Αρωματικές Αμίνες

Οι αμίνες προέρχονται από την αμμωνία. Οι ομάδες αλκυλίου ή αρυλίου αντικαθιστούν ένα ή περισσότερα άτομα υδρογόνου στην αμμωνία. Η ομάδα –NH2 είναι γνωστή ως αμινομάδα. Τα αμίδια έχουν ένα άτομο αζώτου συνδεδεμένο με την καρβονυλική ομάδα. Τα αμίδια έχουν παρόμοιες χημικές ιδιότητες με αυτές των αμινών. Οι αμίνες χωρίζονται περαιτέρω σε 3 κατηγορίες. αλειφατικές αμίνες, αρωματικές αμίνες και ετεροκυκλικές αμίνες. Όταν μια αλκυλομάδα συνδέεται με το άζωτο είναι η αλειφατική αμίνη. Όταν μια ομάδα αρυλίου συνδέεται με το άζωτο είναι αρωματική αμίνη. Όταν το άζωτο μιας αμίνης είναι μέρος ενός κυκλικού δακτυλίου είναι ετεροκυκλική αμίνη.

Ταξινόμηση

Οι αμίνες μπορούν να ταξινομηθούν σε 3 κατηγορίες με βάση τα άτομα υδρογόνου που αντικαθίστανται στο μόριο αμμωνίας.

• Πρωτογενής αμίνη- 1 μόριο υδρογόνου μορίου αμμωνίας που αντικαθίσταται από οποιαδήποτε λειτουργική ομάδα ή αρωματικό δακτύλιο.

H2NCH3

• Δευτερογενής αμίνη- 2 μόρια υδρογόνου αμμωνίας που αντικαθίστανται από οποιαδήποτε λειτουργική ομάδα ή αρωματικό δακτύλιο.

CH3–H2N–CH3

• Τριτοταγής αμίνη- 3 μόρια υδρογόνου αμμωνίας που αντικαθίστανται από οποιαδήποτε λειτουργική ομάδα ή αρωματικό δακτύλιο.

Βασικά στοιχεία αρωματικών αμινών

• • Οι αρωματικές αμίνες είναι αρωματικοί υδρογονάνθρακες όπου ένα μόριο υδρογόνου του αρωματικού δακτυλίου αντικαθίσταται από μια αμινομάδα.

• Οι αρωματικές αμίνες είναι επίσης γνωστές ως αρυλαμίνες.

• Παραδείγματα- ανιλίνη, τολουιδίνες, φαινυλενοδιαμίνη, κ.λπ.

Παρασκευή Αρωματικών αμινών

• Οι αρωματικές αμίνες μπορούν να παρασκευαστούν με αναγωγή της αρωματικής νίτρο ένωσης.

Παράδειγμα- Το νιτροβενζόλιο μετατράπηκε σε ανιλίνη παρουσία κασσίτερου (Sn), συμπυκνωμένου HCl και NaOH.

Φυσικές ιδιότητες

• Οι αρωματικές αμίνες είναι άχρωμα υγρά ή στερεά με δυσάρεστη οσμή.

• Τα σημεία τήξης και βρασμού των αρωματικών αμινών είναι μεγαλύτερα σε σύγκριση με τις αλειφατικές αμίνες του ίδιο μοριακό βάρος.

• Το σημείο τήξης και βρασμού των αρωματικών αμινών αυξάνεται επίσης με την αύξηση του μοριακού βάρους των η ένωση.

• Είναι πλήρως διαλυτά σε οργανικούς διαλύτες αλλά αδιάλυτα στο νερό. Εξαίρεση- Η ανιλίνη είναι πιο διαλυτή στο νερό παρά σε έναν οργανικό διαλύτη.

• Λόγω της παρουσίας 2 ηλεκτρονίων που συνδέονται απευθείας με τον δακτύλιο βενζολίου, το αρωματικό οι αμίνες δεν συμμετέχουν στους δεσμούς υδρογόνου. Αυτός είναι επίσης ένας λόγος για την αύξηση του σημείου βρασμού των αρωματικών αμινών σε σύγκριση με τις αλειφατικές αμίνες.

