Γιατί το προπονοϊκό οξύ είναι ασθενέστερο όξινο από το αλκοόλ;
* Δομή και συγκόλληση:
* προποϊκό οξύ (CH3CH2COOH): Η καρβοξυλική ομάδα (-COOH) έχει έναν πολικό C =O και έναν πολύ πολικό δεσμό Ο-Η. Το άτομο οξυγόνου στην ομάδα -ΗΗ είναι εξαιρετικά ηλεκτροαρνητική, καθιστώντας το άτομο Η πιο όξινο. Η επίδραση της ομάδας του καρβονυλίου ενισχύει περαιτέρω την οξύτητα.
* αιθανόλη (CH3CH2OH): Η ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ) στην αιθανόλη έχει επίσης έναν πολικό δεσμό Ο-Η. Ωστόσο, η απουσία της καρβονυλικής ομάδας που εμπλέκεται σε ηλεκτρονικά, καθιστά τον δεσμό Ο-Η λιγότερο πολικό και το άτομο Η λιγότερο όξινο.
* Σταθερότητα της συζευγμένης βάσης:
* ιόν προπαντικού (CH3CH2COO-) :Το αρνητικό φορτίο στη βάση συζευγμένης βάσης απομακρύνεται σε δύο άτομα οξυγόνου λόγω συντονισμού, γεγονός που σταθεροποιεί το ανιόν.
* ιόν αιθοξειδίου (CH3CH2O-) :Το αρνητικό φορτίο στο ιόν αιθοξειδίου εντοπίζεται στο άτομο οξυγόνου, καθιστώντας το λιγότερο σταθερό.
Συνοπτικά: Η παρουσία της ομάδας καρβονυλίου στο προποϊκό οξύ αυξάνει την οξύτητα καθιστώντας τον δεσμό Ο-Η πιο πολικό και σταθεροποιώντας τη συζευγμένη βάση. Η αιθανόλη στερείται αυτής της ομάδας καρβονυλίου, οδηγώντας σε ασθενέστερη οξύτητα.