Γιατί το Friedel Crafts Acylation of Anisole ευνοεί την παρα-μεθοξυακετοφαινόνη;
Ηλεκτρονικά εφέ:
* Ομάδα Donating Electron: Η ομάδα μεθοξυ (-oCh3) στην ανισόλη είναι μια ομάδα που δίνει ηλεκτρονικά. Αυτό αυξάνει την πυκνότητα των ηλεκτρονίων στις θέσεις Ortho και Para του αρωματικού δακτυλίου, καθιστώντας τις πιο ευαίσθητες σε ηλεκτροφιλική επίθεση.
* σταθεροποίηση συντονισμού: Η ομάδα μεθοξυ μπορεί να συμμετάσχει σε συντονισμό με τον αρωματικό δακτύλιο, ενισχύοντας περαιτέρω την πυκνότητα ηλεκτρονίων στη θέση της παράγραφο. Αυτό οφείλεται στο γεγονός ότι το μοναδικό ζεύγος ηλεκτρονίων στο άτομο οξυγόνου μπορεί να απομακρυνθεί στον δακτύλιο, δημιουργώντας μια πιο σταθερή δομή συντονισμού με θετικό φορτίο στον άνθρακα para.
στερεοχημικές επιδράσεις:
* στερεοχημική εμπόδιο: Οι θέσεις του ορθο -θέσης παρεμποδίζονται πιο στερητικά από την παράγραφο της θέσης λόγω της παρουσίας της μεθοξυ ομάδας. Αυτό καθιστά πιο δύσκολο για την ομάδα ακυλίου να προσεγγίσει και να αντιδράσει στις θέσεις ορθο.
Συνολικά, ο συνδυασμός αυτών των παραγόντων καθιστά τη θέση para πιο αντιδραστική και προσιτή για την ομάδα ακυλίου, οδηγώντας στον προτιμησιακό σχηματισμό της παρα-μεθοξυακετοφαινόνης.
Εδώ είναι μια απλή αναλογία:
Φανταστείτε το αρωματικό δακτύλιο ως παιδική χαρά. Η ομάδα-δονητικής ομάδας (Methoxy Group) κάνει τις θέσεις Ortho και Para όπως Swings, ενώ η θέση meta είναι σαν μια διαφάνεια. Οι κούνιες (ortho και para) είναι πιο ελκυστικές για τα παιδιά (ομάδες ακυλίου) επειδή είναι πιο διασκεδαστικά και προσβάσιμα. Ωστόσο, οι κούνιες στις θέσεις του ορθοειδούς είναι γεμάτες με άλλα παιδιά (μεθοξυ ομάδα), καθιστώντας τους λιγότερο επιθυμητές. Ως εκ τούτου, τα περισσότερα παιδιά καταλήγουν στην ταλάντευση στη θέση Para, η οποία είναι λιγότερο γεμάτη και πιο προσιτή.
Συνοπτικά, το παραα-ισομερές ευνοείται λόγω της ενισχυμένης πυκνότητας ηλεκτρονίων, της σταθεροποίησης συντονισμού και της μειωμένης στερεοχημικής εμπόδιο στη θέση του para.
