Δαχτυλίδι βενζολίου και ονοματολογία βενζολίου
Το βενζόλιο πήρε το όνομά του από την αρωματική ρητίνη «τσίχλα βενζοΐνης», η οποία ήταν γνωστή από καιρό στους Ευρωπαίους χημικούς και αρωματοποιούς. Η εξάχνωση χρησιμοποιήθηκε για τη δημιουργία μιας όξινης ουσίας από τη βενζοΐνη, η οποία ονομάστηκε βενζοϊκό οξύ. Βενζίνη ονομαζόταν ο υδρογονάνθρακας που παράγεται από το βενζοϊκό οξύ. Το 1825, ο Michael Faraday ήταν ο πρώτος που απομόνωσε και αναγνώρισε το βενζόλιο, ονομάζοντάς το διττανθρακικό υδρογόνο. Ενώ εργαζόταν υπό τον August Wilhelm, ο Charles Mansfield εξήγαγε βενζόλιο από λιθανθρακόπισσα. Τέσσερα χρόνια αργότερα, ξεκίνησε την πρώτη παραγωγή βιομηχανικής κλίμακας χρησιμοποιώντας αυτή την τεχνολογία. Οι χημικοί συνειδητοποίησαν γρήγορα ότι το βενζόλιο ήταν χημικά συνδεδεμένο με μια ποικιλία άλλων ενώσεων. Ο Hofmann επινόησε τον όρο «αρωματικό» για να περιγράψει αυτή την οικογένεια. Τα μόρια του βενζολίου αποτελούνται από έξι άτομα άνθρακα διατεταγμένα σε έναν δακτύλιο που ονομάζεται δακτύλιος βενζολίου.
Τι είναι το βενζόλιο;
Η οργανική χημική ένωση βενζόλιο, κοινώς γνωστή ως κυκλοεξατριένιο, έχει μοριακό τύπο C6H6. Το όνομα IUPAC για το βενζόλιο είναι βενζόλιο και τα μόριά του περιέχουν έξι άτομα άνθρακα οργανωμένα σε επίπεδο δακτύλιο. Κάθε άτομο άνθρακα έχει ένα άτομο υδρογόνου που το περιβάλλει. Το βενζόλιο κατηγοριοποιείται ως υδρογονάνθρακας επειδή περιλαμβάνει μόνο άτομα άνθρακα και υδρογόνου.
Το βενζόλιο είναι ένα φυσικό συστατικό του αργού πετρελαίου και είναι ένα από τα πιο βασικά πετροχημικά. Λόγω των κυκλικών συνεχών δεσμών pi μεταξύ των ατόμων άνθρακα, κατηγοριοποιείται επίσης ως αρωματικός υδρογονάνθρακας. Δεν έχει χρώμα και είναι εξαιρετικά εύφλεκτο.
Το βενζόλιο έχει ωραία μυρωδιά και ευθύνεται για κάποιες από τις οσμές κοντά σε βενζινάδικα. Λόγω της τοξικότητάς του, το βενζόλιο χρησιμοποιείται σπάνια σε καταναλωτικά προϊόντα, αλλά είναι μια σημαντική βιομηχανική χημική ουσία.
Ονοματολογία του βενζολίου
Τα προθέματα προτάθηκαν το 1867 για τη διαφοροποίηση των παραγώγων δι-υποκατεστημένου βενζολίου. Ο Wilhelm Körner, ένας Γερμανός χημικός, πρότεινε τα προθέματα ορθο-, μετα- και παρά-. Αυτά τα προθέματα, ωστόσο, δεν χρησιμοποιήθηκαν για τη διάκριση των σχετικών θέσεων των υποκαταστατών σε έναν δακτύλιο βενζολίου. Αυτό έγινε από τον Karl Gräbe το 1869. Για να δηλώσει τις σχετικές θέσεις των υποκαταστατών σε έναν δι-υποκατεστημένο δακτύλιο, χρησιμοποίησε πρώτα τα προθέματα ορθο-, μετα- και παρα-. Ο Viktor Meyer εφάρμοσε την ονοματολογία του Gräbe στο βενζόλιο για πρώτη φορά το 1870.
Επειδή μια μεμονωμένη αρωματική ένωση μπορεί να έχει πολλά ονόματα που σχετίζονται με αυτήν, οι ενώσεις που προέρχονται από το βενζόλιο μπορεί να έχουν μια περίπλοκη ονοματολογία. Ας δούμε πώς μερικές από αυτές τις χημικές ουσίες παίρνουν το όνομά τους.
Όταν μια ομάδα φαινυλίου συνδέεται με έναν κοινό υποκαταστάτη, της δίνεται ένα απλό όνομα. Οι άνθρακες μακράς αλυσίδας έχουν επίσης απλά ονόματα. Έχει τη γενική μορφή (αν>1)- + # (δι, τρι,…) + υποκαταστάτης)n + βενζόλιο. Το χλωροβενζόλιο, για παράδειγμα, είναι χλώριο (Cl) συνδεδεμένο με μια ομάδα φαινυλίου.
