Γιατί η κινουκλιδίνη αντιδρά ταχύτερα από την τριαιθυλαμίνη με ισοπροπυλο χλωριούχο σε αντίδραση SN2;
1. Η κινουκλιδίνη είναι ένα ισχυρότερο πυρηνόφιλο από την τριαιθυλαμίνη. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι το άτομο αζώτου στην κινουκλιδίνη είναι πιο βασικό από το άτομο αζώτου στην τριαιθυλαμίνη. Όσο πιο βασικό είναι το άτομο αζώτου, τόσο πιο εύκολα μπορεί να δώσει ένα ζευγάρι ηλεκτρόνια για να σχηματίσει ένα νέο δεσμό.
2. Η τριαιθυλαμίνη είναι ένα πιο ογκώδες μόριο από την κινουκλιδίνη. Αυτό σημαίνει ότι οι τρεις ομάδες αιθυλίου στην τριαιθυλαμίνη δημιουργούν πιο στελέχη εμπόδιο γύρω από το άτομο αζώτου, γεγονός που καθιστά πιο δύσκολο το άτομο αζώτου να αντιδράσει με το ισοπροπυλ χλωριούχο. Η κινουκλιδίνη, από την άλλη πλευρά, είναι ένα μικρότερο μόριο με λιγότερη στερεοχημική παρεμπόδιση, το οποίο επιτρέπει στο άτομο αζώτου να αντιδράται πιο εύκολα με το ισοπροπυλ χλωριούχο.
3. Επιδράσεις διαλύτη: Η αντίδραση μεταξύ κινουκλιδίνης και ισοπροπυλομιδίου συνήθως διεξάγεται σε πολικό απροκτικό διαλύτη, όπως διμεθυλοφορμαμίδιο (DMF). Το DMF είναι ένας καλός διαλύτης για αυτήν την αντίδραση επειδή μπορεί να διαλύσει τόσο το πυρηνόφιλο όσο και το ηλεκτρόφιλο και δεν παρεμβαίνει στην αντίδραση. Η τριαιθυλαμίνη, από την άλλη πλευρά, είναι ένας φτωχός πυρηνόφιλος σε πολικούς απωτικούς διαλύτες. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι τα μόρια πολικού απωτικού διαλύτη ανταγωνίζονται με την τριαιθυλαμίνη για το ισοπροπυλ χλωριούχο, το οποίο μειώνει τη συγκέντρωση του συμπλέγματος χλωριούχου τριαιθυλαμίνης-ισοπροπυλίου και επιβραδύνει την αντίδραση.
Συνοπτικά, η κινουκλιδίνη αντιδρά ταχύτερα από την τριαιθυλαμίνη με ισοπροπυλο χλωριούχο σε αντίδραση SN2 επειδή είναι ένα ισχυρότερο πυρηνόφιλο, έχει λιγότερο στερεοχημικό εμπόδιο και είναι πιο διαλυτή στον διαλύτη αντίδρασης.
