Γιατί η φουράνη δεν δείχνει αντίδραση πυρηνόφιλης υποτομής;

Το φουράνιο δεν υποβάλλεται σε νουκλεοφιλικές αντιδράσεις υποκατάστασης επειδή το άτομο οξυγόνου στον δακτύλιο φουρανίου υβριδοποιείται και δεν διαθέτει μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων για πυρηνόφιλη επίθεση. Επιπλέον, τα ηλεκτρόνια PI στο δακτύλιο φουρανών απομακρύνονται και βοηθούν στη σταθεροποίηση του δακτυλίου, καθιστώντας το λιγότερο αντιδραστικό προς την πυρηνόφιλη υποκατάσταση.

Αντίθετα, άλλες ετεροκυκλικές ενώσεις όπως η πυριδίνη και η πυρρόλη υποβάλλονται σε νουκλεοφιλικές αντιδράσεις υποκατάστασης, επειδή τα άτομα αζώτου σε αυτά τα δακτυλίους έχουν μοναχικά ζεύγη ηλεκτρονίων που μπορούν να δοθούν σε ηλεκτρόφιλο.