Μεσομερική επίδραση

Στη χημεία, το μεσομερικό φαινόμενο, γνωστό και ως φαινόμενο συντονισμού, είναι ένα χαρακτηριστικό υποκαταστατών ή λειτουργικών ομάδων σε ένα μόριο. Το φαινόμενο συμβολίζεται με το γράμμα «M» και χρησιμοποιείται για να περιγράψει τις ιδιότητες απόσυρσης ή απελευθέρωσης ηλεκτρονίων των υποκαταστατών ανάλογα με τη σχετική δομή συντονισμού. Το μεσομερικό αποτέλεσμα είναι αρνητικό όταν ένας υποκαταστάτης είναι μια ομάδα που αποσύρει ηλεκτρόνια και η επίδραση είναι θετική όταν ένας υποκαταστάτης είναι μια ομάδα απελευθέρωσης ηλεκτρονίων. Το ακετυλο-νιτρίλιο-νιτρο είναι ένα παράδειγμα ενός υποκαταστάτη -Μ. Η αλκοόλη, η αμίνη και το βενζόλιο είναι παραδείγματα υποκαταστατών +Μ. Η επαγωγική δράση καθορίζει επίσης την καθαρή ροή ηλεκτρονίων από ή προς τον υποκαταστάτη.

Τύποι μεσομερικών εφέ 

• Μεσομερικό εφέ +M  

• -Μεσομερικό εφέ M 

+M Mesomeric Effect 

Σε ένα θετικό μεσομερικό φαινόμενο, η πυκνότητα ηλεκτρονίων του μορίου ή του συζευγμένου συστήματος αυξάνεται όταν ένα ηλεκτρόνιο απομακρύνεται από μια συγκεκριμένη ομάδα και προς τα υπόλοιπα μόρια. Αυτό αποδεικνύεται από υποκαταστάτες που απελευθερώνουν ηλεκτρόνια. OH, SH, -OR, -OCOR, NH₂ , -NR₂ , –NHCOR, Ph, –CH₃ , –F, –Cl, –Br, –I είναι μερικοί από τους +M υποκαταστάτες.

-M Mesomeric Effect 

Σε ένα αρνητικό μεσομερικό φαινόμενο, η πυκνότητα ηλεκτρονίων του μορίου ή του συζευγμένου συστήματος πέφτει όταν τα ηλεκτρόνια μεταφέρονται από τα υπόλοιπα μόρια σε μια συγκεκριμένη ομάδα. Αυτό αποδεικνύεται από υποκαταστάτες που αποσύρουν ηλεκτρόνια. ΟΧΙ₂ , –CN, –SO₃ H, –COOH, –COOR, –CONH2, –COO, –CHO, –COR είναι μερικοί από τους υποκαταστάτες -M.

Σημασία του μεσομερικού αποτελέσματος 

1. Το εφέ απεικονίζει την κατανομή φορτίου στο μόριο. Αυτό παρέχει έναν αποτελεσματικό τρόπο πρόβλεψης του σημείου προσβολής των ηλεκτρόφιλων και των πυρηνόφιλων.
2. Χρήσιμο για την εξήγηση των φυσικών χαρακτηριστικών, π.χ. μήκος δεσμού, διπολική ροπή κ.λπ. 