Τα προθέματα ortho-, meta- και para- χρησιμοποιούνται επίσης για την ονομασία του βενζολίου. Όταν υπάρχουν δύο υποκαταστάτες στον δακτύλιο βενζολίου, αυτοί χρησιμοποιούνται αντί για αριθμούς ως αναγνωριστικά θέσης. Αυτά τα υποκατάστατα δεν χρειάζεται να είναι πανομοιότυπα. Μπορούν επίσης να χρησιμοποιηθούν υποκαταστάτες όπως χλώριο και νίτρο ομάδες.
Δομή αρωματικού δακτυλίου
Ένας υδρογονάνθρακας με βενζόλιο ή παρόμοια δομή δακτυλίου είναι γνωστός ως αρωματικός δακτύλιος. Η δομή του αρωματικού δακτυλίου του βενζολίου αποτελείται από εναλλασσόμενους διπλούς και απλούς δεσμούς. Το βενζόλιο είναι η πιο γνωστή αρωματική χημική ουσία. Η δομή του αρωματικού δακτυλίου του βενζολίου αποτελείται από έξι άτομα άνθρακα διατεταγμένα σε έναν δακτύλιο. Η επίπεδη γεωμετρία αυτών είναι αυτή ενός κανονικού εξαγώνου. Σε αυτή τη γεωμετρία, όλες οι αποστάσεις του δεσμού C-C είναι ίσες. Αν και οι αρωματικοί υδρογονάνθρακες είναι μη πολικοί και αδιάλυτοι στο νερό, μπορούν να γίνουν υδατοδιαλυτοί όταν άλλα άτομα αιωρούνται στον δακτύλιο βενζολίου.
Η φαινόλη είναι ένα παράδειγμα αυτού. Ο βενζολικός δακτύλιος του έχει μια ομάδα —ΟΗ που συνδέεται με αυτό, καθιστώντας τον υδατοδιαλυτό. Τα αλειφατικά μόρια είναι εκείνα που δεν έχουν δακτυλίους βενζολίου. Τα παράγωγα του βενζολίου είναι αρωματικά μόρια με υποκατάστατη μια απλή αλκυλομάδα. Το "αιθυλοβενζόλιο", για παράδειγμα, είναι ένα βενζόλιο με μια αιθυλική ομάδα συνδεδεμένη με έναν άνθρακα στον δακτύλιο.
Κανονική έναντι Συστηματικής Ονοματολογίας
Το σύστημα IUPAC χρησιμοποιείται για συστηματική ονοματολογία. Η φαινόλη, η βενζαλδεΰδη και το βενζοϊκό οξύ είναι μερικές από τις κοινές ονομασίες που χρησιμοποιούνται στην ονοματολογία του συστήματος IUPAC. Το στυρένιο, το ναφθαλίνιο και το φαινανθρένιο είναι μερικά από τα άλλα ονόματα που χρησιμοποιούνται στο σύστημα IUPAC. Άλλες δημοφιλείς ονομασίες συνήθως εγκρίνονται από την IUPAC, ωστόσο αποθαρρύνονται από τη χρήση τους στην σύνθετη ονοματολογία. Ως αποτέλεσμα, το όνομα IUPAC του βενζολίου είναι βενζόλιο. Το βασικό σχήμα ονομασίας βενζολίου χρησιμοποιείται για τον χαρακτηρισμό ενώσεων με τέτοιες υποτιμητικές ονομασίες.
Συμπέρασμα
Το βενζόλιο πήρε το όνομά του από την αρωματική ρητίνη «κόμμι βενζοΐνης». Ο υδρογονάνθρακας που παράγεται από τη βενζοΐνη ονομάστηκε βενζίνη. Ο Faraday απομόνωσε και αναγνώρισε το βενζόλιο το 1825. Αυτή η κατηγορία χημικών χαρακτηρίζεται ως αρωματική επειδή το βενζόλιο σχετίζεται χημικά με τόσα άλλα μόρια. Ο δακτύλιος βενζολίου αποτελείται από έξι άτομα άνθρακα που είναι οργανωμένα σε έναν δακτύλιο. Το βενζόλιο έχει την ονομασία IUPAC βενζόλιο και είναι επίσης γνωστό ως κυκλοεξατριένιο. Το χημικό βενζόλιο ανήκει στην οικογένεια των υδρογονανθράκων. Το βενζόλιο χρησιμοποιείται σπάνια σε καταναλωτικά είδη λόγω της τοξικότητάς του. Η δομή του αρωματικού δακτυλίου του βενζολίου αποτελείται από έξι άτομα άνθρακα που είναι οργανωμένα σε έναν δακτύλιο. Το βενζόλιο είναι σχεδόν πάντα αδιάλυτο στο νερό. Η δομή και η αρωματικότητα του βενζολίου, καθώς και η ονοματολογία του εξηγούνται στο άρθρο.
