Αφυδάτωση Αλκοόλ

Οι αλκοόλες είναι ενώσεις με μία ή περισσότερες ομάδες -ΟΗ που συνδέονται με τα άτομα άνθρακα και χρησιμοποιούνται ευρέως στη φαρμακευτική και σε πολλές βιομηχανίες. Η αφυδάτωση του αλκοόλ σημαίνει την απομάκρυνση του νερού για να σχηματιστούν αλκένια και άλλα προϊόντα. Ο καλύτερος τρόπος για να φτιάξετε αλκένια είναι η αφυδάτωση του αλκοόλ. Είναι μια διαδικασία μέσω της οποίας το αλκοόλ υφίσταται μηχανισμούς Ε1 ή Ε2, που τους βοηθά να σχηματίσουν διπλό δεσμό και να χάσουν νερό.

Η αφυδάτωση του αλκοόλ σχηματίζει αλκένια

Η αντίδραση αφυδάτωσης του αλκοόλ ξεκινά με θέρμανση σε υψηλή θερμοκρασία μαζί με φωσφορικό ή θειικό οξύ ή οποιοδήποτε ισχυρό οξύ σε αυτήν την περίπτωση.

Εάν η διαδικασία αφυδάτωσης δεν πραγματοποιηθεί σε επαρκή θερμοκρασία, αντιδρούν μεταξύ τους και σχηματίζουν αιθέρες αντί να σχηματίζουν αλκένια. Για παράδειγμα,

Ο αμφοτερισμός είναι η ιδιότητα μιας ουσίας να αντιδρά τόσο με οξύ όσο και με βάση. Δρουν ως βάση παρουσία οξέος και ως οξύ παρουσία βάσης, και δεδομένου ότι το αλκοόλ έχει τέτοιες ιδιότητες, μπορεί να δράσει και ως οξύ και ως βάση. Για παράδειγμα,

Μηχανισμός αφυδάτωσης αλκοόλης

Κάθε είδος αλκοόλ έχει διαφορετικούς τρόπους αφυδάτωσης. Η βασική διαδικασία αφυδάτωσης αλκοόλης περιλαμβάνει την ομάδα -ΟΗ που δίνει δύο ηλεκτρόνια στο Η+ από το όξινο αντιδραστήριο, το οποίο σχηματίζει ιόντα αλκυλοξονίου. Η δευτερογενής και η τριτογενής ομάδα υφίστανται τον μηχανισμό Ε1 και η πρωτογενής ομάδα αλκοόλης υπόκειται στον μηχανισμό Ε2. Η πρωτογενής αντίδραση υφίσταται τη διαδικασία κατά την οποία το υδροξυλικό οξυγόνο δίνει δύο ηλεκτρόνια σε ένα πρωτόνιο από θειικό οξύ, με αποτέλεσμα ένα ιόν αλκυλοξωνίου. Η δευτερογενής και τριτοταγής αφυδάτωση αλκοόλης έχει ως αποτέλεσμα το πρωτονικό -ΟΗ να σχηματίζει ιόντα αλκυλοξονίου.

Αφυδάτωση αλκοολών με χρήση όξινου καταλύτη

Σε αυτή τη διαδικασία αφυδάτωσης των αλκοολών, οι όξινοι καταλύτες είναι είτε πυκνό φωσφορικό οξύ είτε πυκνό θειικό οξύ. Το συμπυκνωμένο θειικό οξύ μπορεί να είναι δύσκολο γιατί δεν είναι μόνο οξύ αλλά και ισχυρός οξειδωτικός παράγοντας. Εξαιτίας αυτού, όταν αντιδρά με το αλκοόλ, αυτοανάγεται σε διοξείδιο του θείου. Επίσης, οξειδώνει μέρος της αλκοόλης σε διοξείδιο του άνθρακα και και τα δύο αυτά αέρια πρέπει να αφαιρεθούν από το αλκένιο.

Αφυδάτωση αλκοολών σε αιθέρες

Οι αλκοόλες μπορούν να υποστούν διαμοριακή αφυδάτωση για να παράγουν αιθέρες κάτω από αυστηρά ελεγχόμενες συνθήκες. Αλλά αυτή η αντίδραση είναι αποτελεσματική μόνο στην αιθανόλη μεθανόλη και άλλες πρωτογενείς αλκοόλες. Είναι επίσης ο φθηνότερος τρόπος παρασκευής αιθυλαιθέρα που χρησιμοποιείται ευρέως στις βιομηχανίες ως διαλύτες.

Φυσικές ιδιότητες του αλκοόλ

Οι περισσότερες από τις καθαρές μορφές αλκοόλης είναι άχρωμα υγρά σε θερμοκρασία δωματίου. Οι ενώσεις αλκοόλες όπως το μεθύλιο, το ισοπροπύλιο και το αιθύλιο έχουν φρουτώδη οσμή. Οι ενώσεις που περιέχουν 4-10 άτομα άνθρακα είναι πιθανότατα παχύρρευστα ή ελαιώδη. Το σημείο βρασμού του αλκοόλ είναι υψηλότερο από τα αλκάνια.

Το αλκοόλ και το νερό έχουν δυσδιάκριτες ιδιότητες επειδή τα μόρια αλκοόλης μπορούν να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου με το νερό και άλλα μόρια αλκοόλης. Ομοίως, τα μόρια του νερού περιέχουν ομάδες υδροξυλίου μέσω των οποίων μπορούν να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου με άλλα μόρια νερού και μόρια αλκοόλης. Εξαιτίας αυτού, τα μόρια αλκοόλης τείνουν να είναι διαλυτά στο νερό.

