Γιατί η ανιλίνη είναι πιο σταθερή από την αμμωνία;

Η ανιλίνη είναι στην πραγματικότητα λιγότερο σταθερή από την αμμωνία, δεν είναι πιο σταθερή. Εδώ είναι γιατί:

* Πυκνότητα και συντονισμός ηλεκτρονίων: Η ανιλίνη (C6H5NH2) έχει ένα μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου που μπορεί να συμμετέχει σε συντονισμό με τον αρωματικό δακτύλιο. Αυτή η απομάκρυνση των ηλεκτρονίων σταθεροποιεί το δακτύλιο αλλά στην πραγματικότητα μειώνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άτομο αζώτου .

* Basicity: Αυτή η μειωμένη πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άζωτο κάνει την ανιλίνη λιγότερο βασική από την αμμωνία. Η αμμωνία έχει ένα πιο εντοπισμένο μοναχικό ζευγάρι, καθιστώντας το ισχυρότερο βάση.

* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Η ομάδα φαινυλίου στην ανιλίνη έχει επαγωγική επίδραση με ηλεκτρόνιο, μειώνοντας περαιτέρω την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άζωτο.

Συνοπτικά:

* συντονισμός και απομάκρυνση ηλεκτρονίων σταθεροποιήστε τον αρωματικό δακτύλιο στην ανιλίνη, αλλά καθιστά το άζωτο λιγότερο βασικό.

* Επαγωγικό αποτέλεσμα της ομάδας φαινυλίου μειώνει περαιτέρω την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άζωτο.

Επομένως, η αμμωνία είναι πιο σταθερή από την ανιλίνη λόγω της υψηλότερης πυκνότητας ηλεκτρονίων και της ισχυρότερης βασικότητας.