Φαινόλες
Εισαγωγή
Η φαινόλη είναι μονο-υδροξυ-βενζόλιο, μια οργανική ένωση. είναι η συγκεκριμένη ονομασία για το καρβολικό οξύ, με μοριακό τύπο C6H5OH. Είναι συμπαγές λευκό και πρέπει να το χειρίζεστε με προσοχή καθώς μπορεί να προκαλέσει χημικά εγκαύματα. Είναι ένα ασθενές οξύ, εύκολα διαλυτό στο νερό.
Η φαινόλη είναι μια χημική ένωση που περιέχει μια ομάδα -ΟΗ συνδεδεμένη απευθείας σε ένα σύστημα αρωματικού δακτυλίου. Χρησιμοποιείται ευρέως για τη σύνθεση πλαστικών και συναφών υλικών. Είναι μια ουσία με πολυάριθμα οφέλη για την υγεία και λύση για πολλά προβλήματα στην καθημερινότητά μας. Τα προϊόντα που περιέχουν φαινόλη χρησιμοποιούνται ως χημικά peeling που βοηθούν στην αντιμετώπιση του έντονου πόνου.
Ποιες είναι οι πηγές φαινόλης;
Η μετατροπή του άνθρακα οδηγεί σε αέρια ή υγρά καύσιμα. Παλαιότερα η φαινόλη παρασκευαζόταν κυρίως από λιθανθρακόπισσα. πρόσφατα, κατασκευάζεται χύμα από πετρέλαιο. Βρίσκεται εύκολα στα απόβλητα διυλιστηρίων πετρελαίου. Λαμβάνεται επίσης από αιθέρια έλαια φυτών. Οι φαινόλες που βασίζονται σε φυτικές ενώσεις ονομάζονται αντιοξειδωτικά. Μπορεί επίσης να ληφθεί φαινόλη από το βενζόλιο μέσω της υδρόλυσης του χλωροβενζολίου.
Οι φαινολικές ενώσεις βρίσκονται επίσης στο νερό μέσω της αποσύνθεσης νεκρών φυτών και ζώων ως οργανικά υδρόβια απόβλητα. Η υψηλότερη συγκέντρωση φαινόλης βρίσκεται σε παράκτιες περιοχές κοντά σε περιοχές ανθρώπινου πληθυσμού. Μπορεί επίσης να δημιουργηθεί μέσω της διαδικασίας οξείδωσης και σύνθεσης. Οι φαινολικές ενώσεις βρίσκονται επίσης φυσικά σε φρούτα και κρασιά. Τα κόκκινα σταφύλια περιέχουν υψηλές ποσότητες φαινόλης. Οι πολυφαινόλες είναι ενώσεις που λαμβάνουμε μέσω τροφών φυτικής προέλευσης, όπως γαρίφαλο, μούρα, φασόλια και ξηρούς καρπούς που είναι ωμοί και καβουρδισμένοι.
Ονοματολογία της Φαινόλης
Σύμφωνα με την IUPAC (Διεθνής Ένωση Καθαρής και Εφαρμοσμένης Χημείας), το μητρικό όνομα της φαινόλης είναι βενζόλιο. Η υδροξυλομάδα που συνδέεται με τον δακτύλιο βενζολίου είναι τοποθετημένη και αριθμημένη. Εάν υπάρχουν περισσότερα από ένα υδροξύλια, τότε δι, τρι και τετρα τέτοια αριθμητικά προθέματα αντιπροσωπεύουν τον αριθμό μιας συνδεδεμένης ομάδας υδροξυλίου.
Οι υποκατεστημένες ενώσεις φαινόλης μεταφέρονται χρησιμοποιώντας το πρόθεμα ortho (o-) (1,2 – κατανεμημένο), meta(m-) (1,3– κατανεμημένο) ή para (p-) (1,4 – κατανεμημένο), με βάση την τοποθέτηση του υποκαταστάτη από την υδροξυλομάδα. Υπάρχουν διαφορετικοί κανόνες για την ονομασία μιας ένωσης κάθε φορά που άλλα μόρια συνδυάζονται με φαινόλη.
Καθώς διαφορετικά μόρια συνδέονται με την ένωση, η αρίθμηση ξεκινά με την ομάδα ΟΗ της φαινόλης. Στη συνέχεια, η αρίθμηση γίνεται σύμφωνα με τις υψηλότερες προτιμήσεις διαφορετικών μορίων. Η αρίθμηση γίνεται είτε προς τη φορά των δεικτών του ρολογιού είτε αριστερόστροφα.
Πώς συντίθεται η φαινόλη; Μηχανισμός βενζολίου σε φαινόλη!
Σήμερα, το μεγαλύτερο μέρος της χρησιμοποιούμενης φαινόλης συντίθεται χρησιμοποιώντας το βενζόλιο σε φαινόλη μέθοδος. Οι περισσότερες δύο τυπικές διεργασίες είναι είτε μέσω της υδρόλυσης του χλωροβενζολίου, γνωστή και ως διαδικασία Dow, είτε της οξείδωσης του ισοπροπυλ βενζολίου (κουμένιο), επίσης γνωστή ως διαδικασία Hock.
Η διαδικασία Dow
Σε αυτό, το βενζόλιο μετατρέπεται εύκολα σε χλωροβενζόλιο. Το χλωροβενζόλιο υδρολύεται από μια ισχυρή βάση σε υψηλές θερμοκρασίες για να ληφθεί άλας φαινοξειδίου, το οποίο οξινίζεται σε φαινόλη. Σε αυτή τη διαδικασία, το χλωροβενζόλιο αντιδρά με αραιό υδροξείδιο του νατρίου σε θερμοκρασία περίπου 300 βαθμών Κελσίου και πίεση 3000 psi. Το χλωροβενζόλιο υδρολύεται σε φαινόλη χρησιμοποιώντας αλκάλια ή ατμό.
Η διαδικασία Hock
Με τη βοήθεια του προπυλενίου και ενός όξινου καταλύτη, το βενζόλιο μετατρέπεται σε ισοπροπυλοβενζόλιο (κουμένιο). Η φαινόλη και η ακετόνη λαμβάνονται μέσω της καταλυόμενης από οξύ αναδιάταξης του υδροϋπεροξειδίου (υδροϋπεροξείδιο κουμενίου) με οξείδωση.
Η διαδικασία Hock χρησιμοποιεί σχετικά ήπιες συνθήκες και χαμηλού κόστους πρώτες ύλες. Αν και αυτή η διαδικασία φαίνεται πιο περίπλοκη από τη διαδικασία Dow, είναι προτιμότερη καθώς παράγει δύο πολύτιμα προϊόντα υψηλής ζήτησης:ακετόνη και φαινόλη.
Κατά τη διεξαγωγή αυτών των αντιδράσεων θα πρέπει να χρησιμοποιούνται ιδανική θερμοκρασία και κατάλληλοι καταλύτες. Η φαινόλη μπορεί να παραχθεί με διάφορες μεθόδους, αλλά η πιο εμπορική μέθοδος είναι αυτή με τη βοήθεια του κουμένιου.
Συμπέρασμα
Η φαινόλη είναι μια χημική ένωση που περιέχει μια ομάδα -ΟΗ συνδεδεμένη απευθείας σε ένα σύστημα αρωματικού δακτυλίου. Χρησιμοποιείται ευρέως για τη σύνθεση πλαστικού και συναφών υλικών.