Σημασία του αλκοόλ στις βιομηχανίες

Αιθανόλη

Η αιθυλική αλκοόλη πηγαίνει πολύ πίσω στο χρόνο, επειδή παράγεται κυρίως με ζύμωση χυμών φρούτων από την προϊστορική εποχή. Η διαδικασία ήταν η αποθήκευση του ζυμωμένου χυμού σε ένα αεροστεγές δοχείο και ήταν ασφαλές για κατανάλωση καθ' όλη τη διάρκεια του χειμώνα. Η διαδικασία ζύμωσης περιελάμβανε επίσης τη διάσπαση της ζάχαρης και του αμύλου σε πιο απλά συστατικά.

Η κοινή ονομασία της αιθανόλης είναι αλκοόλη δημητριακών, καθώς παράγεται κυρίως με δημητριακά όπως το σιτάρι, το καλαμπόκι και το κριθάρι. Αυτοί οι κόκκοι πρώτα βράζονται σε νερό για να παραχθεί πολτός και περιλαμβάνουν βύνη. Η βύνη μετατρέπει τα άμυλα σε μαλτόζη ζάχαρης.

Στη συνέχεια, το υγρό που εξάγεται από τη διαδικασία πολτοποίησης επωάζεται με μαγιά, η οποία βοηθά στη μετατροπή της μαλτόζης σε γλυκόζη και στη συνέχεια στη μετατροπή της γλυκόζης σε αιθανόλη. Η αιθανόλη έχει χρησιμοποιηθεί ευρέως ως καύσιμο για μοτοσικλέτες, καθώς έχουν χαμηλές εκπομπές ρύπων και υψηλή βαθμολογία οκτανίων.

Μεθανόλη

Ο κοινός όρος που χρησιμοποιείται για τη μεθανόλη είναι αλκοόλη ξύλου, καθώς η μεθυλική αλκοόλη παράγεται με θέρμανση των ροκανιδιών απουσία αέρα. Όταν γίνει αυτό, οι υδατάνθρακες από το ξύλο διασπώνται σε μεθανόλη και στη συνέχεια ο ατμός συμπυκνώνεται. Η μεθανόλη υφίσταται μια καταλυτική αντίδραση μονοξειδίου του άνθρακα με αέριο υδρογόνο υπό υψηλή θερμοκρασία και πίεση.

Αυτό το μείγμα μπορεί να δημιουργηθεί παρουσία νερού με μερική καύση του άνθρακα. Η μεθανόλη χρησιμοποιείται κυρίως στις βιομηχανίες ως διαλύτης και είναι πιο επιβλαβής από την αιθανόλη καθώς μπορεί επίσης να προκαλέσει τύφλωση ή θάνατο εάν εισπνευστεί σε μεγάλες ποσότητες.

Γλυκερόλη

Η γλυκερίνη είναι επίσης γνωστή ως γλυκερίνη και μπορεί να παραχθεί με ζύμωση από ζάχαρη και μελάσα. Χρησιμοποιήθηκε ευρέως στον Β' Παγκόσμιο Πόλεμο για την παραγωγή τρινιτρικού γλυκερυλίου. Η γλυκερίνη χρησιμοποιείται επίσης για την παραγωγή νιτρογλυκερίνης, ένα εκρηκτικό υλικό που χρησιμοποιείται στην ανατίναξη ζελατίνης και δυναμιτών.

Η νιτρογλυκερίνη χρησιμοποιείται επίσης ως φάρμακο που διαστέλλει και χαλαρώνει τα αιμοφόρα αγγεία για να ανακουφίσει τον πόνο στο στήθος λόγω της κακής κυκλοφορίας του αίματος στην καρδιά. Η γλυκερόλη χρησιμοποιείται ως πλαστικοποιητής, αντιψυκτικό, υδατοδιαλυτό λιπαντικό, ενυδατικό μέσο και διαλύτης. Βρίσκεται ευρέως σε τρόφιμα, καλλυντικά, υδραυλικά υγρά, φαρμακευτικά προϊόντα, σαπούνια και μελάνια εκτύπωσης.

Συμπέρασμα

Το αλκοόλ είναι μια ομάδα οργανικών ενώσεων που περιέχει μία ή περισσότερες ομάδες -ΟΗ συνδεδεμένες με το άτομο άνθρακα μιας υδρογονανθρακικής αλυσίδας. Όταν θερμαίνετε την αλκοόλη με καταλύτες ισχυρού οξέος, υποβάλλονται σε αντίδραση απομάκρυνσης 1,2 για να παράγουν αλκένιο και νερό. Η σχετική σειρά αντιδραστικότητας του αλκοόλ είναι 3°>2°>1°. Οι γνωστές πηγές αλκοόλης είναι η αιθανόλη, η ισοπροπυλική αλκοόλη και η αιθανόλη. Δεδομένου ότι οι αλκοόλες μπορούν εύκολα να μετασχηματιστούν σε άλλες ενώσεις και συντίθενται εύκολα, χρησιμεύει ως κρίσιμα ενδιάμεσα στην οργανική σύνθεση. Μπορούν επίσης να οξειδωθούν για να δώσουν αλδεΰδες, καρβοξυλικά οξέα και κετόνες.