Τι είναι ένας ανωμικός άνθρακας;
1. Κυκλικοί μονοσακχαρίτες:
* Οι περισσότεροι μονοσακχαρίτες υπάρχουν σε κυκλική μορφή, που σημαίνει ότι η γραμμική δομή τους αναδιπλώνεται πίσω για να σχηματίσει ένα δακτύλιο. Αυτή η δομή του δακτυλίου σχηματίζεται από μια αντίδραση μεταξύ της ομάδας καρβονυλίου (είτε με αλδεΰδη είτε με κετόνη) και από μια ομάδα υδροξυλίου στο ίδιο μόριο.
2. Ο ανωμετρικός άνθρακας:
* Ο ΑΝΟΜΕΡΟΣ ΑΝΘΡΩΠΟΣ είναι το άτομο άνθρακα που ήταν αρχικά μέρος της ομάδας καρβονυλίου στη γραμμική μορφή του μονοσακχαρίτη.
* Αυτός ο άνθρακας συνδέεται με δύο άτομα οξυγόνου Στην κυκλική μορφή:ένα από το δακτύλιο και ένα από την ομάδα υδροξυλίου που συμμετείχε στον σχηματισμό δακτυλίου.
* Είναι ο άνθρακας που γίνεται chiral (έχει τέσσερις διαφορετικές ομάδες που συνδέονται με αυτό) στην κυκλική μορφή.
3. Ανωμαλίες:
* Ο ανωμετρικός άνθρακας έχει δύο πιθανές διαμορφώσεις, οδηγώντας σε δύο διαφορετικά στερεοϊσομερή που ονομάζονται ανόμους :
* α-ανομερές: Η ομάδα υδροξυλίου στον ανωμικό άνθρακα βρίσκεται στην αντίθετη πλευρά του δακτυλίου από την ομάδα CH2OH.
* β-ανθρωποειδές: Η ομάδα υδροξυλίου στον ανωμαλικό άνθρακα βρίσκεται στην ίδια πλευρά του δακτυλίου με την ομάδα CH2OH.
Σημασία του ατομικού άνθρακα:
* Σχηματισμός δακτυλίου: Ο σχηματισμός της κυκλικής δομής, η οποία είναι ζωτικής σημασίας για τη βιολογική δραστηριότητα των μονοσακχαριτών, εξαρτάται από τον ανωμαλικό άνθρακα.
* στερεοχημεία: Η διαμόρφωση του ατομικού άνθρακα καθορίζει τη στερεοχημεία του κυκλικού μονοσακχαρίτη. Αυτό μπορεί να επηρεάσει τις αλληλεπιδράσεις του μορίου με άλλα μόρια, συμπεριλαμβανομένων των ενζύμων.
* Αντιδραστικότητα: Ο ανωμετρικός άνθρακας είναι η πιο αντιδραστική θέση στον κυκλικό μονοσακχαρίτη, λόγω της παρουσίας των ατόμων οξυγόνου. Μπορεί να συμμετάσχει σε διάφορες χημικές αντιδράσεις, συμπεριλαμβανομένου του σχηματισμού γλυκοσιδίου.
Παράδειγμα:
Στη γλυκόζη, ο ανωμετρικός άνθρακας είναι άνθρακας 1. Στο α-άνοδο, η υδροξυλομάδα στον άνθρακα 1 είναι κάτω από το επίπεδο του δακτυλίου, ενώ στο β-ανομοιώδες είναι πάνω από το επίπεδο του δακτυλίου.
Συνοπτικά, ο ανωμετρικός άνθρακας είναι ένα βασικό χαρακτηριστικό των κυκλικών μονοσακχαρίτη, υπεύθυνος για το σχηματισμό της δομής του δακτυλίου, του στερεοϊσομερισμού των ανωμαλιών και της αντιδραστικότητας του μορίου.
