Η αντίδραση της ανιλίνης με παγετώδες οξικό οξύ;

Η αντίδραση της ανιλίνης με παγετό οξικό οξύ (συμπυκνωμένο οξικό οξύ) είναι μια αναστρέψιμη αντίδραση που παράγει ακετανιλίδιο και νερό .

Εξίσωση αντίδρασης:

`` `

C6H5NH2 + CH3COOH ⇌ C6H5NHCOCH3 + H2O

`` `

Μηχανισμός:

1. Πρωτονία ανιλίνης: Το όξινο υδρογόνο του παγετού οξικού οξέος πρωτονώνει το μοναδικό ζεύγος στο άτομο αζώτου της ανιλίνης, σχηματίζοντας ένα ιόν ανιλινίου.

2. Νυοφιλική επίθεση: Το ιόν ανιλινίου, τώρα ένα καλύτερο πυρηνόφιλο, επιτίθεται στον άνθρακα καρβονυλίου του οξικού οξέος.

3. Εξάλειψη νερού: Ένα μόριο νερού εξαλείφεται από το ενδιάμεσο, σχηματίζοντας ακετανιλίδιο.

συνθήκες:

* Catalyst: Η αντίδραση συχνά καταλύεται από ένα ισχυρό οξύ, όπως το θειικό οξύ. Αυτό βοηθά στην επιτάχυνση της πρωτονίωσης της ανιλίνης και στην προώθηση της αντίδρασης.

* Θερμότητα: Η θέρμανση του μίγματος της αντίδρασης μπορεί επίσης να επιταχύνει την αντίδραση.

* διαλύτης: Η αντίδραση μπορεί να πραγματοποιηθεί σε διάφορους διαλύτες, συμπεριλαμβανομένου του ίδιου του παγετώνου οξικού οξέος.

Χρήσεις του ακετανιλιδίου:

* Ενδιάμεσο σε οργανική σύνθεση: Το ακετανιλίδιο είναι ένα σημαντικό ενδιάμεσο στη σύνθεση πολλών φαρμακευτικών και άλλων οργανικών ενώσεων.

* αναλγητικό: Το ακετανιλίδιο χρησιμοποιήθηκε κάποτε ως αναλγητικό, αλλά έχει αντικατασταθεί σε μεγάλο βαθμό από ασφαλέστερες εναλλακτικές λύσεις.

Σημείωση:

Η αντίδραση είναι αναστρέψιμη, πράγμα που σημαίνει ότι το ακετανιλίδιο μπορεί να υδρολυθεί πίσω σε ανιλίνη και οξικό οξύ υπό όξινες συνθήκες.