Τύποι αμιδίων

Μια ομάδα αμιδίου αποτελείται από ένα άτομο αζώτου, ένα άτομο άνθρακα και ένα άτομο οξυγόνου. Εκτός από αυτό, χρειαζόμαστε επίσης τρεις άλλες ομάδες για να ορίσουμε πλήρως τη δομή και το όνομά του. Ο γενικός τύπος πάει όπως- R1-(C=O)-N-(R2) (R3) εδώ. Όλες οι ομάδες R μπορεί να είναι είτε υδρογόνο είτε οποιοσδήποτε άλλος υδρογονάνθρακας γενικά.

Το τμήμα –(C=O)N=των αμιδίων ονομάζεται αμιδική ομάδα (πιο σωστά, ομάδα καρβοξαμιδίου).

Διαφορετικοί τύποι αμιδίων, πρωτοταγείς, δευτεροταγείς και τριτοταγείς αμίνες, ταξινομούνται ανάλογα με το αν η υποομάδα αμινών έχει τη μορφή NH2, NHR, NRR', όπου τα R και R' είναι ομάδες μη υδρογόνου. Το πρόθεμα «αμίδιο» προστίθεται στο στέλεχος του ονόματος του μητρικού οξέος στην τυπική ονοματολογία. Το ακεταμίδιο είναι το αμίδιο που παράγεται από το οξικό οξύ (CH3CONH2).

IUPAC Ονομασίες των διαφόρων τύπων αμιδίων

Όταν ένα αμίδιο προέρχεται από μια πρωτοταγή ή δευτεροταγή αμίνη, οι υποκαταστάτες αζώτου αναφέρονται πρώτοι στο όνομα. Έτσι, το αμίδιο που σχηματίζεται από διμεθυλαμίνη και οξικό οξύ είναι Ν, Ν-διαιθυλ-ακεταμίδιο (CH3CONEt2, όπου Et =CH3CH2). Συνήθως, ακόμη και αυτό το όνομα απλοποιείται σε διαιθυλο-ακεταμίδιο. Αυτή η απλοποίηση μπορεί να γίνει όταν οι δύο ομάδες υποκαταστατών είναι ίδιες. Δευτερεύοντα ή τριτοταγή αμίδια Τα κυκλικά αμίδια ονομάζονται λακτάμες.

Το όνομα του καρβοξυλικού οξέος έχει αλλάξει από -ic acid (τυπικό) ή -oic acid (IUPAC) σε -amide.

• Το βενζοϊκό οξύ μετατρέπεται σε βενζαμίδιο.
• Τα ονόματα των συνδεδεμένων με άζωτο ομάδων προσαρτώνται στο μπροστινό μέρος του ονόματος βάσης, με ένα πρόθεμα N που χρησιμεύει ως εντοπιστής.

Οι λακτάμες μπορούν επίσης να υποδιαιρεθούν ανάλογα με τον αριθμό των ατόμων άνθρακα στον δακτύλιο. Μερικά παραδείγματα αυτού του τύπου είναι η βήτα-λακτάμη (όταν υπάρχουν μόνο δύο άτομα άνθρακα στον δακτύλιο που περιέχει το αμίδιο), η γάμμα λακτάμη (όταν η λακτάμη έχει τρία άτομα άνθρακα στον δακτύλιο και ούτω καθεξής. 

Τα χαρακτηριστικά του φυσικού χαρακτήρα των αμιδίων

Τα αμίδια, σε αντίθεση με τις αμίνες, δεν έχουν βασικές ιδιότητες σε διάλυμα επειδή:

• Τα ηλεκτρόνια δεν είναι εύκολα προσβάσιμα για δεσμούς υδρογόνου.
• Κίνηση ηλεκτρονίων από περισσότερα ηλεκτραρνητικά άτομα στην ομάδα καρβονυλίου

Σύνδεση αμιδίων με διαφορετικές αντιδράσεις

Διαφορετικοί τύποι αντιδράσεων απαιτούν διαφορετικούς τύπους αμιδίου. Ορισμένες αντιδράσεις απαιτούν τα αμίδια να έχουν δύο άτομα υδρογόνου στο άζωτο για να ολοκληρωθεί η αντίδραση. Ως εκ τούτου, καθίσταται επιτακτική ανάγκη να δοθούν ορισμένα παραδείγματα διαφορετικών τύπων αμιδίων. Ορισμένα βασικά τριτοταγή αμίδια είναι η διμεθυλαιθανολαμίνη και το διμεθυλακεταμίδιο. Μερικά σημαντικά δευτερογενή αμίδια είναι το Ν-αιθυλο ακεταμίδιο, το Ν-μεθυλ ακεταμίδιο, κ.λπ. Τα πρωτογενή αμίδια έχουν μια ομάδα NH2, και επομένως, τα ονόματά τους εξαρτώνται μόνο από την πρωτογενή αλυσίδα άνθρακα και τους υποκαταστάτες του, όπως ακεταμίδιο, προπαναμίδιο κ.λπ.

