Γιατί το 1-butyne είναι όξινο ενώ δεν είναι 2-butyne;

1-butyne είναι όξινο λόγω της παρουσίας ενός ατόμου υδρογόνου που συνδέεται με το SP-υβριδισμένο άτομο άνθρακα, το οποίο συνδέεται άμεσα με τον τριπλό δεσμό. Αυτό το άτομο υδρογόνου είναι πιο όξινο από τα άτομα υδρογόνου που συνδέονται με τα ατόμων άνθρακα SP3 σε 2-butyne.

Η οξύτητα ενός ατόμου υδρογόνου σχετίζεται με τη σταθερότητα της βάσης συζευγμένου που σχηματίζεται μετά την απομάκρυνση του ατόμου υδρογόνου. Στην περίπτωση του 1-butyne, η συζευγμένη βάση είναι ένα carbanion σταθεροποιημένο συντονισμό. Το αρνητικό φορτίο στο carbanion μπορεί να απομακρυνθεί από τους δύο άνθρακες του τριπλού δεσμού, γεγονός που βοηθά στη σταθεροποίηση του είδους.

Αντίθετα, η συζευγμένη βάση του 2-butyne δεν είναι τόσο σταθερή. Το αρνητικό φορτίο στο carbanion δεν μπορεί να απομακρυνθεί ως αποτελεσματικά πάνω από τους δύο άνθρακες τριπλού δεσμού, πράγμα που σημαίνει ότι το είδος είναι λιγότερο σταθερό. Ως αποτέλεσμα, το 2-butyne δεν είναι αρκετά όξινο για να δώσει ένα πρωτόνιο σε τυπικές αντιδράσεις οξέος-βάσης.

Η διαφορά στην οξύτητα μεταξύ 1-butyne και 2-butyne μπορεί να παρατηρηθεί στις τιμές PKA τους. Το PKA του 1-butyne είναι 23, ενώ το PKA του 2-butyne είναι 26. Αυτό σημαίνει ότι το 1-butyne είναι ένα ισχυρότερο οξύ από το 2-butyne.

Η οξύτητα του Alkynes μπορεί επίσης να επηρεαστεί από την παρουσία άλλων λειτουργικών ομάδων. Για παράδειγμα, η παρουσία μιας ομάδας καρβονυλίου κοντά στο Alkyne μπορεί να αυξήσει την οξύτητα του αλκύνι. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι η ομάδα καρβονυλίου μπορεί να αποσύρει ηλεκτρόνια από το Alkyne, γεγονός που καθιστά τα άτομα υδρογόνου στο αλκύνιο πιο όξινο.