Γιατί οι αντι -αρωματικές ή μη συστήματα ενώσεις είναι ασταθή;
Αντιατρικές ενώσεις
* υψηλή ενέργεια: Οι αντιδιαματικές ενώσεις έχουν μια κυκλική, επίπεδη δομή με συνεχή π-σύστημα, αλλά διαθέτουν 4n π ηλεκτρόνια (όπου n είναι ακέραιος). Αυτός ο συγκεκριμένος αριθμός ηλεκτρονίων οδηγεί σε μια παραβίαση του κανόνα του Huckel . Τα ηλεκτρόνια στο π-σύστημα αναγκάζονται σε υψηλότερη ενεργειακή κατάσταση, καθιστώντας το μόριο λιγότερο σταθερό από τα μη κυκλικά ομολόγους του.
* Αυξημένη απόρριψη: Τα π-ηλεκτρόνια σε αντι-αρωματικές ενώσεις περιορίζονται σε μικρότερο χώρο, αυξάνοντας την απάντηση ηλεκτρονίων-ηλεκτρονίων και περαιτέρω αποσταθεροποιώντας το μόριο.
* Έλλειψη σταθεροποίησης συντονισμού: Σε αντίθεση με τις αρωματικές ενώσεις, οι αντιδιαματικές ενώσεις δεν παρουσιάζουν σημαντική σταθεροποίηση συντονισμού λόγω της δυσμενούς διάταξης ηλεκτρονίων.
μη αρωματικές ενώσεις
* Έλλειψη επίπεδης: Οι μη αρωματικές ενώσεις συχνά στερούνται της επίπεδης δομής που απαιτείται για την αποτελεσματική απομάκρυνση π-ηλεκτρονίων. Αυτό μπορεί να συμβεί λόγω της παρουσίας SP³ υβριδοποιημένων ατόμων άνθρακα εντός του δακτυλίου, στερεοχημικών στελεχών ή παρουσίας ογκώδεις υποκαταστάτες.
* Ανεπαρκής π -ηλεκτρονίων μέτρησης: Οι μη αρωματικές ενώσεις ενδέχεται να μην διαθέτουν τον συγκεκριμένο αριθμό π -ηλεκτρόνων που απαιτούνται για την αρωματικότητα (4Ν + 2, όπου το Ν είναι ακέραιο). Αυτό έχει ως αποτέλεσμα την έλλειψη κυκλικής π-ηλεκτρονίων και, κατά συνέπεια, την έλλειψη σταθεροποίησης συντονισμού.
Παραδείγματα
* Αντιατρικό: Cyclobutadiene (4 π Electrons), κυκλοδοχτατετένιο (8 π ηλεκτρόνια)
* Nonaromatic: Κυκλοεξάνιο (χωρίς π -ηλεκτρόνια), κυκλοπεντάνιο (χωρίς π -ηλεκτρόνια), κυκλοεπτοτρανένιο (6 π ηλεκτρόνια αλλά όχι επίπεδα)
Συνοπτικά, η αστάθεια των αντι -αρωματικών ενώσεων προκύπτει από την παραβίαση της κυριαρχίας του Huckel, οδηγώντας σε υψηλή ενέργεια και αυξημένη απόρριψη ηλεκτρονίων. Οι μη αρωματικές ενώσεις, από την άλλη πλευρά, δεν διαθέτουν τις συγκεκριμένες δομικές απαιτήσεις για την αρωματικότητα, όπως η επίπεδη ή ο κατάλληλος αριθμός των ηλεκτρονίων π, με αποτέλεσμα τη μειωμένη σταθερότητα.
