Γιατί το φθαλιμίδιο δείχνει όξινο χαρακτήρα;
1. Δομή και συγκόλληση:
* φθαλιμίδιο είναι ένα κυκλικό imide, που περιέχει ένα άτομο αζώτου που συνδέεται με δύο ομάδες καρβονυλίου (C =O).
* Το άτομο αζώτου έχει ένα μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων.
2. Οξύτητα και η βάση συζευγμένων:
* Όταν το φθαλιμίδιο χάνει ένα πρωτόνιο (Η+) από το άτομο αζώτου , σχηματίζει το ανιόν φθαλιμιδίου (η βάση συζευγμένης βάσης).
* Αυτό το ανιόν σταθεροποιείται με συντονισμό . Το αρνητικό φορτίο στο άτομο αζώτου μπορεί να απομακρυνθεί στα άτομα καρβονυλίου οξυγόνου μέσω του συστήματος π του δακτυλίου.
3. Σταθεροποίηση συντονισμού:
* Οι δομές συντονισμού δείχνουν ότι το αρνητικό φορτίο δεν εντοπίζεται σε οποιοδήποτε μόνο άτομο αλλά διανέμεται σε ολόκληρο το μόριο.
* Αυτή η απομάκρυνση του φορτίου καθιστά το ανιόν φθαλιμιδίου πιο σταθερό από ένα εντοπισμένο ανιόν θα ήταν.
4. Προκύπτουσα οξύτητα:
* Η σταθερότητα της συζευγμένης βάσης διευκολύνει τη φθαλιμίδη να χάσει ένα πρωτόνιο, κάνοντας έτσι φθαλιμίδιο όξινο .
Συνοπτικά:
Ο όξινος χαρακτήρας του φθαλιμιδίου προκύπτει από την ικανότητα της συζευγμένης βάσης του να υποβληθεί σε σταθεροποίηση συντονισμού, γεγονός που την καθιστά σχετικά σταθερό ανιόν. Αυτό επιτρέπει στο φθαλιμίδιο να δώσει ένα πρωτόνιο πιο εύκολα, παρουσιάζοντας έτσι όξινες ιδιότητες.
