Σε ποια θερμοκρασία αντιδρά το βενζόλιο με χλώριο χωρίς καταλύτη;

Το βενζόλιο δεν αντιδρά με χλώριο σε θερμοκρασία δωματίου χωρίς καταλύτη. Ωστόσο, αντιδρά με χλώριο σε αυξημένες θερμοκρασίες (περίπου 350-400 ° C) παρουσία υπεριώδους (UV) φωτός. Αυτή η αντίδραση είναι ένα ελευθέρων ριζών αλογένεια και έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό χλωροβενζόλιο .

Μηχανισμός:

1. Το UV φως παρέχει την ενέργεια για να σπάσει το μόριο χλωρίου (Cl ₂ ) σε δύο ρίζες χλωρίου (Cl •).

2. διάδοση: Η ρίζα χλωρίου επιτίθεται στο δακτύλιο βενζολίου, αφαίρεση ενός ατόμου υδρογόνου και σχηματίζοντας ριζοσπαστικό βενζόλιο. Αυτή η ρίζα αντιδρά στη συνέχεια με ένα άλλο μόριο χλωρίου για να σχηματίσει χλωροβενζόλιο και μια νέα ρίζα χλωρίου, συνεχίζοντας την αλυσιδωτή αντίδραση.

3. Τερματισμός: Η αντίδραση τερματίζεται όταν δύο ρίζες συνδυάζονται για να σχηματίσουν ένα σταθερό μόριο.

Σημείωση: Αυτή η αντίδραση δεν είναι πολύ επιλεκτική και μπορεί να οδηγήσει στο σχηματισμό πολλαπλών χλωριωμένων προϊόντων.

Ελλείψει καταλυτικής και υπεριώδους φωτός, η υψηλή πυκνότητα ηλεκτρονίων του βενζολίου το καθιστά σχετικά μη αντιδραστικό προς την ηλεκτροφιλική επίθεση με χλώριο.