίδιο	καρβαμοϋλ-
Αμίνη	αμινο-
Καρβοξυλικό οξύ	καρβοξυ-
Αλογόνα -Φθόριο -Χλώριο -Βρώμιο –Ιώδιο	φθορο- χλωρο- βρωμο- ιωδο-
Κετόνη	οξο-
Νιτρίλιο	κυανό-
Σουλφονικό οξύ	σουλφο-
Θειόλη	σουλφανυλ-

Όταν μια ένωση απαιτεί πολλά προθέματα, θα πρέπει να τα αναφέρετε αλφαβητικά στην αρχή του ονόματος IUPAC. Στο παράδειγμα που φαίνεται παρακάτω, υπάρχουν τρεις υποκαταστάτες συνδεδεμένοι στη μητρική αλυσίδα:ένα άτομο χλωρίου, μια ομάδα μεθυλίου και ένα άτομο βρωμίου. Ως αποτέλεσμα, τα προθέματά τους («χλωρο-», «μεθυλ-» και «βρωμο-») τοποθετούνται με αλφαβητική σειρά, με αποτέλεσμα την ονομασία IUPAC 4-βρωμο-2-χλωρο-3-μεθυλεξάνιο.

Εάν μια πλευρική αλυσίδα ή μια λειτουργική ομάδα χαμηλότερης προτεραιότητας εμφανίζεται περισσότερες από μία φορές σε μια ένωση, τότε θα πρέπει να προστεθεί στο πρόθεμα ένα πολλαπλασιαστικό επίθεμα («di-», «tri-», «tetra-» κ.λπ.). Για παράδειγμα, μια ένωση που περιέχει 3 ομάδες μεθυλίου θα χρησιμοποιεί το πρόθεμα "trimethyl-."

Βήμα 6:Αρίθμηση της γονικής αλυσίδας

Η αρίθμηση της μητρικής αλυσίδας σάς επιτρέπει να προσδιορίσετε την τοποθεσία(ες) που χρησιμοποιούνται για τον προσδιορισμό τυχόν λειτουργικών ομάδων, πλευρικών αλυσίδων ή διπλών/τριπλών δεσμών που περιέχονται στην ένωση. Η μητρική αλυσίδα θα πρέπει να αριθμηθεί με τέτοιο τρόπο ώστε η κύρια χαρακτηριστική ομάδα να έχει τον μικρότερο δυνατό αριθμό.

Εάν δεν υπάρχει κύρια χαρακτηριστική ομάδα, τότε η μητρική αλυσίδα θα πρέπει να αριθμηθεί με τρόπο που να δίνει σε οποιονδήποτε διπλό ή τριπλό δεσμό τον μικρότερο δυνατό αριθμό.

Εάν δεν υπάρχει κύρια χαρακτηριστική ομάδα ή διπλοί/τριπλοί δεσμοί, τότε η μητρική αλυσίδα θα πρέπει να αριθμηθεί με τρόπο που να δίνει σε οποιουσδήποτε άλλους υποκαταστάτες (π.χ. αλκυλομάδες ή αλογόνα) τον μικρότερο δυνατό αριθμό.

Οι ενώσεις με πολλαπλούς υποκαταστάτες ή διπλούς/τριπλούς δεσμούς ακολουθούν τον κανόνα του πρώτου σημείου διαφοράς. Αυτός ο κανόνας δηλώνει ότι πρέπει να ξεκινήσετε από κάθε άκρο της γονικής αλυσίδας και να προχωρήσετε ανά περίοδο και προς τις δύο κατευθύνσεις. Όταν φτάσετε στον πρώτο υποκαταστάτη ή στον πολλαπλό δεσμό, του δίνεται η χαμηλότερη τοποθεσία και η αρίθμηση της γονικής αλυσίδας συνεχίζεται προς αυτή την κατεύθυνση.

Εάν εξακολουθείτε να μην μπορείτε να επιλέξετε την κατεύθυνση προς την οποία θα αριθμήσετε τη μητρική αλυσίδα, τότε θα θέλετε να επιλέξετε τον τρόπο που δίνει τη χαμηλότερη δυνατή τοποθεσία στον υποκαταστάτη που έρχεται πρώτος με αλφαβητική σειρά.

Βήμα 7:Εκχώρηση Στερεοχημείας

Είναι επίσης σημαντικό να προσδιορίσετε τη στερεοχημεία οποιωνδήποτε χειρόμορφων κέντρων ή διπλών δεσμών που περιέχονται στην ένωση (εάν υπάρχει). Για χειρόμορφα κέντρα, αυτό γίνεται με την ανάθεση της διαμόρφωσης R ή S. Για διπλούς δεσμούς, η στερεοχημεία υποδεικνύεται χρησιμοποιώντας το σύστημα E/Z. Οι στερεοπεριγραφείς (π.χ. R/S και E/Z) γράφονται συνήθως σε παρενθέσεις στην αρχή του ονόματος IUPAC. Εάν μια ένωση περιέχει πολλά χειρόμορφα κέντρα ή πολλαπλούς διπλούς δεσμούς, πρέπει να τοποθετηθεί ένας εντοπιστής πριν από τον στερεοπεριγραφέα.

