Φόρμουλα Ανοιχτής Αλυσίδας Δομής Γλυκόζης

Οι υδατάνθρακες αποτελούνται από φυσικές οργανικές ενώσεις άνθρακα-υδρογόνου και οξυγόνου, οι οποίες παράγονται κυρίως από τα φυτά. Οι υδατάνθρακες σχηματίζονται από τα φυτά με μια διαδικασία γνωστή ως φωτοσύνθεση.

Ο γενικός τύπος των υδατανθράκων είναι Cm(H2O)n

Για παράδειγμα, υδατάνθρακες όπως γλυκόζη (C6H12O6), φρουκτόζη (C6H12O6) και σακχαρόζη C12H22O11 ικανοποιούσαν αυτόν τον γενικό τύπο.

Υπάρχουν ορισμένες ενώσεις που δεν υπακούουν σε αυτόν τον τύπο. Αυτές οι ενώσεις είναι υδατάνθρακες λόγω της χημικής τους συμπεριφοράς, για παράδειγμα, δεοξυριβόζη και ραμνόζη. Υπάρχουν κάποιες άλλες ενώσεις που δεν συμπεριφέρονται όπως οι υδατάνθρακες, αλλά έχουν τον ίδιο τύπο υδρατμών άνθρακα, όπως η φορμαλδεΰδη.

Οι υδατάνθρακες ταξινομούνται σε σάκχαρα, μη σάκχαρα, μονοσακχαρίτες, ολιγοσακχαρίτες, δισακχαρίτες, τετρασακχαρίτες και πολυσακχαρίτες.

Η ζάχαρη που χρησιμοποιούμε πιο συχνά ονομάζεται σακχαρόζη και η ζάχαρη που υπάρχει στο γάλα είναι γνωστή ως λακτόζη.

Οι μονοσακχαρίτες και οι ολιγοσακχαρίτες είναι κρυσταλλικά στερεά που είναι διαλυτά στο νερό και έχουν γλυκιά γεύση. συλλογικά ονομάζονται σάκχαρα. Οι πολυσακχαρίτες είναι άμορφοι που είναι αδιάλυτοι στο νερό και άγευστοι είναι γνωστοί ως μη σάκχαρα.

Γλυκόζη

Η γλυκόζη εμφανίζεται στη φύση τόσο σε ελεύθερη όσο και σε συνδυασμένη μορφή. Υπάρχει στα γλυκά φρούτα και το μέλι. Τα ξερά σταφύλια περιέχουν 20% γλυκόζη. Σε συνδυασμένη μορφή, εμφανίζεται σε αφθονία σε ζάχαρη από ζαχαροκάλαμο και πολυσακχαρίτες όπως το άμυλο και η κυτταρίνη.

Παρασκευή γλυκόζης

Από σακχαρόζη

Όταν η σακχαρόζη βράζεται με αραιό υδροχλωρικό οξύ ή θειικό οξύ σε αλκοολούχο διάλυμα, η γλυκόζη και η φρουκτόζη λαμβάνονται σε ίσες ποσότητες.

Από άμυλο

Η γλυκόζη παράγεται στο εμπόριο από την υδρόλυση του αμύλου με βρασμό του με αραιό H2SO4 στους 390 k υπό πίεση 2-3 atm.

Δομή της γλυκόζης

Η γλυκόζη είναι αλδοεξόζη που είναι επίσης γνωστή ως δεξτρόζη. Είναι ένα μονομερές πολλών από τους μεγαλύτερους υδατάνθρακες όπως το αστερικό γλυκογόνο, η κυτταρίνη κ.λπ. Η γλυκόζη υπάρχει άφθονη στη γη. Έχει μια ομάδα αλδεΰδης (-CHO), μια πρωτογενή αλκοολική ομάδα και 4 αλκοολικές δευτερεύουσες ομάδες.

Η δομή της γλυκόζης προσδιορίστηκε με βάση τις ακόλουθες αντιδράσεις.

Μοριακός τύπος

Ο τύπος της γλυκόζης βρέθηκε ότι είναι C6H12O6

Δομή ευθείας αλυσίδας.

Όταν ένα υδατικό διάλυμα γλυκόζης προστίθεται με αμάλγαμα νατρίου ή βοριοϋδρίδιο του νατρίου, ανάγεται σε σορβιτόλη ή μπλε, που είναι εξαεδρική αλκοόλη.

Παρατεταμένη θέρμανση με υδριωδικό και κόκκινο φώσφορο στους 100°C δίνει το μείγμα ν-εξανίου και ιωδοεξανίου.

CH2OH(CHOH)4CHO(γλυκόζη) → CH3(CH2)4CH3(n-εξάνιο)+ CH3CH(CH2)3CH3 .

Ως αποτέλεσμα, ο σχηματισμός ν-εξανίου λέει ότι και τα έξι άτομα άνθρακα στη γλυκόζη είναι διατεταγμένα σε μια δομή ευθείας αλυσίδας γλυκόζης.

