Πώς σχετίζονται μεταξύ τους αμίδια και καρβοξυλικά οξέα;
1. Δομική σχέση:
* Καρβοξυλικά οξέα Έχετε τη γενική δομή R-COOH, όπου R είναι αλυσίδα υδρογονανθράκων ή υποκατεστημένος υδρογονάνθρακα. Το βασικό χαρακτηριστικό είναι η ομάδα καρβοξυλίου (-COOH) , η οποία περιέχει μια ομάδα καρβονυλίου (C =O) συνδεδεμένη με μια ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ).
* amides Έχετε τη γενική δομή R-Conh2, όπου R είναι και πάλι αλυσίδα υδρογονανθράκων ή υποκατεστημένος υδρογονάνθρακες. Το βασικό χαρακτηριστικό είναι η ομάδα αμιδίου (-conh2) , η οποία περιέχει μια ομάδα καρβονυλίου (C =O) συνδεδεμένη με μια ομάδα αμινο (-NH2).
2. Μετατροπή μεταξύ αμιδίων και καρβοξυλικών οξέων:
* Τα αμίδια μπορούν να υδρολυθούν σε καρβοξυλικά οξέα: Αυτή η αντίδραση περιλαμβάνει τη διάσπαση του δεσμού C-N στην ομάδα αμιδίου και την προσθήκη νερού. Απαιτούνται τυπικά όξινες ή βασικές συνθήκες.
* Τα καρβοξυλικά οξέα μπορούν να μετατραπούν σε αμίδια: Αυτή η αντίδραση περιλαμβάνει την αντίδραση του καρβοξυλικού οξέος με αμίνη (NH3 ή οργανική αμίνη) και έναν παράγοντα αφυδάτωσης (όπως DCC ή SOCL2).
3. Αντιδραστικότητα:
* Τα αμίδια είναι λιγότερο αντιδραστικά από τα καρβοξυλικά οξέα: Αυτό οφείλεται στη σταθεροποίηση του συντονισμού της ομάδας αμιδίου, η οποία καθιστά τον άνθρακα καρβονυλίου λιγότερο ηλεκτρόφιλο.
* Τα καρβοξυλικά οξέα είναι πιο αντιδραστικά: Η παρουσία της υδροξυλομάδας καθιστά τον άνθρακα καρβονυλίου περισσότερο ηλεκτρόφιλο, οδηγώντας σε υψηλότερη αντιδραστικότητα.
4. Παράδειγμα:
Εξετάστε το απλό παράδειγμα αιθοϊκού οξέος (οξικό οξύ) και του αντίστοιχου αμιδίου του, αιθαναμίδης (ακεταμίδιο):
* Αιθοϊκό οξύ: Ch3-cooh
* αιθαναμίδιο: CH3-Conh2
Στην ουσία, τα αμίδια είναι ουσιαστικά καρβοξυλικά οξέα, όπου η ομάδα υδροξυλίου (-OH) έχει αντικατασταθεί από μια αμινομάδα (-NH2). Αυτή η δομική ομοιότητα εξηγεί τη στενή σχέση και την ικανότητα να αλληλοσυνδέεται μεταξύ αυτών των δύο λειτουργικών ομάδων.
