Ποια είναι η δύναμη των οργανικών οξέων σε σχέση με τα χλωρο -υποκατεστημένα οξέα;

αντοχή οργανικών οξέων έναντι χλωρο-υποκατεστημένων οξέων

Γενική τάση: Τα χλωρο-υποκατεστημένα οξέα είναι ισχυρότερα από τους μη υποκατεστημένους ομολόγους τους.

Επεξήγηση:

* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Το χλώριο είναι πιο ηλεκτροαρνητικό από τον άνθρακα. Αυτό σημαίνει ότι προσελκύει πυκνότητα ηλεκτρονίων προς τον εαυτό του, δημιουργώντας ένα μερικό θετικό φορτίο στο παρακείμενο άτομο άνθρακα. Αυτό το φαινόμενο "ηλεκτρονίων-μελαγχολικών", γνωστό ως το επαγωγικό αποτέλεσμα , σταθεροποιεί τη συζευγμένη βάση του οξέος διασκορπίζοντας το αρνητικό φορτίο.

* Σταθεροποίηση της βάσης συζευγμένων: Όσο πιο σταθερή είναι η συζευγμένη βάση, τόσο ισχυρότερο είναι το οξύ. Δεδομένου ότι η συζευγμένη βάση ενός χλωρο-υποκατεστημένου οξέος σταθεροποιείται από την επαγωγική επίδραση του χλωρίου, είναι ασθενέστερη και επομένως το οξύ είναι ισχυρότερο.

Παράδειγμα:

* οξικό οξύ (CH3COOH) είναι ένα ασθενέστερο οξύ από το χλωροξικό οξύ (CLCH2COOH) .

* προπιονικό οξύ (CH3CH2COOH) είναι ένα ασθενέστερο οξύ από το 3-χλωροπροπιονικό οξύ (CLCH2CH2COOH) .

Παράγοντες που επηρεάζουν τη δύναμη:

* Αριθμός ατόμων χλωρίου: Τα περισσότερα άτομα χλωρίου που υπάρχουν, τόσο ισχυρότερο είναι το επαγωγικό αποτέλεσμα και το ισχυρότερο οξύ.

* Θέση ατόμου χλωρίου: Τα άτομα χλωρίου πιο κοντά στην καρβοξυλική ομάδα έχουν μεγαλύτερη επαγωγική επίδραση.

Εξαιρέσεις:

* στερεοχημικά εφέ: Σε ορισμένες περιπτώσεις, το στερεοχημικό εμπόδιο που προκαλείται από πολλαπλά άτομα χλωρίου μπορεί να εμποδίσει την προσέγγιση της βάσης, οδηγώντας σε μείωση της οξύτητας.

Συνοπτικά:

Τα χλωρο-υποκατεστημένα οξέα είναι γενικά ισχυρότερα από τα μη υποκατεστημένα οργανικά οξέα λόγω της σταθεροποιητικής επαγωγικής επίδρασης των ατόμων χλωρίου. Τα περισσότερα άτομα χλωρίου που είναι παρόντα και όσο πιο κοντά βρίσκονται στην καρβοξυλική ομάδα, τόσο ισχυρότερο είναι το οξύ. Ωστόσο, τα στερικά αποτελέσματα μπορεί να διαδραματίσουν κάποιο ρόλο σε ορισμένες περιπτώσεις.