Χημικές ιδιότητες

• Οι αρωματικές αμίνες είναι βασικές στη φύση τους λόγω της παρουσίας δύο μη συνδεδεμένων ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου.

• Αρωματικές αμίνες και οξύ από άλας.

• Οι αρωματικές αμίνες δηλώνουν ζεύγη ηλεκτρονίων.

Αντιδράσεις αρωματικής αμίνης

Διαζωνικό άλας αρωματικών αμινών

• Τα άλατα διαζωνίου είναι μια ομάδα οργανικών ενώσεων. Ο τύπος του άλατος διαζωνίου είναι R-N 2 + Χ – Εδώ το R σημαίνει μια ομάδα αρυλίου και το X για τα αλογόνα.
• Οι πρωτογενείς αρωματικές αμίνες σχηματίζουν άλατα αρενοδιαζωνίου.

Παρασκευή άλατος διαζωνίου

Αντίδραση Βενζεναμίνης με νιτρώδες οξύ στους 273-278 Κ αποδίδει χλωριούχο βενζολοδιαζώνιο. Η διαζωτοποίηση είναι η μετατροπή πρωτογενών αρωματικών αμινών σε άλατα διαζωνίου.

Χαρακτηριστικά του άλατος διαζωνίου

Το χλωριούχο βενζοδιαζώνιο, ένα άχρωμο στερεό, είναι εύκολα διαλυτό στο νερό αλλά αδιάλυτο σε οργανικούς διαλύτες. Αποσυντίθεται εύκολα σε ξηρή κατάσταση.

Οι αντιδράσεις αλάτων διαζωνίου είτε περιλαμβάνουν μετατόπιση αζώτου είτε κατακράτηση της διαζωομάδας.

Χρήσεις αρωματικών αμινών

• Οι αρωματικές αμίνες μπορούν να χρησιμοποιηθούν στην κατασκευή καουτσούκ και βαφών ως ενδιάμεσες ουσίες στην παραγωγή αζωχρωστικών.
• Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως φυτοφάρμακο λόγω των ιδιοτήτων του που προκαλούν όγκους.
• Μπορεί να χρησιμοποιηθεί στην κατασκευή φαρμάκων, βαφών, ρητινών κ.λπ.
• Συχνά οι βαφές Azo χρησιμοποιούνται στη βιομηχανία τροφίμων. Όπως η ταρτραζίνη, η αζορουβίνη κ.λπ.
• Συχνά χρησιμοποιείται ως δείκτες όξινης βάσης όπως το μεθυλοπορτοκάλι.

Συμπέρασμα

Οι αρωματικές αμίνες είναι αμίνες όπου ένας αρωματικός δακτύλιος συνδέεται με το άζωτο της αμμωνίας, επομένως είναι αρυλικά παράγωγα της αμμωνίας. Οι αρωματικές αμίνες είναι αδύναμη βάση σε σύγκριση με την αμμωνία λόγω της μη διαθεσιμότητας μεμονωμένων ζευγών ηλεκτρονίων στο άζωτο. Οι αρωματικές αμίνες είναι άχρωμα υγρά ή στερεά με δυσάρεστη οσμή. Τα σημεία τήξης και βρασμού των αρωματικών αμινών είναι μεγαλύτερα σε σύγκριση με αλειφατικές αμίνες του ίδιου μοριακού βάρους. Τα άλατα διαζωνίου που σχηματίζονται από αρωματικές αμίνες είναι μια σημαντική χημική ουσία της βιομηχανίας βαφής. Χρησιμοποιούνται και σε τρόφιμα. Χρησιμοποιούνται επίσης σε φυτοφάρμακα λόγω των ιδιοτήτων τους που προκαλούν καρκίνο. Μπορεί επίσης να χρησιμοποιηθεί ως δείκτης οξέος-βάσης.