Γιατί η ανιλίνη έχει υψηλό σημείο βρασμού στη φαινόλη και από το βενζόλιο τολουολίου;

Είστε σωστοί! Η ανιλίνη έχει υψηλότερο σημείο βρασμού από τη φαινόλη, το τολουόλιο και το βενζόλιο. Εδώ είναι γιατί:

Παράγοντες που επηρεάζουν το σημείο βρασμού

* Διαμοριακές δυνάμεις: Όσο ισχυρότερες είναι οι διαμοριακές δυνάμεις μεταξύ των μορίων, τόσο περισσότερη ενέργεια απαιτείται για να ξεπεραστούν αυτές οι δυνάμεις και να προκαλέσουν αλλαγή κατάστασης από υγρό σε αέριο. Οι βασικές δυνάμεις που πρέπει να εξετάσουμε είναι:

* δεσμός υδρογόνου: Η ισχυρότερη διαμοριακή δύναμη. Εμφανίζεται όταν ένα άτομο υδρογόνου συνδέεται με ένα εξαιρετικά ηλεκτροαρνητικό άτομο (όπως το οξυγόνο, το άζωτο ή το φθοριοειδές).

* αλληλεπιδράσεις διπόλης-διπόλης: Εμφανίζονται μεταξύ πολικών μορίων.

* Δυνάμεις διασποράς του Λονδίνου: Η ασθενέστερη διαμοριακή δύναμη, που υπάρχει σε όλα τα μόρια, και γίνεται ισχυρότερη με την αύξηση του μοριακού μεγέθους.

Συγκρίνοντας τα μόρια

1. ανιλίνη (C6H5NH2):

* δεσμός υδρογόνου: Η ανιλίνη μπορεί να συμμετάσχει στη δέσμευση υδρογόνου επειδή το άτομο αζώτου στην αμινομάδα (NH2) είναι εξαιρετικά ηλεκτροαρνητική.

* αλληλεπιδράσεις διπόλης-διπόλης: Η ανιλίνη είναι ένα πολικό μόριο λόγω της παρουσίας της ομάδας αμινο.

2. φαινόλη (C6H5OH):

* δεσμός υδρογόνου: Η φαινόλη μπορεί επίσης να συμμετέχει στη δέσμευση υδρογόνου λόγω του ατόμου οξυγόνου στην ομάδα υδροξυλίου (ΟΗ).

* αλληλεπιδράσεις διπόλης-διπόλης: Η φαινόλη είναι επίσης ένα πολικό μόριο.

3. toluene (C6H5CH3):

* Χωρίς σύνδεση υδρογόνου: Η ομάδα μεθυλίου (CH3) στο τολουόλιο δεν μπορεί να συμμετάσχει στη δέσμευση υδρογόνου.

* αλληλεπιδράσεις διπόλης-διπόλης: Το τολουόλιο είναι ένα μη πολικό μόριο.

4. Βενζόλιο (C6H6):

* Χωρίς σύνδεση υδρογόνου: Το βενζόλιο είναι ένα μη πολικό μόριο.

Συμπέρασμα

* Η ανιλίνη έχει το υψηλότερο σημείο βρασμού: Η ικανότητά του να σχηματίζει δεσμούς υδρογόνου και την πολική του φύση συμβάλλει σε ισχυρές διαμοριακές δυνάμεις.

* Η φαινόλη έχει υψηλότερο σημείο βρασμού από το τολουόλιο και το βενζόλιο: Ενώ η φαινόλη μπορεί να συμμετέχει στη δέσμευση υδρογόνου, έχει ασθενέστερη δέσμευση υδρογόνου από την ανιλίνη επειδή το οξυγόνο είναι λιγότερο ηλεκτροαρνητικό από το άζωτο.

* Το τολουόλιο έχει υψηλότερο σημείο βρασμού από το βενζόλιο: Το τολουόλιο έχει μεγαλύτερο μοριακό μέγεθος και ισχυρότερες δυνάμεις διασποράς του Λονδίνου από το βενζόλιο.

Επομένως, η σειρά αύξησης των σημείων βρασμού είναι:

βενζόλιο <τολουόλιο <φαινόλη <ανιλίνη