Γιατί οι αμιδικές είναι διαλυτές στο νερό;

Τα αμίδια δεν είναι γενικά διαλυτά σε νερό . Ενώ μπορούν να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου, η διαλυτότητα τους είναι σημαντικά χαμηλότερη σε σύγκριση με άλλες ενώσεις όπως οι αλκοόλες ή οι αμίνες. Εδώ είναι γιατί:

1. Δομή αμιδίου:

* πολικότητα: Τα αμίδια έχουν μια πολική ομάδα καρβονυλίου (C =O) και ένα άτομο αζώτου που μπορεί να συμμετέχει στη δέσμευση υδρογόνου. Ωστόσο, η παρουσία των ομάδων αλκυλίου που συνδέονται με το άζωτο μπορεί να κάνει το μόριο λιγότερο πολικό συνολικά.

* δεσμός υδρογόνου: Ενώ τα αμίδια μπορούν να σχηματίσουν δεσμούς υδρογόνου με μόρια νερού, η αντοχή αυτών των δεσμών είναι σχετικά ασθενής λόγω της επίδρασης της απόσυρσης ηλεκτρονίων της ομάδας καρβονυλίου.

2. Παράγοντες που επηρεάζουν τη διαλυτότητα:

* Μήκος αλυσίδας: Η παρουσία μακρών αλυσίδων αλκυλίου που συνδέεται με το άζωτο μειώνει την πολικότητα του μορίου, καθιστώντας το λιγότερο διαλυτό στο νερό. Η βραχύτερη αλυσίδα αμιδίων είναι πιο διαλυτή.

* υποκαταστάτες: Οι ομάδες που καταδικάζουν τα ηλεκτρόνια στο άτομο αζώτου αυξάνουν την πολικότητα του μορίου, προωθώντας τη διαλυτότητα στο νερό.

* Θερμοκρασία: Η διαλυτότητα αυξάνεται με τη θερμοκρασία.

3. Σύγκριση με άλλες λειτουργικές ομάδες:

* αμίνες: Οι αμίνες είναι γενικά πιο διαλυτές στο νερό από τα αμίδια λόγω της υψηλότερης ικανότητάς τους να σχηματίζουν δεσμούς υδρογόνου.

* αλκοόλες: Οι αλκοόλες έχουν επίσης υψηλότερη διαλυτότητα στο νερό από τα αμίδια λόγω της ισχυρής σύνδεσης υδρογόνου μεταξύ της υδροξυλομάδας (ΟΗ) και του νερού.

Συμπέρασμα:

Ενώ οι αμιδές έχουν τη δυνατότητα σύνδεσης υδρογόνου, η συνολική πολικότητα και η παρουσία αλκυλομάδων συχνά περιορίζουν τη διαλυτότητα τους στο νερό. Μικρότερες, λιγότερο υποκατεστημένες αμίδες μπορεί να έχουν μεγαλύτερη διαλυτότητα, αλλά γενικά, είναι λιγότερο διαλυτές από τις αλκοόλες και τις αμίνες.