Πώς να αποκτήσετε 2-βουτανικό οξύ από χλωροαιθάνιο;

Δεν μπορείτε να αποκτήσετε απευθείας 2-βουτανοϊκό οξύ (επίσης γνωστό ως 2-μεθυλοπροπανοϊκό οξύ) από χλωροαιθάνιο σε απλή αντίδραση. Εδώ γιατί και μια πιθανή διαδρομή για να το επιτύχετε:

Γιατί μια άμεση μετατροπή είναι δύσκολη:

* Διαφορετικοί σκελετοί άνθρακα: Το χλωροαιθάνιο (CH3CH2CL) έχει αλυσίδα δύο άνθρακα, ενώ το 2-βουτανικό οξύ (CH3CH (CH3) COOH) έχει αλυσίδα τεσσάρων άνθρακα με διακλαδισμένη δομή.

* Αλλαγές λειτουργικής ομάδας: Πρέπει να εισαγάγετε μια καρβοξυλική ομάδα (COOH) και έναν κλάδο μεθυλίου. Αυτό συνεπάγεται σημαντικές αλλαγές στη δομή του μορίου.

Πιθανή διαδρομή (πολλαπλά βήματα):

1.

* Αντιδρά το χλωροαιθάνιο με μέταλλο μαγνησίου σε ξηρό αιθέρα για να σχηματίσει βρωμίδιο μαγνησίου αιθυλεστέρα (CH3CH2MGBR). Αυτό είναι ένα αντιδραστήριο Grignard, ένα ισχυρό πυρηνόφιλο.

2. Αντίδραση με ακεταλδεΰδη:

* Αντιδράστε το βρωμιούχο μαγνησίου αιθυλεστέρα με ακεταλδεΰδη (CH3CHO). Αυτό θα προσθέσει μια ομάδα αιθυλεστέρα στον άνθρακα καρβονυλίου της ακεταλδεΰδης, σχηματίζοντας δευτερογενή αλκοόλη (2-βουτανόλη).

3. Οξείδωση σε κετόνη:

* Οξειδωμένη 2-βουτανόλη χρησιμοποιώντας έναν οξειδωτικό παράγοντα όπως το χρωμικό οξύ (H2CRO4) ή το υπερμαγγανικό κάλιο (KMNO4) για να αποκτήσετε 2-βουτανόνη (CH3COCH2CH3).

4. Halogenation:

* Αντιδρά 2-βουτανόνη με χλώριο (CL2) παρουσία ενός καταλύτη οξέος Lewis (όπως το Alcl3) για να ληφθεί 2-χλωρο-2-βουτανόνη (CH3CoclCh2CH3).

5. υδρόλυση:

* Υδρολύστε 2-χλωρο-2-βουτανόνη χρησιμοποιώντας μια ισχυρή βάση (όπως NaOH) για να αποκτήσετε 2-βουτανοϊκό οξύ (CH3CH (CH3) COOH) και απελευθερώστε ιόντα χλωριούχου (CL-).

Σημείωση: Αυτή η διαδικασία πολλαπλών σταδίων απαιτεί προσεκτικό έλεγχο των συνθηκών αντίδρασης και είναι πιο περίπλοκη από μια άμεση μετατροπή.