• Η αμμωνία αντιδρά με καρβοξυλικά οξέα σε υψηλές θερμοκρασίες. μια πρωτοταγής ή δευτεροταγής αμίνη παράγει ένα αμίδιο. Μια πρωτοταγής αμίνη δημιουργεί ένα δευτεροταγές αμίδιο. Μια δευτεροταγής αμίνη δημιουργεί τριτοταγές αμίδιο.
• Για να πλαισιώσουν τα αμίδια, τα αλογονίδια οξέος αλληλεπιδρούν με αμμωνία, 1° αμίνη και 2° αμίνες.
• Κάθε mole χλωριούχου οξέος απαιτεί δύο mole αμίνης:ένα για το σχηματισμό του αμιδίου και ένα για την εξουδετέρωση του HCl που σχηματίζεται.
• Για την παραγωγή αμιδίων, οι ανυδρίτες οξέος αλληλεπιδρούν με την αμμωνία και τις αμίνες 1° και 2°. Απαιτούνται δύο mole αμμωνίας ή αμίνης, ένα για το σχηματισμό του αμιδίου και ένα για την εξουδετέρωση του υποπροϊόντος καρβοξυλικού οξέος.
• Οι εστέρες σχηματίζουν αμίδια όταν αντιδρούν με αμμωνία και αμίνες 1° και 2°. Οι εστέρες είναι λιγότερο αντιδραστικοί από τα αλογονίδια οξέων ή τους ανυδρίτες οξέων.

Υδρόλυση αμιδίων 

Η υδρόλυση ενός αμιδίου απαιτεί πολύ πιο έντονες συνθήκες από την υδρόλυση ενός εστέρα,

• Η υδρόλυση σε υδατικό οξύ απαιτεί 1 mole οξέος για κάθε mole αμιδίου.
• Τα προϊόντα είναι καρβοξυλικό οξύ και αμμώνιο ή άλας αμίνης.
• Η υδρόλυση ενός αμιδίου σε μια υδατική βάση απαιτεί 1 mole βάσης για κάθε mole αμιδίου.
• Ένα καρβοξυλικό άλας και μια αμίνη είναι τα τελικά προϊόντα.

Η προσθήκη αζώτου σε μια οργανική δομή παράγει αμίδιο και αμίνη. Ωστόσο, η διάκριση μεταξύ ενός αμιδίου και μιας αμίνης βασίζεται στον σύνδεσμο που σχηματίζεται από το άζωτο και στα δύο μόρια. Τα άτομα αζώτου συνδέονται με την καρβονυλική ομάδα ως αμίδιο, αλλά τα άτομα αζώτου συνδέονται με την ομάδα αλκυλίου ως αμίνη.

Με αυτούς τους όρους, φαίνεται ότι το αμίδιο είναι ένα μείγμα αμίνης και καρβοξυλικού οξέος. Μπορεί κανείς να πάρει διάφορα αμίδια αντιδρώντας κατάλληλα μια συγκεκριμένη αμίνη με ένα συγκεκριμένο καρβοξυλικό οξύ με κατάλληλα αντιδραστήρια και υπό κατάλληλες συνθήκες αντίδρασης. Τα αμίδια έχουν γενικά υψηλότερο σημείο βρασμού σε σύγκριση με παρόμοιες αμίνες.

Πολυαμίδες

Τα πολυαμίδια και τα αμιδικά πολυμερή δημιουργούνται συνδυάζοντας διαμίνες και δικαρβοξυλικά οξέα σε μια αντίδραση πολυμερισμού συμπύκνωσης παρόμοια με αυτή του σχηματισμού πολυεστέρα. Το νάιλον είναι ένας τύπος συνθετικού πολυαμιδίου. Υπάρχουν πολλοί τύποι νάιλον. Το νάιλον 66, ένα πολυμερές εξανοδιοϊκού οξέος και 1,6-εξανοδιαμίνης, χρησιμοποιήθηκε ως μονομερές που βασίζεται σε μονομερή διαμίνης και διοξέων. Η προσθήκη αρωματικών δακτυλίων στη ραχοκοκαλιά του πολυμερούς αυξάνει την ακαμψία και τη σκληρότητα των πολυαμιδίων. Το πολυαμίδιο Kevlar είναι ένα τέτοιο πολυμερές που χρησιμοποιείται για την κατασκευή αλεξίσφαιρων γιλέκων.

Συμπέρασμα

Τα αμίδια είναι μια σημαντική λειτουργική ομάδα στην οργανική χημεία και έχουν ένα ευρύ φάσμα εφαρμογών, ιδιαίτερα σε ζωντανά συστήματα και φάρμακα στα οποία βασίζονται πολλοί άνθρωποι. ένας δεσμός αμιδίου συνδέει διαφορετικά αμινοξέα για να σχηματίσει τις διάφορες πρωτεΐνες που βρίσκονται σε όλα τα ζωντανά συστήματα. Οι λεπτές διαφορές μεταξύ των αμιδίων και των κανονικών αμινών επιτρέπουν τη λειτουργικότητά τους σε πρωτεΐνες και άλλα βιομόρια που απαιτούνται για τη διατήρηση της ζωής.