Ποια βάση χρησιμοποιείται στην αλκυλίωση του μεθυλαπνοϊκού με ιωδιούχο αιθυλεστέρα;
Εδώ είναι μια κατανομή:
* μεθυλοαινόϊκο: Ένας απλός εστέρα με άλφα-υδρογόνο.
* ιωδιούχο αιθύλιο: Το ηλεκτρόφιλο, παρέχοντας την ομάδα αιθυλίου.
* Ισχυρή βάση: Χρειάζεται να αποπρωνεθεί το άλφα-υδρογόνο και να σχηματιστεί το ενόλη.
Συνήθως χρησιμοποιούμενες ισχυρές βάσεις για αυτόν τον τύπο αντίδρασης περιλαμβάνουν:
* διισοπροπυλαμίδιο λιθοπροπυλαμίδης (LDA): Μια πολύ ισχυρή, μη νουκλεοφιλική βάση.
* υδρίδιο νατρίου (NAH): Μια ισχυρή, μη νουκλεοφιλική βάση.
* Tert-butoxide καλίου (kotbu): Μια ισχυρή, μη νουκλεοφιλική βάση.
Γιατί ισχυρή βάση;
* σχηματισμός enolate: Το ανιόν Enolate είναι ένα βασικό ενδιάμεσο στην αντίδραση αλκυλίωσης. Οι ισχυρές βάσεις είναι απαραίτητες για την απομάκρυνση του σχετικά όξινα άλφα-υδρογόνου και τη δημιουργία του ενολικού.
* Νουκλεοφιλικότητα: Το ιόν ενολικού είναι ένα ισχυρό πυρηνόφιλο που επιτίθεται στο ιωδιούχο αιθυλίου.
* Αποφύγετε ανεπιθύμητες πλευρικές αντιδράσεις: Η χρήση μιας ισχυρής βάσης βοηθά στην ελαχιστοποίηση άλλων αντιδράσεων, όπως η υδρόλυση ή η αποσύνθεση του εστέρα.
Σημαντική σημείωση: Η συγκεκριμένη βάση που επιλέγεται για την αλκυλίωση θα εξαρτηθεί από το επιθυμητό αποτέλεσμα και τις συγκεκριμένες συνθήκες αντίδρασης.
