Γιατί οι αμίνες λειτουργούν ως βάσεις;

Οι αμίνες δρουν ως βάσεις λόγω της παρουσίας ενός μοναχικού ζεύγους ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου. Αυτό το μοναδικό ζεύγος μπορεί να δεχτεί ένα πρωτόνιο (Η+), το οποίο έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό ενός ιόντος αμμωνίου (NH4+). Η ικανότητα μιας αμίνης να δεχτεί ένα πρωτόνιο είναι αυτό που της δίνει τις βασικές του ιδιότητες.

Η βασικότητα μιας αμίνης εξαρτάται από διάφορους παράγοντες, όπως:

- Ο αριθμός των ομάδων αλκυλίου που συνδέονται με το άτομο αζώτου:οι πρωτογενείς αμίνες (RNH2) είναι πιο βασικές από τις δευτερογενείς αμίνες (R2NH), οι οποίες είναι πιο βασικές από τις τριτοταγείς αμίνες (R3N). Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι οι αλκυλικές ομάδες δίνουν πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου, γεγονός που καθιστά πιο δύσκολο για το άτομο αζώτου να δεχτεί ένα πρωτόνιο.

- Η ηλεκτροαρνητικότητα των υποκαταστατών στο άτομο αζώτου:περισσότεροι ηλεκτροαρνητικοί υποκαταστάτες, όπως τα αλογόνα και το οξυγόνο, αποσύρουν την πυκνότητα ηλεκτρονίων από το άτομο αζώτου, γεγονός που το καθιστά λιγότερο βασικό. Για παράδειγμα, η ανιλίνη (C6H5NH2) είναι λιγότερο βασική από τη μεθυλαμίνη (CH3NH2).

- Ο διαλύτης:Η βασικότητα μιας αμίνης μπορεί επίσης να επηρεαστεί από τον διαλύτη που διαλύεται. Σε πολικούς διαλύτες, όπως το νερό, οι αμίνες είναι πιο πιθανό να πρωτονιωθούν και επομένως πιο βασικές. Σε μη πολικούς διαλύτες, οι αμίνες είναι λιγότερο πιθανό να είναι πρωτονιωμένες και επομένως λιγότερο βασικές.

Η βασική αμίνη είναι σημαντική σε πολλές βιολογικές και χημικές διεργασίες. Για παράδειγμα, η βασικότητα των αμινοξέων τους επιτρέπει να δρουν ως ρυθμιστικά, τα οποία βοηθούν στη διατήρηση ενός σταθερού ρΗ στο σώμα. Η βασικότητα των αμινών είναι επίσης σημαντική στη σύνθεση πολλών φαρμακευτικών και άλλων οργανικών ενώσεων.