Βήμα 8:Συναρμολογήστε το όνομα IUPAC

Τώρα, είναι καιρός να χρησιμοποιήσετε όλες τις πληροφορίες που συγκεντρώθηκαν από τα πρώτα έξι βήματα. Συνδυάζετε το πρόθεμα, τη ριζική λέξη, το κύριο επίθημα και το δευτερεύον επίθημα (προσθέτοντας επίσης locants όταν χρειάζεται) για να σχηματίσετε το όνομα IUPAC της ένωσης.

Παραδείγματα ονομασίας IUPAC

Παρακάτω παρουσιάζονται ορισμένα παραδείγματα ονομασίας IUPAC χρησιμοποιώντας τη διαδικασία των 8 βημάτων που περιγράφεται σε αυτό το άρθρο.

Παράδειγμα 1

Βήμα 1:Προσδιορίστε την κύρια χαρακτηριστική ομάδα.

Η κύρια χαρακτηριστική ομάδα είναι το καρβοξυλικό οξύ (επειδή τα καρβοξυλικά οξέα έχουν προτεραιότητα έναντι των αλκοολών στην ονομασία IUPAC). Επομένως, το δευτερεύον επίθημα θα είναι "-oic acid."

Βήμα 2:Προσδιορίστε τη γονική αλυσίδα.

Με μπλε περίγραμμα (στην παραπάνω εικόνα) είναι η γονική αλυσίδα. Επιλέχθηκε επειδή είναι το μεγαλύτερο τμήμα διαδοχικών ατόμων άνθρακα που περιέχει την κύρια χαρακτηριστική ομάδα.

Βήμα 3:Επιλέξτε την κατάλληλη ριζική λέξη.

Η μητρική αλυσίδα περιέχει 5 άτομα άνθρακα. Επομένως, θα χρησιμοποιεί τη ρίζα της λέξης "pent."

Βήμα 4:Προσδιορίστε τυχόν διπλούς ή τριπλούς δεσμούς .

Η ένωση δεν περιέχει διπλούς ή τριπλούς δεσμούς. Επομένως, θα χρησιμοποιήσει το πρωτεύον επίθημα "-an". Το "e" αφαιρείται από το "-ane" επειδή το δευτερεύον επίθημα ("-οϊκό οξύ") αρχίζει με φωνήεν.

Βήμα 5:Προσδιορίστε τυχόν πλευρικές αλυσίδες ή λειτουργικές ομάδες χαμηλότερης προτεραιότητας.

Υπάρχουν 3 άλλοι υποκαταστάτες συνδεδεμένοι στη μητρική αλυσίδα:μια μεθυλ ομάδα, μια αιθυλική ομάδα και μια ομάδα υδροξυλίου. Επομένως, χρειάζονται 3 προθέματα:"ethyl-", "hydroxy-" και "methyl-" (παρατίθενται με αλφαβητική σειρά).

Βήμα 6:Αριθμήστε τη γονική αλυσίδα.

Παρακάτω φαίνεται η αρίθμηση της γονικής αλυσίδας. Αυτή η κατεύθυνση επιλέχθηκε για να δώσει στην κύρια χαρακτηριστική ομάδα τον μικρότερο δυνατό αριθμό.

Μπορείτε επίσης τώρα να προσδιορίσετε τα locants. Η αιθυλική ομάδα συνδέεται με τον δεύτερο άνθρακα, η μεθυλική ομάδα συνδέεται με τον τρίτο άνθρακα και η ομάδα υδροξυλίου συνδέεται με τον τέταρτο άνθρακα. Δεν είναι απαραίτητο να χρησιμοποιήσετε έναν εντοπιστή για την κύρια χαρακτηριστική ομάδα (καρβοξυλικό οξύ), επειδή η καρβοξυλική ομάδα βρίσκεται πάντα στην αρχή της μητρικής αλυσίδας.

Βήμα 7:Εκχωρήστε στερεοχημεία.

Δεν υπάρχουν διπλοί δεσμοί άνθρακα-άνθρακα. Ως εκ τούτου, το σύστημα ονομασίας E/Z δεν θα χρησιμοποιηθεί. Επιπλέον, αν και υπάρχουν πολλά χειρόμορφα κέντρα (στα C2, C3 και C4), δεν είναι δυνατός ο προσδιορισμός της στερεοχημείας λόγω της έλλειψης σημειογραφίας σφήνας και παύλας. Επομένως, η διαμόρφωση R ή S δεν θα εκχωρηθεί.

Βήμα 8:Συναρμολογήστε το όνομα IUPAC.

Το όνομα IUPAC αυτής της ένωσης είναι 2-αιθυλ-4-υδροξυ-3-μεθυλοπεντανοϊκό οξύ.