Ποιο είναι πιο όξινο αλκοόλ ή οργανικό οξύ;
* Δομή: Τα οργανικά οξέα περιέχουν μια καρβοξυλική ομάδα (-COOH), η οποία έχει μια ομάδα καρβονυλίου (C =O) που συνδέεται απευθείας με μια ομάδα υδροξυλίου (-ΟΗ). Αυτή η δομή επιτρέπει τη σταθεροποίηση συντονισμού της συζευγμένης βάσης, καθιστώντας την πιο σταθερή και επομένως το οξύ πιο όξινο.
* Ομάδα απόσυρσης ηλεκτρονίων: Η ομάδα καρβονυλίου στην καρβοξυλική ομάδα είναι εξαιρετικά ηλεκτροαρνητική, καθιστώντας την ομάδα με ηλεκτρονική ομάδα. Αυτό τραβάει την πυκνότητα ηλεκτρονίων μακριά από τον δεσμό Ο-Η, αποδυναμώνοντας το και καθιστώντας το πρωτόνιο (Η+) πιο πιθανό να διαχωριστεί.
* Επαγωγικό αποτέλεσμα: Η παρουσία της ομάδας καρβονυλίου συμβάλλει επίσης σε μια επαγωγική επίδραση, αποδυναμώνοντας περαιτέρω τον δεσμό Ο-Η.
Αντίθετα, αλκοόλες Έχετε μόνο μια ομάδα υδροξυλίου. Το άτομο οξυγόνου στην ομάδα υδροξυλίου είναι λιγότερο ηλεκτροαρνητικό από το οξυγόνο του καρβονυλίου σε μια καρβοξυλική ομάδα. Αυτό έχει ως αποτέλεσμα έναν ασθενέστερο δεσμό Ο-Η και μια λιγότερο σταθερή βάση συζευγμένου.
Παράδειγμα:
* οξικό οξύ (CH3COOH): Ένα κοινό οργανικό οξύ με PKA 4,76
* αιθανόλη (CH3CH2OH): Ένα απλό αλκοόλ με PKA περίπου 16
Η σημαντικά χαμηλότερη τιμή ΡΚΑ του οξικού οξέος δείχνει ότι είναι ένα πολύ ισχυρότερο οξύ από την αιθανόλη.