Γιατί το βενζοϋλχλωρίδιο είναι λιγότερο αντιδραστικό από το αιθανοϋλο χλωριούχο;
* Η επίδραση του ηλεκτρονίου-μελαγχολού του δακτυλίου βενζολίου: Ο δακτύλιος βενζολίου στο βενζοϋλικό χλωριούχο είναι το ηλεκτρόνιο που εμπλέκεται λόγω της επίδρασης συντονισμού. Αυτό καθιστά τον άνθρακα καρβονυλίου περισσότερο ηλεκτρόφιλο, καθιστώντας το πιο ευαίσθητο σε πυρηνόφιλη επίθεση.
* στερεοχημική εμπόδιο: Ενώ το βενζοϋλο χλωριούχο έχει μεγαλύτερο μόριο, το στερεοχημικό εμπόδιο γύρω από τον άνθρακα του καρβονυλίου είναι λιγότερο έντονο από ό, τι στο αιθανοϋλοχλωρίδιο. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι ο δακτύλιος βενζολίου μπορεί να περιστραφεί και να απομακρυνθεί από τον τρόπο επίθεσης των πυρηνόφιλων.
* σταθεροποίηση του ενδιάμεσου: Το τετραεδρικό ενδιάμεσο που σχηματίζεται μετά από πυρηνόφιλη επίθεση στο βενζοϋλο χλωριούχο σταθεροποιείται με συντονισμό με το δακτύλιο βενζολίου. Αυτή η σταθεροποίηση καθιστά την αντίδραση πιο ευνοϊκή.
Συνοπτικά, η συνδυασμένη επίδραση της φύσης του δακτυλίου του βενζολίου, η λιγότερο στερεοχημική παρεμπόδιση και η σταθεροποίηση του ενδιάμεσου καθιστούν το βενζοϋλοχλωρίδιο πιο αντιδραστικό προς την πυρηνόφιλη επίθεση σε σύγκριση με το αιθυοχλωρίδιο.