Παρουσία πέντε υδροξυλομάδων

1.) Στην ακετυλίωση, η γλυκόζη αντιδρά με οξικό ανυδρίτη παρουσία ανύδρου χλωριούχου ψευδαργύρου για να σχηματίσει πενταοξική γλυκόζη

CHO(CHOH)4CH2OH + 5(CH3CO)2O → CHO

(CHOCOCH3)4 + 5 CH3COOH

CH2OCOCH3 (πενταοξική γλυκόζη)

Παρουσία μιας ομάδας αλδεΰδης

Αντίδραση με υδροκυάνιο.

Η γλυκόζη αντιδρά με το υδροκυάνιο σχηματίζοντας κυανοϋδρίνη

CHO(CHOH)4CH2OH +HCN → CH2OH(CHOH)4CHCN (Κυανοϋδρίνη γλυκόζης)

Δράση με υδροξυλαμίνη

Η γλυκόζη αντιδρά με την υδροξυλαμίνη για να σχηματίσει οξίμη γλυκόζης

CHO(CHOH)4CH2OH + NH2OH → CH2OH(COCH)4CH=NOH (γλυκόζη οξίμη) + H20

Οξείδωση γλυκόζης

Η οξείδωση της γλυκόζης συμβαίνει,

Όταν η γλυκόζη οξειδώνεται σε καρβοξυλικό οξύ έξι άνθρακα ή γλυκονικό οξύ κατά την αντίδραση με έναν ήπιο οξειδωτικό παράγοντα όπως το βρωμιούχο νερό, σημαίνει ότι η καρβονυλική ομάδα υπάρχει ως ομάδα αλδεΰδης

CHO(CHOH)4CH2OH + [O] → COOH(CHOH)4CH2OH (γλυκονικό οξύ)

Δεδομένου ότι η γλυκόζη οξειδώνεται εύκολα, δρα ως ισχυρός αναγωγικός παράγοντας καθώς και μειώνει το αντιδραστήριο tollen και το διάλυμα Fehling

CHO COONH4

| |

(CHOH)4 + 2[Ag(NH3)]2OH ⟶ (CHOH)4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

| Αντιδραστήριο Tollen | Ασημένιος καθρέφτης

CH2OH CH2OH

CHO COONa

| |

(CHOH)4 + 2Cu(OH)2 + NaOH ⟶ (CHOH)4 + Cu2O + 3H2O

| Από τη λύση Fehling | Κόκκινο σελ.

CH2OH CH2OH

Ισχυροί οξειδωτικοί παράγοντες όπως το νιτρικό οξύ οξειδώνουν και τα δύο άκρα της γλυκόζης για να δώσουν ένα σακχαρικό διαβητικό οξύ, το οποίο είναι επίσης γνωστό ως γλυκαρικό οξύ, και αυτό δείχνει την παρουσία της πρωτογενούς αλκοολικής ομάδας στη γλυκόζη.

CHO(CHOH)4CH2OH + 3[O] → COOH(CHOH)4COOH (σακχαρικό οξύ και γλυκαρικό οξύ)

Το γλυκονικό οξύ λαμβάνεται με την οξείδωση της γλυκόζης με βρωμιούχο νερό και το H2O οξειδώνεται επίσης με νιτρικό οξύ σε γλυκαρικό οξύ.

COOH(CHOH)4CH2OH +Br2 → COOH(CHOH)4COOH (σακχαρικό οξύ και γλυκαρικό οξύ)

Με βάση όλες τις παραπάνω αντιδράσεις, ο Γερμανός οργανικός χημικός (Fisher) εισήγαγε και άνοιξε την αλυσίδα της δομής της γλυκόζης.

Συμπέρασμα

Η γλυκόζη είναι μια στιγμιαία πηγή ενέργειας. Είναι σημαντικό να σημειωθεί ότι στη γλυκόζη, η ομάδα -ΟΗ στον χειρόμορφο άνθρακα C3 είναι προσανατολισμένη προς τα αριστερά ενώ οι υπόλοιπες ομάδες στα C2, C4 και C5 χειρόμορφα άτομα άνθρακα προσανατολίζονται προς τα δεξιά. Η γλυκόζη ονομάζεται σωστά ως d + γλυκόζη, και το d πριν από το όνομα της γλυκόζης αντιπροσωπεύει τη διαμόρφωση που έχει ήδη συζητηθεί, ενώ το + αντιπροσωπεύει το Dexter. περιστροφική φύση του μορίου

Τα ζεύγη οπτικών ισομερών που διαφέρουν στη διαμόρφωση μόνο γύρω από το άτομο C1 ονομάζονται ανωμερή.

Για παράδειγμα, στο Alpha, η ομάδα γλυκόζης oh στο C1 βρίσκεται στα δεξιά και στο βήτα, η ομάδα γλυκόζης στο C1 βρίσκεται στα αριστερά.