Γιατί χρησιμοποιείτε ακετανιλίδιο μάλλον ανιλίνη στη σύνθεση της ρ-νιτροανιλίνης;
* Επιλεκτική νιτροποίηση: Η ανιλίνη είναι ένα εξαιρετικά αντιδραστικό μόριο λόγω της παρουσίας της αμινομάδας (-NH2). Η άμεση νιτροποίηση της ανιλίνης θα οδηγούσε σε ένα μείγμα προϊόντων, συμπεριλαμβανομένων των ισομερών ortho, meta και para, μαζί με υπερβολική θύλακα. Αυτό καθιστά δύσκολη την απομόνωση της επιθυμητής P-Nitroaniline.
* Προστασία της ομάδας αμινοβίων: Η ακετανιλιδική, από την άλλη πλευρά, είναι λιγότερο αντιδραστικό λόγω της ομάδας ακετυλο (-coch3) που προστατεύει την αμινομάδα. Αυτή η προστασία εμποδίζει την ομάδα αμινοί να παρεμβαίνει στην αντίδραση νίτρωσης, εξασφαλίζοντας μια πιο επιλεκτική νιτροποίηση στη θέση της παράγραφος.
* Βελτιωμένη απόδοση: Η χρήση ακετανιλιδίου οδηγεί σε υψηλότερη απόδοση της ρ-νιτροανιλίνης επειδή η αντίδραση προχωρά ομαλά με ελάχιστες πλευρικές αντιδράσεις.
* ευκολότερος καθαρισμός: Το ακετυλιωμένο προϊόν, ρ-nitroacetanilide, είναι ευκολότερο να καθαριστεί από την ελεύθερη αμίνη Ρ-νιτροανιλίνη λόγω του υψηλότερου σημείου τήξης και της μεγαλύτερης σταθερότητας.
Η διαδικασία σύνθεσης
1. Ακετυλίωση ανιλίνης: Η ανιλίνη αντιδρά με οξικό ανυδρίτη για να σχηματίσει ακετανιλιδίου. Αυτό προστατεύει την ομάδα αμινο.
2. Το ακετανιλίδιο στη συνέχεια νιτροποιείται χρησιμοποιώντας ένα μίγμα συμπυκνωμένου νιτρικού οξέος και θειικού οξέος. Αυτή η αντίδραση εισάγει επιλεκτικά μια ομάδα Nitro στη θέση Para.
3. Υδρόλυση του ρ-νιτροακετανιλιδίου: Η ομάδα ακετυλίου απομακρύνεται από ρ-nitroacetanilide με υδρόλυση με ισχυρή βάση όπως το υδροξείδιο του νατρίου. Αυτό αποδίδει το επιθυμητό προϊόν, p-nitroaniline.
Συνοπτικά, η χρήση ακεανιλιδίου στη σύνθεση της ρ-νιτροανιλίνης προσφέρει μια πιο ελεγχόμενη, επιλεκτική και αποτελεσματική μέθοδο για την επίτευξη του επιθυμητού προϊόντος.
