Γιατί μια οργανική ένωση είναι σε θέση να δείξει οπτικό ισομερισμό αλλά όχι γεωμετρικό ισομερισμό;
Οπτικός ισομερισμός (εναντιομερισμός):
* απαίτηση: Ένα μόριο χρειάζεται ένα χειρόμορφο κέντρο, το οποίο είναι ένα άτομο άνθρακα που συνδέεται με τέσσερις διαφορετικές ομάδες.
* Επίδραση: Τα χειρόμορφα μόρια υπάρχουν σε δύο μη υποπτευόμενες εικόνες καθρέφτη που ονομάζονται εναντιομερή.
* Παράδειγμα: Η 2-βουτανόλη έχει χειρόμορφο άνθρακα και έτσι υπάρχει ως δύο εναντιομερή.
Γεωμετρικός ισομερισμός (ισομερισμός cis-trans):
* απαίτηση: Ένα μόριο χρειάζεται μια άκαμπτη δομή, συνήθως με διπλό δεσμό ή δακτύλιο, εμποδίζοντας την ελεύθερη περιστροφή γύρω από τον δεσμό. Οι ομάδες που συνδέονται με την άκαμπτη δομή μπορούν να ρυθμιστούν σε διαφορετικές χωρικές θέσεις.
* Επίδραση: Οι διαφορετικές χωρικές ρυθμίσεις των ομάδων σε μια άκαμπτη δομή οδηγούν σε γεωμετρικά ισομερή.
* Παράδειγμα: Αλλά-2-ene έχει διπλό δεσμό και μπορεί να υπάρχει ως cis- και trans-ισομερές.
Γιατί μια ένωση μπορεί να παρουσιάσει και τα δύο:
Μια ένωση μπορεί να παρουσιάσει τόσο οπτικό όσο και γεωμετρικό ισομερισμό εάν έχει τόσο χειρόμορφο κέντρο όσο και άκαμπτη δομή. Για παράδειγμα, το 2,3-διχλωροβουτάνιο έχει ένα χειρόμορφο κέντρο στο C2 και διπλό δεσμό μεταξύ C2 και C3, οδηγώντας τόσο σε οπτικά όσο και σε γεωμετρικά ισομερή.
Γιατί μια ένωση δεν μπορεί να παρουσιάσει ούτε:
* Έλλειψη χειρόμορφου κέντρου: Εάν ένα μόριο δεν έχει άτομο άνθρακα συνδεδεμένο σε τέσσερις διαφορετικές ομάδες, δεν μπορεί να είναι χειρόμορφη και έτσι δεν μπορεί να παρουσιάσει οπτικό ισομερισμό.
* Έλλειψη άκαμπτης δομής: Εάν ένα μόριο δεν έχει διπλό δεσμό, δακτύλιο ή άλλη άκαμπτη δομή, μπορεί να περιστρέφεται ελεύθερα και οι διαφορές στη χωρική διάταξη δεν είναι σταθερές, εξαλείφοντας τη δυνατότητα γεωμετρικού ισομελιωισμού.
Συνοπτικά:
* Ο οπτικός ισομερισμός και ο γεωμετρικός ισομερισμός είναι διαφορετικοί τύποι ισομερισμού.
* Μια ένωση μπορεί να δείξει και τα δύο, ούτε, ούτε μόνο έναν τύπο, ανάλογα με τη συγκεκριμένη μοριακή δομή της.
* Πρέπει να αναλύσετε προσεκτικά το μόριο για να προσδιορίσετε εάν παρουσιάζει είτε ή δύο τύπους ισομερισμού.
