Γιατί τα Haloarenes είναι λιγότερο αντιδραστικά προς το ηλεκτρόφιλο από το βενζόλιο;
1. Η επίδραση του αλογόνου:
* Τα αλογόνα είναι πιο ηλεκτροαρνητικά από τον άνθρακα. Αυτό δημιουργεί ένα μερικό θετικό φορτίο στο άτομο άνθρακα που συνδέεται με το αλογόνο και ένα μερικό αρνητικό φορτίο στο άτομο αλογόνου.
* Αυτό το φαινόμενο που εμποδίζει το ηλεκτρόνιο μειώνει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων στο δακτύλιο βενζολίου, καθιστώντας το λιγότερο ελκυστικό για τους ηλεκτρόφιους.
2. Απενεργοποίηση συντονισμού:
* Τα μοναχικά ζεύγη στο άτομο αλογόνου μπορούν να συμμετάσχουν σε συντονισμό με το δακτύλιο βενζολίου.
* Αυτή η απομάκρυνση συντονισμού απλώνει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων μακριά από το δακτύλιο, μειώνοντας περαιτέρω την πυκνότητα των ηλεκτρονίων και καθιστώντας το δακτύλιο λιγότερο αντιδραστικό.
3. Στερειακή παρεμπόδιση:
* Τα ογκώδη άτομα αλογόνου μπορούν να εμποδίσουν την προσέγγιση του ηλεκτροφίλου στο δακτύλιο, καθιστώντας την αντίδραση πιο αργή.
4. Επαγωγικό αποτέλεσμα:
* Τα αλογόνα έχουν επίσης επαγωγικό αποτέλεσμα, αποσύροντας την πυκνότητα ηλεκτρονίων από το δακτύλιο, συμβάλλοντας περαιτέρω στη μειωμένη αντιδραστικότητα.
αποτέλεσμα:
* Αυτοί οι παράγοντες συνδυάζονται για να κάνουν τα αλοαριανή σημαντικά λιγότερο αντιδραστικά από το βενζόλιο προς την EAS.
Ωστόσο, είναι σημαντικό να σημειώσετε:
* Ενώ τα αλλοερίνα είναι λιγότερο αντιδραστικά από το βενζόλιο, είναι ακόμα πιο αντιδραστικά από άλλα απενεργοποιημένα αρωματικά δακτυλίους όπως το νιτροβενζόλιο.
* Τα αλογόνα είναι ortho-para σκηνοθεσία Σε EAS, που σημαίνει ότι κατευθύνουν τα εισερχόμενα ηλεκτρόφιλα στις θέσεις Ortho και Para. Αυτό οφείλεται στα αποτελέσματα συντονισμού, τα οποία αυξάνουν την πυκνότητα ηλεκτρονίων σε αυτές τις θέσεις.
Επιτρέψτε μου να ξέρω αν θέλετε περαιτέρω εξήγηση σε οποιοδήποτε από αυτά τα σημεία!