Εφαρμογές του μεσομερικού εφέ 

1. Τα αρνητικά αποτελέσματα συντονισμού της ομάδας καρβονυλίου αποεντοπίζουν τα ηλεκτρόνια, αφαιρώντας ηλεκτρόνια και μειώνοντας την πυκνότητα ηλεκτρονίων, ειδικά στον τρίτο άνθρακα.
2. Η ομάδα κυανίου στο ακρυλονιτρίλιο έχει αρνητικό μεσομερικό αντίκτυπο (-R ή -M). Η πυκνότητα ηλεκτρονίων στον τρίτο άνθρακα μειώνεται λόγω της μετεγκατάστασης ηλεκτρονίων προς την ομάδα κυανίου.
3. Η ομάδα nitro, -NO₂ , στο νιτροβενζόλιο εμφανίζει το φαινόμενο -Μ λόγω της μετεγκατάστασης συζευγμένων ηλεκτρονίων. Αξίζει να σημειωθεί ότι η πυκνότητα ηλεκτρονίων στον βενζολικό δακτύλιο είναι χαμηλότερη στις θέσεις ορθο και παρά. Είναι ο λόγος για τον οποίο η νίτρο ομάδα απενεργοποιεί τον δακτύλιο βενζολίου έναντι μιας αντίδρασης ηλεκτρόφιλης υποκατάστασης.
4. Η ομάδα -ΟΗ στη φαινόλη εμφανίζει ένα φαινόμενο +M λόγω της μετεγκατάστασης του μοναχικού ζεύγους στο άτομο οξυγόνου προς τον δακτύλιο. Ως αποτέλεσμα, η πυκνότητα ηλεκτρονίων στους δακτυλίους βενζολίου αυξάνεται, ειδικά στις θέσεις ορθο και παρά. Ως αποτέλεσμα, η φαινόλη είναι πιο επιρρεπής σε αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης. Η αντικατάσταση προτιμάται στις θέσεις ορθο και παρά.
5. Στην ανιλίνη, το -NH₂ Η ομάδα έχει επίσης αντίκτυπο +R. Μέσω της μετεγκατάστασης, απελευθερώνει ηλεκτρόνια προς τον δακτύλιο βενζολίου. Η πυκνότητα ηλεκτρονίων στον δακτύλιο βενζολίου αυξάνεται και ως αποτέλεσμα, η ανιλίνη ενεργοποιεί τον δακτύλιο, επιτρέποντάς του να υποστεί ηλεκτροφιλική υποκατάσταση. Αξίζει επίσης να σημειωθεί ότι η μετεγκατάσταση οδηγεί σε μείωση της πυκνότητας ηλεκτρονίων στο άζωτο στην ανιλίνη, γι' αυτό και έχει χαμηλότερη βασική αντοχή από την αμμωνία και τις αλκυλαμίνες.

Μεσομερική επίδραση και εφέ συντονισμού 

Το μεσομερικό φαινόμενο είναι το δίπολο που δημιουργείται σε ένα μόριο ή σε ένα συζευγμένο σύστημα από την κίνηση των ηλεκτρονίων προς ή μακριά από μια ομάδα υποκαταστάτη. Αντιπροσωπεύεται από το M. Διάφορες κανονικές δομές δείχνουν πώς η μετεγκατάσταση ηλεκτρονίων pi προκαλεί την απόσυρση ή την απελευθέρωση ηλεκτρονίων που σχετίζονται με έναν συγκεκριμένο υποκαταστάτη. Η +R (ομάδα απελευθέρωσης ηλεκτρονίων) είναι ισοδύναμη με το φαινόμενο + M, ενώ η ομάδα -R (έλξη ηλεκτρονίων) είναι ισοδύναμη με το φαινόμενο -M.

Μεσομερικό αποτέλεσμα έναντι επαγωγικού εφέ 

Μεσομερική επίδραση	Επαγωγικό εφέ
Το μεσομερικό φαινόμενο είναι η  πολικότητα που δημιουργείται σε ένα μόριο ή συζευγμένο σύστημα από την κίνηση των ηλεκτρονίων προς ή μακριά από μια ομάδα υποκαταστατών	Ένα επαγωγικό φαινόμενο εμφανίζεται όταν η πόλωση ενός δεσμού προκαλείται από την πόλωση ενός άλλου δεσμού
Είναι μια μακροπρόθεσμη επίδραση στην οποία ο υποκαταστάτης ή οι λειτουργικές ομάδες σε μια χημική ένωση διαδραματίζουν κρίσιμο ρόλο	Η διαφορά στην ηλεκτραρνητικότητα στα δύο άτομα του δεσμού έχει άμεσο αντίκτυπο στην επαγωγική δράση
Η μεσομερική επίδραση είναι αρνητική (-M) όταν ένας υποκαταστάτης είναι μια ομάδα που έλκει ηλεκτρόνια	Ένα αρνητικό επαγωγικό φαινόμενο περιγράφει το χαρακτηριστικό έλξης ηλεκτρονίων ομάδων ατόμων. Συμβολίζεται με το γράμμα -I

Συμπέρασμα 

Σε ένα συζευγμένο σύστημα, το μεσομερικό φαινόμενο μπορεί να μεταδοθεί με οποιοδήποτε αριθμό ατόμων άνθρακα. Η μετατόπιση φορτίου έχει ως αποτέλεσμα τη σταθεροποίηση συντονισμού του μορίου. Η διαφορά στις αρνητικές τιμές των ατόμων σε αυτές τις λειτουργικές ομάδες προκαλεί την εμφάνιση. Η υψηλότερη αρνητικότητα, για παράδειγμα, υποδηλώνει μεγαλύτερη ικανότητα δωρεάς ηλεκτρονίων. Η επίδραση της δωρεάς ηλεκτρονίων ή της απελευθέρωσης αυτών των υποκαταστατών περιγράφεται από το αρνητικό μεσομερικό φαινόμενο. Η επίδραση έλξης ηλεκτρονίων αυτών των υποκαταστατών περιγράφεται από το θετικό μεσομερές αποτέλεσμα